1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 196876-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-4,6-O-benzylidine-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-octoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 196876-39-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: LPGRRPHIQMHCMP-YTAOHXRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (3aR,4R,6R,7R,7aS)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-6-hydroxymethyl-4-octyloxy-2-oxo-hexahydro-1,5-dioxa-3-aza-2λ⁵-phospha-inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  正辛基 2-乙酰氨基-3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1

文献信息

• A concise synthesis of the 6-o- and 6′-o-sulfated analogues of the sialyl lewis X tetrasaccharide
  作者：Anup Kumar Misra、Yili Ding、John B Lowe、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00207-9

  日期：2000.7

  The octyl glycoside of the sialyl Lewis X tetrasaccharide and its 6-O-sulfated and 6'-O-sulfated analogues were chemically synthesized in a concise manner starting from readily accessible monosaccharide intermediates. The synthesis involved formation of an orthogonally protected tetrasaccharide intermediate from which all three materials were prepared. A selective catalytic hydrogenolysis of four O-benzyl

  唾液基路易斯X四糖的辛基糖苷及其6-O-硫酸化和6'-O-硫酸化的类似物是从容易获得的单糖中间体开始以简明的方式化学合成的。合成涉及形成正交保护的四糖中间体，由此制备所有三种材料。在4,6-O-亚苄基的存在下对四种O-苄基醚的选择性催化氢解是合成流程中的关键步骤。
• Efficient Iodine‐Catalyzed Preparation of Benzylidene Acetals of Carbohydrate Derivatives
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300802030837

  日期：2008.6

  An efficient preparation of benzylidene acetals of carbohydrate derivatives catalyzed by iodine has been developed. Yields were excellent in every case.
• Alkylating agents from sugars. Alkyl hexopyranoside derivatives as carrier systems for chlorambucil
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、José I Candela、Juan Bautista、Felipe Alcudia、José M Vega-Pérez

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00030-0

  日期：1999.3

  Chlorambucil derivatives involving alkyl 2-aminodeoxy sugars have been synthesized in good yield by coupling the chlorambucil moiety to positions C-2 or C-3 of the sugar, directly or via a spacer. The starting material was easily available from 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose. The final compounds were tested for cytotoxicity, and some of those that presented the best results were studied for inhibition of cell proliferation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Alkylating agents from sugars. Cyclophosphamides derived from 2-amino-2-deoxy-d-allose
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Isidora Romero、Felipe Alcudia、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00056-1

  日期：1998.3

  Cyclophosphamides derived from alkyl 2-amino-4,6- O -benzylidene-2-deoxy- β - d -allopyranosides have been synthesized with good yield by treatment of the corresponding 2-amino-2-deoxy- d -allose derivatives with bis(2-chloroethyl)phosphoramide dichloride. The ring-forming reaction took place with very high diastereoselectivity. Subsequent hydrogenolysis gave excellent yields of cyclophosphamides derived from alkyl

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。