ethyl-6-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 749906-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl-6-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 749906-87-4
• 化学式: C₁₄H₁₄BrClN₂O₃
• mdl: MFCD06336094
• 分子量: 373.634
• InChiKey: GOASUOWJKOMELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-6-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到ethyl 6-(aminomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-6取代的二氢嘧啶的设计，合成，体外胸苷磷酸化酶抑制，体内抗血管生成和计算机模拟研究

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种血管生成酶。它在血管生成，肿瘤生长，侵袭和转移中起重要作用。在当前的研究工作中，我们研究了二氢嘧啶-2-酮（DHPM-2-ones）的结构修饰对TP抑制的影响。通过在C-6位的结构修饰，设计并合成了一系列十八个3,4-二氢嘧啶-2-酮新衍生物。然后评估所有这些新的衍生物对大肠杆菌中胸苷磷酸化酶（TP）的体外抑制。恶二唑衍生物4a-e在低微摩尔浓度下表现出优异的TP抑制作用，优于标准药物7-地塞黄嘌呤（7-DX）。在所有这些化合物中，4b被发现是最有效的，IC 50  = 1.09±0.004μM。还通过绒毛膜尿囊膜（CAM）测定法研究了代表性化合物的抗血管生成潜力。同样，在CAM测定中，发现化合物4b是有效的抗血管生成化合物。还使用分子操作环境（MOE）进行了对接研究，以进一步分析这些化合物的抑制方式。对最具活性的抑制剂的结合模式分析表明，尽管它们具有稳定的氢键结

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.026
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl-6-(bromomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-6取代的二氢嘧啶的设计，合成，体外胸苷磷酸化酶抑制，体内抗血管生成和计算机模拟研究

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种血管生成酶。它在血管生成，肿瘤生长，侵袭和转移中起重要作用。在当前的研究工作中，我们研究了二氢嘧啶-2-酮（DHPM-2-ones）的结构修饰对TP抑制的影响。通过在C-6位的结构修饰，设计并合成了一系列十八个3,4-二氢嘧啶-2-酮新衍生物。然后评估所有这些新的衍生物对大肠杆菌中胸苷磷酸化酶（TP）的体外抑制。恶二唑衍生物4a-e在低微摩尔浓度下表现出优异的TP抑制作用，优于标准药物7-地塞黄嘌呤（7-DX）。在所有这些化合物中，4b被发现是最有效的，IC 50  = 1.09±0.004μM。还通过绒毛膜尿囊膜（CAM）测定法研究了代表性化合物的抗血管生成潜力。同样，在CAM测定中，发现化合物4b是有效的抗血管生成化合物。还使用分子操作环境（MOE）进行了对接研究，以进一步分析这些化合物的抑制方式。对最具活性的抑制剂的结合模式分析表明，尽管它们具有稳定的氢键结

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.026

文献信息

• General and Green Synthesis of C-6 Sulfonylmethyl 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidinones in Water
  作者：Zheng-Jun Quan、Qiang-Bing Wei、Dong-Dong Ma、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang、Mao-Sen Shen

  DOI：10.1080/00397910802654682

  日期：2009.5.22

  A simple, inexpensive, and green reaction permitting the synthesis of new C-6 arylsulfonylmethyl 4-aryl-3,4-dihydropyrimidinones in water by S-alkylation of 6-bromomethyl 3,4-dihydropyrimidinones 2 with benzenesulfinic acid anions 3 is reported. The required 6-bromomethyldihydropyrimidone precursors 2 were readily prepared using an organic solid brominating reagent.