2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 932995-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-[4-(propan-2-yl)phenyl]-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile；2-amino-4-(4-propan-2-ylphenyl)-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• CAS: 932995-93-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅
• 分子量: 329.404
• InChiKey: BRKWUBJKYKEYIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 4-异丙基苯甲醛 、 丙二腈 在 poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate ([PVPH]ClO₄) 作用下， 反应 0.07h， 以98%的产率得到2-amino-4-(4-isopropylphenyl)-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐催化一锅合成三环二氢嘧啶衍生物

  摘要：

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐{[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2456-4

文献信息

• p-Toluenesulfonic acid-catalyzed one-pot synthesis of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles under neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Jeongsu Oh、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.crci.2013.08.007

  日期：2014.5

  Résumé A simple, efficient, and green procedure for the preparation of 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzolo[4,5]imidazolo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles has been developed by multi-component condensation of 2-aminobenzimidazole with aldehydes and malononitrile in the presence of a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid, affording excellent yields under neat conditions. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic separation. We believe that this new environmentally metal-free procedure, combined to a solvent-free reaction, would be of importance in the search of green laboratory-scale synthesis.

  摘要 我们开发了一种简单、高效、绿色的制备2-氨基-4-取代-1,4-二氢苯并[4,5]咪唑[1,2-a]嘧啶-3-碳腈的方法，该方法通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与醛和美克腈进行多组分缩合反应，在无溶剂条件下获得了优良的产率。该方法避免了使用昂贵的催化剂、有毒溶剂和色谱分离。我们相信，这种新的无金属环保程序结合无溶剂反应，在绿色实验室规模合成的探索中具有重要意义。
• Facile and efficient synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4)
  作者：Farhad Shirini、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli-Jolodar

  DOI：10.1007/s13738-016-0918-7

  日期：2016.11

  In this work, a green and efficient procedure has been reported for the synthesis of pyrimido[1,2-a]benzimidazole and tetrahydrobenzimidazo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one derivatives using Brönsted acidic ionic liquid supported on rice husk ash (RHA-[pmim]HSO4) as the catalyst. These reactions were performed at 100 °C under solvent-free conditions with high yields in very short reaction times.

  在这项工作中，已经报道了使用布朗斯台德酸性离子液体载体合成嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑和四氢苯并咪唑并[ 2,1- b ]喹唑啉-1（2 H）-one衍生物的绿色高效方法。以稻壳灰（RHA- [pmim] HSO 4）为催化剂。这些反应是在100°C无溶剂条件下以极短的反应时间高收率进行的。