hexyl cinnamate | 3488-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: hexyl cinnamate
• 英文别名: n-hexyl cinnamate；hexyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 3488-00-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UYWPFEKMTYDVQM-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and oils, almost insoluble in Ropylcnc glycol.
• LogP：
  4.833 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 hexyl cinnamate 在 四甲基氢氧化铵 、 甲苯 作用下， 生成 3-phenyl-3-piperidino-propionic acid hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Saturated Heterocyclic Amines to Cinnamate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a062
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 hexyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。
• Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Liwei Zheng、Dong Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201960

  日期：2012.6.4

  It's a benzyl kind of magic: In the title reaction proceeding with benzyl chloride as the oxidant, the benzyl group serves as a carbon ligand, thus having an η3‐coordination effect on palladium (see scheme). A variety of aldehydes and alcohols were selectively converted into the corresponding esters in good to excellent yields.

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。
• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinium triflate (TMPT): a highly selective and self-separated catalyst for esterification
  作者：Lan Gao、Taoping Liu、Xiaochun Tao、Yongmin Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.061

  日期：2016.11

  An eco-friendly and readily accessible 2,2,6,6-tetramethylpiperidinium triflate was found as highly-selective and self-separated catalyst for esterification under solvent-free condition. The X-ray crystallography revealed that it formed a ‘hydrophobic wall’ which could effectively eliminate the generated water from the reactive sites. Moreover, it could precipitate from the reaction system with excellent

  发现一种环保且易于获得的三氟甲磺酸2,2,6,6-四甲基哌啶鎓是在无溶剂条件下酯化的高选择性和自分离催化剂。X射线晶体学显示它形成了一个“疏水壁”，可以有效地消除反应位点产生的水。而且，它可以以优异的回收率（> 99％）从反应体系中沉淀出来，可以重复使用十次而活性没有任何显着损失。
• The carbon material functionalized with NH₂⁺ and SO₃H groups catalyzed esterification with high activity and selectivity
  作者：Shaoqi Zhan、Xiaochun Tao、Liangzhen Cai、Xiaohui Liu、Taoping Liu

  DOI：10.1039/c4gc01395f

  日期：——

  A novel carbon material was prepared conveniently, which can catalyze the esterification reaction with high reactivity and selectivity.

  一个新型碳材料被方便地制备出来，可以催化酯化反应，具有高反应活性和选择性。
• ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL, POLYMERIZATION INITIATOR AND THERMAL POLYMERIZATION INITIATOR, INK COMPOSITION, ORGANIC THIN FILM AND PRODUCTION METHOD FOR SAME, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, LIGHTING DEVICE, DISPLAY ELEMENT, AND DISPLAY DEVICE
  申请人：Ishitsuka Kenichi

  公开号：US20130037753A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is an organic electronic material comprising charge transporting compounds and ionic compounds having electron-accepting properties and high solubility in a solvent. The organic electronic material is characterized by comprising charge transporting compounds and ionic compounds, and in that at least one of the ionic compounds is any one kind of compounds represented by general formulas (1b)-(3b). (In the formulas Y 1 -Y 6 each independently represent a divalent linking group, R 1 -R 6 each independently represent an electron-attracting organic substituent (these structures can further have substituents and hetero-atoms, and R 1 , R 2 and R 3 , or, R 4 -R 6 can respectively combine and become a ring shape or a polymer shape) and L + represents a monovalent cation.)

  本文揭示了一种有机电子材料，包括具有电荷传输化合物和具有接受电子性质且在溶剂中具有高溶解度的离子化合物。该有机电子材料的特点在于包括电荷传输化合物和离子化合物，并且至少其中一个离子化合物是由通用式（1b）-（3b）表示的化合物中的任意一种。（在式中，Y1-Y6分别表示二价连接基团，R1-R6分别表示吸引电子的有机取代基（这些结构可以进一步具有取代基和杂原子，且R1、R2和R3，或者R4-R6可以分别结合形成环状或聚合物形状），L+表示一价阳离子。）