N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide | 29946-61-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide
• 英文别名: lemairamin；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-phenylacrylamide；wgx-50；N-(3,4-dimethoxy-phenethyl)-trans-cinnamamide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-trans-cinnamamid；N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-3-phenyl-acrylamide；(E)-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 29946-61-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: YMZWKEYJSYDVKL-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dopaminergic isoquinolines with hexahydrocyclopenta[ ij ]-isoquinolines as D 2 -like selective ligands

  摘要：

  Dopamine receptors (DR) ligands are potential drug candidates for treating neurological disorders including schizophrenia or Parkinson's disease. Three series of isoquinolines: (E)-1-styryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (series 1), 7-phenyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydrocyclopenta[ij]-IQs (HCPIQs) (series 2) and (E)-1-(prop-1-en-1-yl)-1,2,3,4- tetrahydroisoquinolines (series 3), were prepared to determine their affinity for both D-1 and D-2-like DR. The effect of different substituents on the nitrogen atom (methyl or allyl), the dioxygenated function (methoxyl or catechol), the substituent at the beta-position of the THIQ skeleton, and the presence or absence of the cyclopentane motif, were studied. We observed that the most active compounds in the three series (2c, 2e, 3a, 3c, 3e, 5c and 5e) possessed a high affinity for D-2-like DR and these remarkable features: a catechol group in the IQ-ring and the N-substitution (methyl or allyl). The series showed the following trend to D-2-RD affinity: HCPIQs > 1-styryl > 1-propenyl. Therefore, the substituent at the beta-position of the THIQ and the cyclopentane ring also modulated this affinity. Among these dopaminergic isoquinolines, HCPIQs stood out for unexpected selectivity to D-2-DR since the Ki D-1/D-2 ratio reached values of 2465, 1010 and 382 for compounds 3a, 3c and 3e, respectively. None of the most active THIQs in D-2 DR displayed relevant cytotoxicity in human neutrophils and HUVEC. Finally, and in agreement with the experimental data, molecular modeling studies on DRs of the most characteristic ligands of the three series revealed stronger molecular interactions with D-2 DR than with D-1 DR, which further supports to the encountered enhanced selectivity to D-2 DR. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 反应 0.5h， 以74%的产率得到N-(3,4-dimethoxyphenethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺在固态下的新型[2 + 2]光二聚化。

  摘要：

  [反应：见正文]为了使儿茶酚胺具有光反应性，在无溶剂条件下制备了N-肉桂酰基取代的多巴胺（E）-5a-5c和O，O'-二甲基多巴胺（E）-3a-3c。观察到的一个特别有趣的光反应性是N-[（E）-3,4-亚甲基二氧基肉桂酰基]多巴胺（（E）-5c）的固态反应，它经历了新型的[2 + 2]光二聚化反应，仅产生一种三环产物8。该反应是烯烃固态光加成到苯环的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol0162419

文献信息

• Synthesis of zanthoxylamide protoalkaloids and their in silico ADME-Tox screening and in vivo toxicity assessment in zebrafish embryos
  作者：Carlos E. Puerto Galvis、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1016/j.ejps.2018.10.028

  日期：2019.1

  the synthesis of a series of 29 substituted N-phenylethyl cinnamamides through the direct amidation of a variety of cinnamic acids with a broad range of phenylethylamines promoted by tris-(2,2,2-trifluoroethyl) borate (B(OCH2CF3)3) in excellent yields and under mild reaction conditions. Then, the toxicological profile of the prepared compounds was studied through in silico computational methods, analyzing

  受到花椒酰胺原生物碱简单且引人入胜的结构的启发：阿米酰胺，卢比烯酰胺，雷莫拉明，卢比明和花青素；分离自花椒属植物。我们报告了一系列29种取代的N-苯基乙基肉桂酰胺的合成，该合成是通过将各种肉桂酸与由广泛的三（2,2,2-三氟乙基）硼酸酯（B（OCH 2 CF 3）3）以优异的收率和温和的反应条件。然后，通过计算机研究了所制备化合物的毒理学特征。计算方法，分析了八种毒性风险（肝毒性，致突变性，致癌性，致瘤性，免疫毒性，细胞毒性，刺激性和生殖效应）和两个毒性目标（AOFA和PGH1），而对斑马鱼胚胎的急性毒性（96 hpf-LC 50，50）在本研究中还确定了％致死浓度）。根据毒性测试的结果，我们得出的结论是，zanthoxylamide原生物碱可以归为轻度毒性化合物，LC 50值为217μM，可以理解其对活生物体的毒性以及对环境的潜在影响。
• Zimtsäureamide als würzige Geschmacksstoffe
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2529632A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Beschrieben wird die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) Als Geschmacksstoff bzw. Geschmacksstoffmischung zum Vermitteln, Modifizieren und/oder Verstärken einer, zwei oder sämtlicher der Geschmackseindrücke Umami, Kokumi und salzig. Weiterhin werden erfindungsgemäße Geschmacksstoffmischungen, pflanzliche Extrakte und Zubereitungen sowie dazugehörige Verwendungen und Verfahren beschrieben.

  使用式 (I) 的化合物 作为一种调味剂或调味剂混合物，用于赋予、改变和/或增强一种、两种或全部味觉，即 "鲜味"（umami）、"海味"（kokumi）和 "咸味"（salty）。此外，还描述了根据本发明的调味混合物、草药提取物和制剂以及相关用途和方法。
• 一种连续流合成花椒素的方法
  申请人：上海中医药大学

  公开号：CN117534586A

  公开（公告）日：2024-02-09

  本发明涉及一种连续流合成花椒素的方法，采用连续流微反应器进行连续流反应，具体包括以下步骤：(1)将肉桂酰氯与溶剂a混合均匀形成A溶液并使温度控制在反应温度；(2)将2‑(3,4‑二甲氧基苯基)乙胺与溶剂a、溶剂b混合均匀形成B溶液并使温度控制在反应温度；(3)将A溶液与B溶液分别通过进料系统同时送入连续流微反应器的反应通道进行连续流反应；(4)反应产物经产物收集器收集，经后处理后即得到花椒素成品，所述溶剂a为有机溶剂，所述溶剂b为碱性的有机或无机溶剂。本发明解决了传统反应的反应时间长、安全风险大等问题，具有生产成本低，操作简单，环境友好，收率高，后处理简单，有利于工业化生产的优点。
• Synthesis and antihyperglycemic activity of novel N-acyl-2-arylethylamines and N-acyl-3-coumarylamines
  作者：Atma P. Dwivedi、Shailesh Kumar、Vandana Varshney、Amar B. Singh、Arvind K. Srivastava、Devi P. Sahu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.003

  日期：2008.4

  A series of novel N-acyl-2-arylethylamines and N-acyl-3-coumarylamines were synthesized and evaluated for their anti-hyperglycemic activity. Compounds 3g and 6d exhibited lowering of postprandial plasma glucose by 30.7%, 23.3% in SLM and 25.6%, 25.4% in STZ models respectively which is significant compared to metformin and glybenclamide. Other compounds exhibited moderate to good activity ranging from 19.5% to 32.8% in SLM and 3.26% to 25.4% in STZ models. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convenient Synthesis of Substituted Piperidinones from α,β-Unsaturated Amides:  Formal Synthesis of Deplancheine, Tacamonine, and Paroxetine
  作者：Kiyosei Takasu、Naoko Nishida、Akiko Tomimura、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo050261x

  日期：2005.5.1

  An intermolecular aza-double Michael reaction leading to functionalized piperidin-2-ones from simple starting materials has been developed. The method allows alpha,beta-unsaturated amides to be used as a synthon of the piperidine nucleus. In addition, the utility of this methodology is demonstrated by its application to a formal synthesis of the indolo[2,3-a]quinolizidine alkaloids, (+/-)-deplancheine, (+/-)-tacamonine, and the antidepressant paroxetine.