7-chloro-3,4-dihydro-9-phenylacridin-1(2H)-one | 31498-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3,4-dihydro-9-phenylacridin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-chloro-9-phenyl-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one；7-chloro-9-phenyl-3,4-dihydro-1-2H-acridinone；7-chloro-9-phenyl-3,4-dihydro-2H-acridin-1-one
• CAS: 31498-12-1
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: OPWDVKZSQDLJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-189 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  515.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3,4-dihydro-9-phenylacridin-1(2H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-chloro-16-phenyl-8-(p-tolyl)-6,7-dihydrobenzo [4′,5′]imidazo[1′,2′:1,2]pyrimido[4,5-a]acridine
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的咪唑并嘧啶基稠合a啶的常规光谱鉴定：体外抗菌和拒食活性

  摘要：

  使用常规光谱技术合成和鉴定了一系列咪唑并嘧啶基稠合的cr啶。所有合成的标题化合物均经过体外抗菌和杀虫筛选。杀虫活性，合成的稠合的化合物对两种害虫即测试，米象（小号。米曲霉）和纹豆象（Ç。斑）。抗菌筛选，所述化合物测试对四名细菌，枯草芽孢杆菌（乙。枯草杆菌），奇异变形杆菌（P。杆菌），金黄色葡萄球菌（小号。金黄色葡萄球菌）和副溶血性弧菌（V。溶血性弧菌）。值得注意的是，化合物8-（4-异丙基苯基）-16-苯基-6,7-二氢苯并[4'，5']咪唑并[1'，2'：1,2，]嘧啶[4,5- a ]]啶和8 -（2,4-二甲氧基苯基）-16-苯基-6,7-二氢苯并[4'，5']咪唑并[1'，2'：1,2，]嘧啶基[4,5- a ] r啶被鉴定为最有前途的申请人需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.01.010
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到7-chloro-3,4-dihydro-9-phenylacridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸作为廉价可回收的固体酸催化喹啉的高效合成

  摘要：

  二氧化硅硫酸作为一种廉价且可回收的固体酸，可通过2-氨基芳基酮与活化的α-CH酸化合物在无溶剂条件下以高收率在100°C下进行缩合反应，有效催化喹啉的 弗里德兰德 合成。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0413-9

文献信息

• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• Sulfuric acid-modified PEG-6000 (PEG-OSO3H): an efficient, bio-degradable and reusable polymeric catalyst for the solvent-free synthesis of poly-substituted quinolines under microwave irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohsen Shekouhy、Javad Ameri-Rad

  DOI：10.1039/c0gc00953a

  日期：——

  acid-modified polyethylene glycol 6000 (PEG-OSO3H) is applied as an efficient and eco-friendly polymeric catalyst for Friedländer synthesis of poly-substituted quinolines from 2-aminoaryl ketones (or anthranilonitrile) and carbonyl compounds possessing a reactive methylene group under microwave irradiation and solvent-free conditions. The reactions are completed in short times, and the products are obtained

  硫酸改性聚乙二醇6000（PEG-OSO 3 H）被用作一种高效且环保的聚合物催化剂 Friedländer合成多取代基 喹啉 由2-氨基芳基 酮类 （或者 蒽腈） 和 羰基化合物 在微波辐射下具有反应性亚甲基 溶剂无条件。反应在短时间内完成，并且以良好至优异的产率获得产物。
• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Sulfamic acid supported on Fe₃O₄@SiO₂superpara magnetic nanoparticles as a recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of quinolines
  作者：M. A. Nasseri、B. Zakerinasab、M. M. Samieadel

  DOI：10.1039/c4ra06699e

  日期：——

  In the present study, for the first time the synthesis of sulfamic acid supported on Fe3O4@SiO2 superpara magnetic nanoparticles as a solid acid catalyst with large density of sulfamic acid groups was suggested. The structural and magnetic properties of functionalized Fe3O4@SiO2 nanoparticles are identified by TEM, IR, VSM, XRD, TGA and elemental analysis. Then, the applicability of the synthesized nanoparticles was tested as a recyclable acidic catalyst for the synthesis of quinoline derivatives, an important class of potentially bioactive compounds. The products are obtained in good to high yields (72–98%) from one-pot reaction procedure involving carbonyl compounds and 2-amino benzophenone under solvent-free conditions.

  在本项研究中，首次提出了一种新型的固体酸催化剂，即负载于Fe3O4@SiO2超顺磁性纳米粒子上的高密度磺胺酸基团合成的磺胺酸催化剂。通过透射电镜（TEM）、红外光谱（IR）、振动样品磁强计（VSM）、X射线衍射（XRD）、热重分析（TGA）和元素分析等手段，确定了功能化Fe3O4@SiO2纳米粒子的结构和磁性质。接着，对合成的纳米粒子作为可循环酸性催化剂在合成喹啉衍生物（这是一类具有潜在生物活性的重要化合物）中的应用进行了测试。在无溶剂条件下，通过羰基化合物和2-氨基二苯酮的一锅法反应，可获得良好至高产率（72–98%）的产品。