3,9-di-p-isopropylphenyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane | 776324-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,9-di-p-isopropylphenyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane
• 英文别名: 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecane, 3,9-bis[4-(1-methylethyl)phenyl]-；3,9-bis(4-propan-2-ylphenyl)-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 776324-26-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄
• 分子量: 396.527
• InChiKey: QNMBXUWOGMIZTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 3,9-di-p-isopropylphenyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane 在 trichloromelamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-(4-isopropylphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  三氯三聚氰胺 (TCM) – 在温和的反应条件下催化醛的高效和选择性硫代缩醛化以及缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化

  摘要：

  摘要 三氯三聚氰胺在温和且几乎中性的反应条件下被有效地用作醛的硫代缩醛化和缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化的催化剂。通过这种方法，醛、缩醛和氧硫缩醛在酮存在下被选择性地保护为它们的 1,3-二硫戊环或 1,3-二噻烷。

  DOI：

  10.1080/00397910802219338
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[3-三甲基硅烷基氧基-2,2-二(三甲基硅烷基氧基甲基)丙氧基]硅烷 、 4-异丙基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到3,9-di-p-isopropylphenyl-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecane
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 在中性质子惰性条件下使用甲硅烷基化二醇和季戊四醇催化羰基化合物的高化学选择性缩醛化反应

  摘要：

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837291

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide (NBS) Catalyzed Highly Chemoselective Acetalization of Carbonyl Compounds Using Silylated Diols and Pentaerythritol under Neutral Aprotic Conditions
  作者：Babak Karimi、Hassan Hazarkhani、Jafar Maleki

  DOI：10.1055/s-2004-837291

  日期：——

  Various types of carbonyl compounds are efficiently convened to their 1,3-dioxanes and pentaerythritol diacetals by the use of either 1,3-bistrimethylsiloxy propane (A) or 1,3-bistrimethylsilanyloxy-2,2-bistrimethylsilanyloxymethyl propane (D) and a catalytic amount of N-bromosuccinimide (3-10 mol%) under essentially neutral aprotic condition, respectively. A variety of functionalities such as both

  通过使用 1,3-双三甲基甲硅烷氧基丙烷 (A) 或 1,3-双三甲基硅烷氧基-2,2-双三甲基硅烷氧基甲基丙烷 (D) 和分别在基本中性非质子条件下催化量的 N-溴代琥珀酰亚胺 (3-10 mol%)。在目前的反应条件下，脂肪族和酚类-OTBDMS、-OMe、-OBz、呋喃环、双键和更显着的酚类-OTHP 等多种官能团仍然存在。使用本协议还实现了两种 α-叔酮向其环状缩醛的有效转化。
• Trichloromelamine (TCM) – Catalyzed Efficient and Selective Thioacetalization of Aldehydes and Transthioacetalization of Acetals and Oxathioacetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1080/00397910802219338

  日期：2008.7.24

  Abstract Trichloromelamine was used effectively as a catalyst for thioacetalization of aldehydes and transthioacetalization of acetals and oxathioacetals under mild and almost neutral reaction conditions. By this method, aldehydes, acetals, and oxathioacetals were selectively protected in the presence of ketones as their 1,3-dithiolanes or 1,3-dithianes.

  摘要 三氯三聚氰胺在温和且几乎中性的反应条件下被有效地用作醛的硫代缩醛化和缩醛和氧硫代缩醛的转硫代缩醛化的催化剂。通过这种方法，醛、缩醛和氧硫缩醛在酮存在下被选择性地保护为它们的 1,3-二硫戊环或 1,3-二噻烷。