(E)-4-acetophenyl cinnamate | 84796-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-acetophenyl cinnamate
• 英文别名: 4-acetylphenyl cinnamate；4-acetylphenylcinnamate；4-Acetylphenyl 3-phenylacrylate；(4-acetylphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 84796-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: FHZWBHDYSWXZGX-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (E)-4-acetophenyl cinnamate 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的肉桂酸酯和苯甲酸酯的氨解作用：非离去基团从苯甲酰基到肉桂酰基的修饰作用

  摘要：

  动力学研究报道了Y取代的苯基X取代的肉桂酸酯（1a - e和3a - g）和苯甲酸酯（2a - e和4a - g）与一系列脂环族仲胺在80 mol％H 2 O中的反应/ 20 mol％DMSO在25.0±0.1°C下。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a - e）和苯甲酸酯（2a - e）与胺的反应产生线性的Yukawa-Tsuno图。的ρ X值是的反应小得多1A - ë比2a - e的要大。的距离效应和反应机理（即，用于协同机制的性质1A - ë）已被建议来负责小ρ X值。2,4-二硝基苯基X-取代的肉桂酸酯（1a，1c和1e）与胺反应的布朗斯台德图是弯曲的，其βnuc值从0.65降低到0.3-0.4。Y取代的苯基肉桂酸酯（3a - g）与吗啉的反应也产生弯曲的布朗斯台德图，而Y取代的苯基苯甲酸酯（4a− e）表现出线性布朗斯台德图。已经得出结论，对于肉桂酸酯（1a，1c，1e和3a

  DOI：

  10.1021/jo0705061
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 对羟基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以61%的产率得到(E)-4-acetophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过更绿色的Steglich酯化反应合成（E）-肉桂酸酯衍生物

  摘要：

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.007

文献信息

• Dupin, Jean-Francois E.; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2401 - 2404
  作者：Dupin, Jean-Francois E.、Chenault, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• DUPIN, J. -F. E.;CHENAULT, J., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 1, 2401-2404
  作者：DUPIN, J. -F. E.、CHENAULT, J.

  DOI：——

  日期：——