N-(quinolin-3-yl)cinnamamide | 101716-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-3-yl)cinnamamide
• 英文别名: N-[3]quinolyl-trans-cinnamamide；N-[3]Chinolyl-trans-cinnamamid；(E)-3-phenyl-N-quinolin-3-ylprop-2-enamide
• CAS: 101716-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: RMTSGDUXRWGPQQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 肉桂酸 在 四甲基丙二胺 、 硼酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到N-(quinolin-3-yl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化氨基氮杂氮杂烯与羧酸之间的直接酰胺化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。 已经开发出新颖且容易的硼酸催化的氨基氮杂芳烃化合物和羧酸之间的直接酰胺化。酰胺化反应进行得很干净，并提供了良好至极好的所需酰胺收率。硼酸是一种绿色且廉价的催化剂。我们还发现，N，N，N '，N'-四甲基丙烷-1,3-二胺充当添加剂，可加速这种硼酸催化的酰胺化反应。假定混合酸酐是负责成功酰胺化的活性中间体。这种直接酰胺化是原子经济和分步经济的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588126

文献信息

• [EN] MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS MK2 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2014149164A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• QUINOLINE-DERIVED AMIDE MODULATORS OF VANILLOID VR1 RECEPTOR
  申请人：Codd Ellen

  公开号：US20080300236A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  This invention is directed to vanilloid receptor VR1 ligands. More particularly, this invention relates to quinoline-derived amides that are potent antagonists or agonists of VR1 which are useful for the treatment and prevention of inflammatory and other pain conditions in mammals.

  这项发明涉及辣椒素受体VR1配体。更具体地说，这项发明涉及喹啉衍生的酰胺，它们是VR1的有效拮抗剂或激动剂，可用于治疗和预防哺乳动物的炎症和其他疼痛症状。
• SCHULTZ; WIESE, Journal of the American Pharmaceutical Association (1961), 1959, vol. 48, p. 750 - 752
  作者：SCHULTZ、WIESE

  DOI：——

  日期：——
• MK2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Celgene Avilomics Research, Inc.

  公开号：EP2968339A1

  公开（公告）日：2016-01-20
• US8394828B2
  申请人：——

  公开号：US8394828B2

  公开（公告）日：2013-03-12