p-Isopropylbenzaldehyde semicarbazone | 950-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: p-Isopropylbenzaldehyde semicarbazone
• 英文别名: [(E)-(4-propan-2-ylphenyl)methylideneamino]urea
• CAS: 950-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• 分子量: 205.26
• InChiKey: GUYURJHCOAZNNL-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Isopropylbenzaldehyde semicarbazone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 121.67h， 生成 (E)-1-(4-isopropylbenzylidene)-4-[(4-isopropylphenyl)methyl]semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的一般便捷合成方法及其在氢，杂原子和碳亲核试剂的酰胺烷基化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130527
• 作为产物：
  描述：

  盐酸氨基脲 、 4-异丙基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 p-Isopropylbenzaldehyde semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的一般便捷合成方法及其在氢，杂原子和碳亲核试剂的酰胺烷基化中的应用

  摘要：

  已经开发了一种普遍未知的，基于半脲酮的α-酰胺基烷基化试剂4-（甲苯磺酰基甲基）半咔唑酮的合成方法。合成涉及脂族或芳族醛的半咔唑与相同或其他醛和对甲苯亚磺酸的三组分缩合。研究了该反应的范围和局限性。已证明获得的化合物是有效的α-（4-半咔唑基）烷基化剂。它们与H-（硼氢化钠），O-（甲醇钠），S-（苯硫醇钠），N-（吡咯烷，琥珀酰亚胺钠），P-（亚磷酸三烷基酯）和C反应-亲核试剂（丙二酸二乙酯钠），得到甲苯磺酰基取代的相应产物，即4-取代的半咔唑酮，包括呋喃西林的类似物。在体外测试的制备的化合物的抗菌和抗真菌活性中，三种含硝基呋喃基的半咔唑酮具有很高的生物活性，最小抑菌浓度（MIC）值为8–32μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130527

表征谱图