tert-butyl N-[4-(3-phenyl-prop-2-enoylamino)-butyl]carbamate | 474642-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-(3-phenyl-prop-2-enoylamino)-butyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl 4-(cinnamoylamino)butylcarbamate；tert-butyl (4-cinnamamidobutyl)carbamate；tert-butyl N-[4-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 474642-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₃
• 分子量: 318.416
• InChiKey: KZBQFSNYCZUABF-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(3-phenyl-prop-2-enoylamino)-butyl]carbamate 在 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-(4-cinnamoylaminobutyl)-3-hydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenebutanamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach

  摘要：

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.9
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 N-叔丁氧羰基-1,4-丁二胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.5h， 以82%的产率得到tert-butyl N-[4-(3-phenyl-prop-2-enoylamino)-butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach

  摘要：

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.9

文献信息

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS OU ASSOCIÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021063942A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The use of compounds according to formula (I) and with X, Y = –NH– or –O–, wherein at least X or Y is –NH–, in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, wherein is indicating a carbon-carbon single or double bond, and wherein one carbon-carbon double bond is present either at C2 or C3, the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond, as umami tastant.

  根据公式（I）中的化合物的使用，其中X、Y = -NH-或-O-，其中至少X或Y是-NH-，以其立体异构体或其混合物的形式，其中指示碳-碳单键或双键，并且其中一个碳-碳双键存在于C2或C3上，波浪键表示相邻双键的未指定构型，作为鲜味味觉物质。
• Synthesis and structure elucidation of open-chained putrescine-bisamides from Aglaia species
  作者：Richard Detterbeck、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00751-2

  日期：2002.8

  The structures of the eight recently described open-chained putrescine bisamide alkaloids secoodorine (1), aglaithioduline (3), aglaiduline (4), aglaidithioduline (5), grandiamide B (13), grandiamide C (14), pyramidatine (20), and secopiriferine (22), which were isolated from different Aglaia species, have been verified by synthesis. In addition to that, the published structure 2 for hemileptagline had to be revised, and for secoodorine (1) the absolute configuration could be established. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A from a Baylis–Hillman adduct: A unified biomimetic approach
  作者：Andivelu Ilangovan、Shanmugasundar Saravanakumar

  DOI：10.3762/bjoc.10.9

  日期：——

  A unified strategy was followed for the synthesis of three putrescine bisamides, (+)-grandiamide D, dasyclamide and gigantamide A, isolated from leaves of Aglaia gigantea, by making use of a common synthetic intermediate prepared by the Baylis–Hillman reaction. Asymmetric synthesis of the natural (+)-grandiamide D was accomplished from camphor sultam.

  通过Baylis-Hillman反应制备了一种通用合成中间体，用于合成从巨花树叶中分离出的三种腐胺双酰胺（(+)-grandiamide D、dasyclamide和gigantamide A）。自异构合成自天然(+)-grandiamide D是从藿香磺胺完成的。