pent-4-yn-1-yl cinnamate | 264609-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-yn-1-yl cinnamate
• 英文别名: (E)-pent-4-yn-1-yl cinnamate；pent-4-ynyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 264609-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• mdl: MFCD28101256
• 分子量: 214.264
• InChiKey: MGTXQYPSPGCRBK-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-yn-1-yl cinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化下溴炔不对称 C−H 键成环反应区域选择性的逆转**

  摘要：

  在此，我们证明了钴催化的膦酰胺与卤代炔的不对称去对称化具有优异的对映诱导和逆区域选择性。该方法只需一步即可获得多种 P-手性分子。基于对照实验和初步研究，提供了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202315005
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以57%的产率得到pent-4-yn-1-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O球可作为执行叠氮化物-炔炔点击反应的催化性Cu（I）物种的有效来源

  摘要：

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.005

文献信息

• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• Synthesis and antimetastatic activity evaluation of cinnamic acid derivatives containing 1,2,3-triazolic portions
  作者：Graziela Domingues de Almeida Lima、Michelle Peixoto Rodrigues、Tiago Antônio de Oliveira Mendes、Gabriela Alves Moreira、Raoni Pais Siqueira、Adalberto Manoel da Silva、Boniek Gontijo Vaz、Juliana Lopes Rangel Fietto、Gustavo Costa Bressan、Mariana Machado-Neves、Róbson Ricardo Teixeira

  DOI：10.1016/j.tiv.2018.07.015

  日期：2018.12

  herein described the preparation and evaluation of antimetastatic activity of twenty-six cinnamic acid derivatives containing 1,2,3-triazolic portions. The compounds were prepared using as the key step the Copper(I)-catalyzed azide (A)-alkyne (A) cycloaddition (C) (CuAAC reaction), also known as click reaction, between alkynylated cinnamic acid derivatives and different benzyl azides. The reactions were

  本文描述了含有1,2,3-三唑部分的26种肉桂酸衍生物的制备和抗转移活性的评价。使用炔基化肉桂酸衍生物与不同的苄基叠氮化物之间的铜（I）催化的叠氮化物（A）-炔烃（A）环加成（C）（CuAAC反应）（也称为点击反应）作为关键步骤制备化合物。反应在室温下在CH 2 Cl 2 / H 2 O（1∶1v / v）中进行，得到的三唑衍生物的产率为73％〜99％。反应时间为5至40分钟。通过IR和NMR（1H和13C）光谱技术确认了合成化合物的身份。然后将它们送入体外生物测定法，以研究它们如何作用于小鼠黑色素瘤的转移行为。最有效的化合物3-（1-苄基-1H-1 2,3-三唑-4-基）丙基肉桂酸酯（9a）对B16-F10细胞显示出显着的抗转移和抗增殖活性。此外，明胶酶谱分析和分子对接分析指出，该化合物具有与直接参与黑色素瘤进展的基质金属蛋白酶9（MMP-9）和MMP-2相互作用的潜力。因此，这些发现表明，包含1
• Cu2O spheres as an efficient source of catalytic Cu(I) species for performing azide-alkyne click reactions
  作者：Thenner S. Rodrigues、Anderson G.M. da Silva、Lucas C. de Oliveira、Adalberto M. da Silva、Róbson R. Teixeira、Pedro H.C. Camargo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.005

  日期：2017.2

  We report herein the high yield synthesis of Cu2O spheres displaying well-defined shapes and monodisperse sizes that could be employed as the source of highly catalytic active Cu(I) species towards click reactions between several of alkynes and azides to produce a variety of 1,2,3-triazoles under ligand-free and ambient conditions (in an open reactor). The utilization of Cu2O spheres enabled superior

  我们在此报告了高产率的Cu 2 O球的合成，显示出明确定义的形状和单分散尺寸，可用作高催化活性Cu（I）物种的来源，以促进炔烃和叠氮化物之间发生点击反应，从而产生多种1,2,3-三唑在无配体和环境条件下（在开放反应器中）。与其中CuSO 4的常规协议相比，利用Cu 2 O球实现了卓越的性能与抗坏血酸钠结合使用作为催化剂体系。另外，以合成上有用的产率获得了该化合物，并且先前没有报道其中的七个。我们相信，本文报道的结果为在环境友好条件下优化点击反应的活性和多功能性提供了新的见解，从而有助于合成目标分子。
• Reversal of Regioselectivity in Asymmetric C−H Bond Annulation with Bromoalkynes under Cobalt Catalysis**
  作者：Abir Das、Rajib Mandal、Harihara Subramanian Ravi Sankar、Subramani Kumaran、J. Richard Premkumar、Dipanti Borah、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/anie.202315005

  日期：2024.2.5

  Herein, we demonstrate the cobalt-catalyzed asymmetric desymmetrization of phosphinamides with haloalkynes with excellent enantioinduction and inverse regioselectivity. In a single step, the approach provides access to several P-chiral molecules. Based on control experiments and preliminary study, a plausible mechanism is provided.

  在此，我们证明了钴催化的膦酰胺与卤代炔的不对称去对称化具有优异的对映诱导和逆区域选择性。该方法只需一步即可获得多种 P-手性分子。基于对照实验和初步研究，提供了一种合理的机制。