ent-16α-hydroxy-15β-hydroxymethylbeyeran-19-oic acid | 882175-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-16α-hydroxy-15β-hydroxymethylbeyeran-19-oic acid
• 英文别名: ent-15α-hydroxymethyl-16β-hydroxybeyeran-19-oic acid；ent-16β-hydroxy-15α-hydroxymethylbeyeran-19-oic acid；(15β,16α)-16-hydroxy-15-(hydroxymethyl)beyeran-18-oic acid；(1S,4S,5R,9S,10S,13S,14R,15R)-14-hydroxy-15-(hydroxymethyl)-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 882175-40-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₄
• 分子量: 350.499
• InChiKey: MBMYOYXKUOEHJW-BEDDSUPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235 °C
• 沸点：
  508.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16α-hydroxy-15β-hydroxymethylbeyeran-19-oic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 C₃₀H₄₃NO₃
  参考文献：
  名称：

  异甜菊醇基1,3-氨基醇的合成及生物应用

  摘要：

  以异甜菊醇为原料，立体选择性地合成了一系列二萜类 1,3-氨基醇衍生物。天然甜菊糖苷的酸催化水解和重排得到异甜菊醇，将其转化为关键中间体甲酯。在下一步中，二萜酮、多聚甲醛和仲胺的曼尼希缩合导致形成具有不同立体选择性的 1,3-氨基酮。在与二苄胺的曼尼希缩合过程中，有趣的N-苄基 → N观察到-甲基取代基交换。1,3-氨基酮的还原产生非对映异构的1,3-氨基醇。或者，通过立体选择性羟基甲酰化获得氨基醇，然后进行肟制备、还原，最后将获得的伯氨基醇还原烷基化。通过在两步合成中对从异甜菊醇中获得的中间体 3-羟基醛进行还原胺化，制备了另一种 1,3-氨基醇文库。研究了化合物对人肿瘤细胞系（A2780、SiHa、HeLa、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞毒活性。在我们的初步研究中，1,3-氨基醇的功能和N-苄基取代似乎对于可靠的抗增殖活性是必不可少的。为了扩展其应用，还尝试制备与 2-苯基亚氨基-1

  DOI：

  10.3390/ijms222011232
• 作为产物：
  描述：

  steviol glycoside 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 ent-16α-hydroxy-15β-hydroxymethylbeyeran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  含有ent-贝叶烷骨架的手性冠醚及其制备方 法和应用

  摘要：

  本发明提供了式(I)或式(II)所示的含有ent‑贝叶烷骨架的手性冠醚及其制备方法，该手性冠醚作为受体在识别手性分子客体方面具有一定的应用前景，其中所述的手性分子客体包括手性氨类化合物及手性羟基化合物，具体例如：D/L‑苯甘氨酸甲酯盐酸盐或D/L‑苯甘氨酸乙酯盐酸盐；本发明所提供的以ent‑贝叶烷结构为手性源的手性冠醚化合物具有原料易得、结构可调整、制备简洁等优点，可以在手性分子识别体系中作为受体，有望在手性识别分离领域得到应用。

  公开号：

  CN105566283B

文献信息

• 异甜菊醇衍生物及其制备与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108456240B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明公开了异甜菊醇衍生物及其制备与应用，异甜菊醇衍生物包括式I所示的化合物、式II所示的化合物；其中，代表是单键或双键；R1和R2分别独立的选自：氢原子、亚甲基和取代基为C1‑C10的胺烷基、能替代羰基或亚甲基的前体结构，如Mannich碱、亚胺盐等；其中，R3选自OR4OCOCHCHR5、OR4R6、NR4、OR4X⊕(Y)3Z⊙；R4选烃基、醚链、胺链；R5选自三氟甲基、苯基、苄基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、吲哚基、胺乙基；R6选自H原子、青蒿琥酯基、苄基、式II的母核以形成二聚体；X选自P原子或N原子；选自甲基、乙基、异丙基、丁基、苯基；Z选自F、Cl、Br、I。
• Synthesis and in vivo screening of isosteviol derivatives as new cardioprotective agents
  作者：Hanyuan Zhang、Bo Liu、Geng Xu、Chao Xu、E. Ou、Jiansong Liu、XiaoOu Sun、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113396

  日期：2021.7

  cardioprotective activity. With the aim of discovering new cardioprotective derivatives from isosteviol, 47 compounds, including 40 new ones, were synthesized and evaluated in vivo using the easy-handling and efficient zebrafish model. The structure-activity relationship of this type of compounds was thus discussed. Of these compounds, new derivative 15d exhibited the most pronounced efficacy in vivo.

  异甜菊醇是一种 ent-beyerane 二萜，已多次被报道具有有效的心脏保护活性。为了从异甜菊醇中发现新的心脏保护衍生物，使用易于处理且高效的斑马鱼模型在体内合成和评估了47 种化合物，其中包括 40 种新化合物。因此讨论了这类化合物的构效关系。在这些化合物中，新衍生物15d在体内表现出最显着的功效。我们的结果表明，15d可以有效地防止多柔比星引起的斑马鱼形态畸变和心脏功能障碍。在斑马鱼模型中，其心脏保护活性远优于异甜菊醇和左西孟旦。H9c2细胞的分子机制表明，15d通过抑制活性氧过量产生、恢复线粒体膜电位和维持线粒体形态来保护心肌细胞死亡和损伤。因此，15d作为潜在的心脏保护临床试验候选药物值得进一步开发。本研究是将合成、构效关系研究和体内研究相结合的成功范例。 筛选以有效地从异甜菊醇中发现新的心脏保护剂。
• 一种异甜菊醇衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113105348B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明涉及一种异甜菊醇衍生物及其制备方法和应用。本发明的异甜菊醇衍生物具有如式(I)所示结构，式(I)中，R1选自羟基或羰基；R2选自H、C1～5饱和直链烷基、C3～6饱和环状烷基、吡啶环、苯基、苯甲基/取代的苯甲基、苯乙基/取代的苯乙基、苯丙基/取代的苯丙基；R3选自羧基或伯胺。本发明通过对异甜菊醇特定的的活性位点进行特定的修饰，得到的衍生物具有很好的心脏保护活性，该异甜菊醇衍生物主要通过抑制活性氧的过量产生、恢复线粒体膜电位和维持线粒体形态来保护心肌细胞的死亡和损伤。
• 一种四环二萜类异斯特维醇化合物及其制备 方法与应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN106928068B

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种四环二萜类异斯特维醇化合物及其制备方法与应用，属药物化学领域。该类化合物含有α‑亚甲基环戊酮结构片段，结构如式1所示，其季铵盐如式2所示。其在抑制人食管癌细胞株Ec109、人胃癌细胞株MGC803和人前列腺癌细胞株PC‑3方面具有较好的活性。式中，n＝1‑6。
• Stereoselective Synthesis, Characterization, and Antibacterial Activities of Novel Isosteviol Derivatives with D-Ring Modification
  作者：Ya Wu、Cong-Jun Liu、Xu Liu、Gui-Fu Dai、Jin-Yu Du、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/hlca.201000046

  日期：2010.10

  Considerable interests have been attracted by isosteviol and its derivatives because of their large variety of bioactivities. In this project, a series of novel 15‐ and 16‐substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared by means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol. All compounds synthesized were characterized by analysis of NMR, IR, HR‐MS

  异osteviol及其衍生物因其多种生物活性而引起了极大的兴趣。在该项目中，通过四环二萜异戊二烯醇D环中的功能性相互转化，立体选择性地制备了一系列新型的15和16取代的异雌甾醇。通过NMR，IR，HR-MS数据分析对所有合成的化合物进行表征，并通过X射线晶体学分析确定33和37的构型。研究了这些异osteviol衍生物的体外抗菌活性。该合成的化合物针对更活跃的革兰氏阳性比革兰氏阴性细菌，对枯草芽孢杆菌特别活跃。其中，化合物27（MIC = 1.56μg/ ml）表现出最高的抗菌活性，因此可以用作开发有效抗菌剂的先导化合物。