α-farnesene | 97885-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-farnesene
• 英文别名: (6E)-3,7,11-trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraene
• CAS: 97885-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: CXENHBSYCFFKJS-ZTYJJYJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7,11-三甲基十二碳-1,6,10-三烯-3-醇乙酸酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 α-farnesene
  参考文献：
  名称：

  萜烯与过渡金属的配合物。第三部分 通过四（三苯基膦）钯二聚

  摘要：

  四（三苯基膦）钯显示出将乙酸神经甘油酯和1-乙烯基环己基乙酸酯二聚为线性二聚体，并将月桂烯生成单环二聚体产物。

  DOI：

  10.1039/j39700002203

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED COUPLING OF ALLYLIC ACETATES WITH ZINC
  作者：Shin-ichi Sasaoka、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1985.315

  日期：1985.3.5

  Allylic acetates were coupled with zinc dust in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] to give the corresponding 1,5-dienes under mild conditions in high yields. Significant co-solvent effects were found with methanol or 1,2-ethanediol in tetrahydrofuran.

  在催化量的 [Pd(PPh3)4] 存在下，乙酸烯丙酯与锌粉偶联，在温和条件下以高产率得到相应的 1,5-二烯。发现四氢呋喃中的甲醇或 1,2-乙二醇具有显着的共溶剂效应。
• Enantioselective Conversion of Oligoprenol Derivatives to Macrocycles in the Germacrene, Cembrene, and 18-Membered Cyclic Sesterterpene Series
  作者：D. Srinivas Reddy、E. J. Corey

  DOI：10.1021/jacs.8b10522

  日期：2018.12.12

  enantio-and diastereoselective process has been developed for the efficient conversion of farnesol and other oligoprenyl alcohols to chiral 10-, 14-, and 18-membered cyclization products, including germacrenol, (+)-costunolide, 3-β-elemol, and epi-mukulol. The key cyclization reaction utilizes ω-bromo aldehyde substrates, a chiral ligand, and indium powder as the reagent at -78 °C and generates 10-, 14-, and

  开发了一种新的对映选择性和非对映选择性工艺，用于将法呢醇和其他低聚异戊二烯醇有效转化为手性 10-、14-和 18-元环化产物，包括锗烯醇、(+)-木香内酯、3-β-elemol、和epi-mukulol。关键环化反应利用 ω-溴醛底物、手性配体和铟粉作为试剂在 -78 °C 下生成 10-、14-和 18-元环状产物，产率 70-74%，产率为 94-95 % ee。