methyl (E)-p-isopropylcinnamate | 69358-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-p-isopropylcinnamate
• 英文别名: methyl 3-(4-isopropylphenyl)propenoate；methyl 3-(4-isopropylphenyl)acrylate；(E)-methyl 3-(p-isopropylphenyl)prop-2-enoate；(E)-methyl 3-(4-isopropylphenyl)acrylate；methyl 4-isopropylcinnamate；4-Isopropylcinnamic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 69358-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD18446053
• 分子量: 204.269
• InChiKey: LEXDXRCVVQYSIJ-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-p-isopropylcinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-isopropylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物作为松象鼻象鼻虫拒食剂的构效关系。

  摘要：

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9435-1
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基肉桂酸 、 丙二酸二甲酯 在 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到methyl (E)-p-isopropylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  一种羧酸与丙二酸二甲酯酯化反应的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体地是涉及一种羧酸化合物甲酯化的方法，包括如下步骤：在极性溶剂中，以羧酸化合物和丙二酸二甲酯为反应物，在催化剂的催化下，羧酸发生甲酯化反应制得所酸甲酯类化合物。本发明的方法中原料廉价易得，低毒安全，催化剂为简单的中性盐，且用量少，适合工业化应用。

  公开号：

  CN104311415B

文献信息

• Quantitative Structure–Activity Relationships of Pine Weevil Antifeedants, a Multivariate Approach
  作者：Kerstin Sunnerheim、Anneli Nordqvist、Göran Nordlander、Anna-Karin Borg-Karlson、C. Rickard Unelius、Björn Bohman、Henrik Nordenhem、Claes Hellqvist、Anders Karlén

  DOI：10.1021/jf070014p

  日期：2007.11.1

  compounds screened for activity, 9 phenylpropanoates, 3 cinnamates, and 4 benzoates were found to be highly active antifeedants. To understand the structure-activity relationships of these compounds, a multivariate analysis study was performed. A number of molecular and substituent descriptors were calculated and correlated to results from two-choice feeding tests with H. abietis. Three local models were developed

  在松树象鼻虫（Hylobius abietis）上测试了主要是苯丙酸酯，肉桂酸酯和苯甲酸酯的拒食活性。在筛选出活性的105种化合物中，发现9种苯基丙酸酯，3种肉桂酸酯和4种苯甲酸酯是高活性的拒食剂。为了了解这些化合物的构效关系，进行了多变量分析研究。计算了许多分子和取代基描述子，并将其与由过双歧杆菌进行的二选饲喂试验的结果相关联。建立了三个具有良好内部预测能力的局部模型。外部测试集显示出中等预测性。通常，低极性，小尺寸和高亲脂性是具有良好拒食活性的化合物的特征。
• Villemin; Nechab, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 9, p. 429 - 431
  作者：Villemin、Nechab

  DOI：——

  日期：——
• A practical, chemoselective approach to O-methylation of carboxylic acids with dimethyl malonate
  作者：Jincheng Mao、Defu Liu、Yongming Li、Jinzhou Zhao、Guangwei Rong、Hong Yan、Guoqi Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.024

  日期：2015.12

  A practical and chemoselective method is described for the O-methylation of carboxylic acids. Dimethyl malonate, a low toxic and commercially available compound was found to be an effective methylating reagent for a variety of carboxylic acids affording methyl ester products in good to high yields and with excellent chemoselectivity, without the use of strong bases as additives. A mechanism involving the utilization of potassium bromide is tentatively proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, characterization and antiproliferative activity of β-aryl-δ-iodo-γ-lactones
  作者：Alicja Wzorek、Barbara Gawdzik、Witold Gładkowski、Mariusz Urbaniak、Anita Barańska、Maura Malińska、Krzysztof Woźniak、Katarzyna Kempińska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.05.010

  日期：2013.9

  A convenient pathway for the synthesis of new of beta-aryl-delta-iodo-gamma-lactones is described. The synthetic route led to both cis and trans isomers which were separated by column chromatography or crystallization. The structures of synthesized compounds were confirmed by spectroscopic methods: IR, NMR and HR-MS. For lactones with naphthyl ring (6e and 7e) the crystal structures were also obtained. The lactones were screened for biological evaluation against cancer line HL-60 (human promyelocytic leukemia). The tests showed that the presence of substituent at the benzene ring does not significantly affect the antiproliferative activity of the compound. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A novel molecular recognition in montmorillonite in the arylation of acrylates
  作者：B.M Choudary、M Ravichandra Sarma、K Koteswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97958-9

  日期：1990.1