N’-(4-isopropylbenzylidene)benzohydrazide | 62496-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N’-(4-isopropylbenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: N-[(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 62496-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: QLFZUBRIBYCDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(4-isopropylbenzylidene)benzohydrazide 在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74 %的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  无氧化剂条件下光氧化还原/钴催化级联氧化合成 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑

  摘要：

  通过使用有机吖啶光催化剂和钴肟催化剂，开发了一种有效的无氧化剂、光氧化还原介导的级联环化策略，用于合成 1,3,4-恶二唑。各种酰腙已转化为相应的1,3,4-恶二唑产品，收率高达96%，H 2是唯一的副产物。机理实验和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，光激发 Mes–Acr + *氧化以及去质子化产生的 π 自由基是以碳为中心的自由基，而不是以氧为中心的自由基，这是造成这种转变的原因。该方法的实用性突出是直接从市售醛和酰肼开始的一锅克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01078
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 、 4-异丙基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N’-(4-isopropylbenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrophosphonylation of Benzoylhydrazones Using Iodine as a Catalyst: A Facile Synthesis of α-(N′-Acylhydrazino)-Substituted Phosphonates¹

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成α-(N'-酰肼基)取代膦酸酯的方法，该方法是在室温下，在碘作为催化剂的情况下，苯甲酰腙与亚磷酸三乙酯进行氢膦酰化。产品在两到三个小时内以优异的产率 (89-95%) 形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258179

文献信息

• Stabilization of the ruthenium (II) and -(III) centres by chelating N-donor ligands: Synthesis, characterization, biomolecular affinities and computational studies
  作者：Sanam Maikoo、Irvin Noel Booysen、Bheki Xulu、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130986

  日期：2021.11

  were conducted primarily by spectroscopic techniques while the single crystal X-ray analysis revealed the distorted octahedrons of the respective metal compounds. Voltammetry experiments of 1–3 illustrated one-electron quasi-reversible redox waves which are attributed to metal oxidation state interconversions. CT-DNA binding affinities and modes of the novel metal complexes 1–3 as well as the formerly

  钌席夫碱金属配合物的抗癌活性与其空间因子和理化性质密切相关。我们研究的核心目标是合成和表征源自肉桂醛、孜然醛或 4-氨基安替比林的新型钌席夫碱化合物。此外，上述金属化合物和两种先前报道的钌席夫碱化合物的立体电子特征与其抗氧化和生物分子相互作用能力有关。因此，我们证明了具有螯合 N-供体配体的新型单核钌 (III) 化合物的形成：fac -[RuCl 3 (PPh 3 )(ap)] ( 1 ) (ap = 4-氨基安替比林)，反式-P-[Ru(PPh 3 ) 2 (cinap) 2 ](PF 6 ) ( 2 ) (cinap = 1,5-二甲基-2-苯基-4-[3-苯基丙-2-en-1-亚基]氨基} -1,2-二氢-3- ħ吡唑-3-酮）和顺式-氯，反式- P-将[RuCl 2（PPH 3）2（cumbh）]（3）（cumbh =  N” - (4-异丙基亚苄基)苯甲酰肼)。结构确认主要通过光谱技术进行，而单晶
• Allylation of N-Benzoylhydrazones (=N′-Alkylidene-Substituted Benzohydrazides) by Treatment with Allyl Bromide in the Presence of Zinc in Aqueous Ammonium Chloride Solution
  作者：Biswanath Das、Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Jayprakash Narayan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.201100006

  日期：2011.8

  N‐Benzoylhydrazones (=N′‐alkylidene‐substituted benzohydrazides) 1 are allylated efficiently by reaction with allyl bromide (2) in the presence of Zn in aqueous NH4Cl solution. The products 3 are formed in excellent yields (85–94%) within 35–50 min (Scheme, Table).

  Ñ -Benzoylhydrazones（= N' -亚烷基-取代的benzohydrazides）1是由用烯丙基溴（反应有效地烯丙基化2中的Zn的在含水NH存在下）4 Cl溶液。产品3在35-50分钟内以优异的产率（85-94％）形成（方案，表）。
• Investigation on anticancer activity of new Ni(II) cuminaldehyde based benzhydrazone complexes
  作者：Prabaharan Ramya、Rengan Ramesh、Poomani Kumaradhas

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121312

  日期：2023.2
• Formation, biomolecular interaction and cytotoxicity studies of new organoruthenium Schiff base compounds
  作者：Sanam Maikoo、Candace Davison、Jo-Anne de la Mare、Irvin Noel Booysen

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116640

  日期：2023.11
• Hydrophosphonylation of Benzoylhydrazones Using Iodine as a Catalyst: A Facile Synthesis of α-(N′-Acylhydrazino)-Substituted Phosphonates¹
  作者：Biswanath Das、Jayprakash Kumar、Avula Kumar、Boddu Kanth

  DOI：10.1055/s-0030-1258179

  日期：2010.9

  A simple and efficient method for the synthesis of α-(N′-acylhydrazino)-substituted phosphonates has been developed using the hydrophosphonylation of benzoylhydrazones with triethyl phosphite in the presence of iodine as a catalyst at room temperature. The products are formed in excellent yields (89-95%) within two to three hours.

  开发了一种简单有效的合成α-(N'-酰肼基)取代膦酸酯的方法，该方法是在室温下，在碘作为催化剂的情况下，苯甲酰腙与亚磷酸三乙酯进行氢膦酰化。产品在两到三个小时内以优异的产率 (89-95%) 形成。