dimethyl α-hydroxy-4-isopropylbenzylphosphonate | 6329-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl α-hydroxy-4-isopropylbenzylphosphonate
• 英文别名: dimethyl [hydroxy(4-isopropylphenyl)methyl]phosphonate；Dimethoxyphosphoryl-(4-propan-2-ylphenyl)methanol
• CAS: 6329-52-8
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄P
• 分子量: 258.254
• InChiKey: AUGJPMMRBWVJGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl α-hydroxy-4-isopropylbenzylphosphonate 、 六甲基二硅氮烷 在 氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到dimethyl α-trimethylsilyloxy-4-isopropylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A convenient and mild protocol for preparation of α –trimethylsilyloxyphosphonates using sulfamic acid and their oxidation to α – ketophosphonates in the presence of N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.603
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl α-trimethylsilyloxy-4-isopropylbenzylphosphonate 在 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到dimethyl α-hydroxy-4-isopropylbenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A convenient and mild protocol for preparation of α –trimethylsilyloxyphosphonates using sulfamic acid and their oxidation to α – ketophosphonates in the presence of N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.603

文献信息

• The Preparation of Dimethyl α -Hydroxyphosphonates and the Chemical Shift Non-Equivalence of Their Diastereotopic Methyl Ester Groups
  作者：Harry R. Hudson、Ramon O. Yusuf、Ray W. Matthews

  DOI：10.1080/10426500701690905

  日期：2008.6.9

  alkanals, aryl aldehydes (or aryl methyl ketones), furfuraldehyde, and 2- or 3-thiophenecarboxaldehyde, respectively, thus confirming the general utility of this synthetic procedure. The 1H and 13C nmr spectra of the products exhibit characteristic chemical shift non-equivalence of the diastereotopic methyl ester groups, for which a tentative order of non-equivalence is reported and discussed.

  通过亚磷酸二甲酯与相应的烷醛、芳基醛（或芳基甲基酮）、糠醛和 2- 或 3- 噻吩甲醛，分别，从而证实了这种合成程序的通用性。产物的 1H 和 13C nmr 光谱表现出非对映甲基酯基团的特征化学位移非等价性，对此报告和讨论了非等价性的暂定顺序。
• Ultrasound assisted green synthesis of α-hydroxyphosphonates under solvent-free conditions
  作者：Abdeslem Bouzina、Nour-eddine Aouf、Malika Berredjem

  DOI：10.1007/s11164-015-2420-8

  日期：2016.6

  Abstract A simple, efficient and environmentally benign method for the synthesis of α-hydroxyphosphonates by reaction of an aldehyde or a ketone, and trialkylphosphite is effectively accomplished under ultrasound irradiation and solvent-free and catalyst-free conditions. This rapid method produces α-hydroxyphosphonates in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要 通过醛或酮与亚磷酸三烷基酯的反应合成α-羟基膦酸酯的简单，有效，环境友好的方法在超声辐射，无溶剂和无催化剂的条件下有效地实现。这种快速的方法可以高产率和短反应时间生产α-羟基膦酸酯。 图形概要
• A convenient and mild protocol for preparation of α –trimethylsilyloxyphosphonates using sulfamic acid and their oxidation to α – ketophosphonates in the presence of N-bromosuccinimide
  作者：Satish D. Mitragotri、Makarand A. Kulkarni、Uday V. Desai、Prakash P. Wadagaonkar

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.603

  日期：——