(E)-3,5-dimethylphenyl cinnamate | 75164-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3,5-dimethylphenyl cinnamate
• 英文别名: 3,5-dimethylphenylcinnamate；(3,5-dimethylphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 75164-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: REOYGYULEMWBTB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,5-dimethylphenyl cinnamate 在 磷酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到5,7-二甲基-4-苯基-3,4-二氢色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Dupin, Jean-Francois E.; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2401 - 2404

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 3,5-二甲基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以58%的产率得到(E)-3,5-dimethylphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过更绿色的Steglich酯化反应合成（E）-肉桂酸酯衍生物

  摘要：

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.007

文献信息

• CTAPKOB S. P., IZV. VUZOV. XIMIYA I XIM. TEXNOL. 1980, 23, HO 5, 551-555
  作者：CTAPKOB S. P.

  DOI：——

  日期：——
• CTAPKOB, S. P.;PANASENKO, A. I.;LEONOVA, G. S., 1989) 6 S., ONIITEHXIM G. CHERKASSY, 980-XP89
  作者：CTAPKOB, S. P.、PANASENKO, A. I.、LEONOVA, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• DUPIN, J. -F. E.;CHENAULT, J., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 2401-2404
  作者：DUPIN, J. -F. E.、CHENAULT, J.

  DOI：——

  日期：——