5-(4-异丙基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 49579-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 5-(4-异丙基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 2-Amino-5-(4-isopropyl-phenyl)-1,3,4-oxdiazol
• 英文别名: 2-amino-5-(4-isopropylphenyl)-1,3,4-oxadiazole；5-(4-isopropyl-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；5-(4-Isopropylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(4-propan-2-ylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 49579-79-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: JRWCCUFACVZBSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 5-(4-异丙基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Shrinivas D.; Dixit, Sheshagiri R.; More, Uttam A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-isopropyl-benzaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-异丙基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and <i>in Vitro</i> Antitumor Activity of 1,3,4-Oxadiazole Derivatives Based on Benzisoselenazolone

  摘要：

  一系列基于苯并亚硒氮烯的 novel 1,3,4-噁二唑衍生物已被合成，并在体外测试了其对人癌细胞系的抗增殖活性：SSMC-7721（人肝癌细胞）、MCF-7（人乳腺癌细胞）和 A549（人肺癌细胞）。所有合成的化合物均表现出抗增殖活性，并对不同癌细胞表现出选择性细胞毒性。化合物 7d 和 7i 对 MCF-7 细胞表现出显著的抗增殖活性，其 IC50 值分别为 1.07 和 1.76 µM。化合物 7d 被发现是对 SSMC-7721 细胞最有效的化合物，其 IC50 值为 4.46 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00250

文献信息

• Antibacterial Small Molecules That Potently Inhibit <i>Staphylococcus aureus</i> Lipoteichoic Acid Biosynthesis
  作者：George A. Naclerio、Caroline W. Karanja、Clement Opoku‐Temeng、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/cmdc.201900053

  日期：2019.5.17

  The rise of antibiotic resistance, especially in Staphylococcus aureus, and the increasing death rate due to multiresistant bacteria have been well documented. The need for new chemical entities and/or the identification of novel targets for antibacterial drug development is high. Lipoteichoic acid (LTA), a membrane-attached anionic polymer, is important for the growth and virulence of many Gram-positive

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US20120178715A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有规范中所给出的含义，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Gehlen,H.; Moeckel,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 133 - 136
  作者：Gehlen,H.、Moeckel,K.

  DOI：——

  日期：——
• Ultrapotent Inhibitor of <i>Clostridioides difficile</i> Growth, Which Suppresses Recurrence <i>In Vivo</i>
  作者：George A. Naclerio、Nader S. Abutaleb、Daoyi Li、Mohamed N. Seleem、Herman O. Sintim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01198

  日期：2020.10.22

  Clostridioides difficile is the leading cause of healthcare-associated infection in the U.S. and considered an urgent threat by the Centers for Disease Control and Prevention (CDC). Only two antibiotics, vancomycin and fidaxomicin, are FDA-approved for the treatment of C. difficile infection (CDI), but these therapies still suffer from high treatment failure and recurrence. Therefore, new chemical entities to treat CDI are needed. Trifluoromethylthio-containing N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamides displayed very potent activities [sub-μg/mL minimum inhibitory concentration (MIC) values] against Gram-positive bacteria. Here, we report remarkable antibacterial activity enhancement via halogen substitutions, which afforded new anti-C. difficile agents with ultrapotent activities [MICs as low as 0.003 μg/mL (0.007 μM)] that surpassed the activity of vancomycin against C. difficile clinical isolates. The most promising compound in the series, HSGN-218, is nontoxic to mammalian colon cells and is gut-restrictive. In addition, HSGN-218 protected mice from CDI recurrence. Not only does this work provide a potential clinical lead for the development of C. difficile therapeutics but also highlights dramatic drug potency enhancement via halogen substitution.
• US8865726B2
  申请人：——

  公开号：US8865726B2

  公开（公告）日：2014-10-21