Bis-(2-chloro-ethyl)-((3aR,4R,5aR,8R,9aR,9bS)-4-octyloxy-2-oxo-8-phenyl-octahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-2λ⁵-phospha-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl)-amine | 211567-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-(2-chloro-ethyl)-((3aR,4R,5aR,8R,9aR,9bS)-4-octyloxy-2-oxo-8-phenyl-octahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-2λ⁵-phospha-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl)-amine
• 英文别名: (1R,2S,6R,7R,9R,12R)-N,N-bis(2-chloroethyl)-7-octoxy-4-oxo-12-phenyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-aza-4lambda5-phosphatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-amine；(1R,2S,6R,7R,9R,12R)-N,N-bis(2-chloroethyl)-7-octoxy-4-oxo-12-phenyl-3,8,11,13-tetraoxa-5-aza-4λ5-phosphatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-amine
• CAS: 211567-34-9
• 化学式: C₂₅H₃₉Cl₂N₂O₆P
• 分子量: 565.474
• InChiKey: UMYFTQGDJHTLMC-MYZXZVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(2-chloro-ethyl)-((3aR,4R,5aR,8R,9aR,9bS)-4-octyloxy-2-oxo-8-phenyl-octahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-2λ⁵-phospha-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(3aR,4R,6R,7R,7aS)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-6-hydroxymethyl-4-octyloxy-2-oxo-hexahydro-1,5-dioxa-3-aza-2λ⁵-phospha-inden-7-ol
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1
• 作为产物：
  描述：

  1-octyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 Bis-(2-chloro-ethyl)-((3aR,4R,5aR,8R,9aR,9bS)-4-octyloxy-2-oxo-8-phenyl-octahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-2λ⁵-phospha-cyclopenta[a]naphthalen-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  糖的烷基化剂。衍生自2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖的环磷酰胺

  摘要：

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00056-1

文献信息

• Alkylating agents from sugars. Cyclophosphamides derived from 2-amino-2-deoxy-d-allose
  作者：Fernando Iglesias-Guerra、Isidora Romero、Felipe Alcudia、José M. Vega-Pérez

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00056-1

  日期：1998.3

  Cyclophosphamides derived from alkyl 2-amino-4,6- O -benzylidene-2-deoxy- β - d -allopyranosides have been synthesized with good yield by treatment of the corresponding 2-amino-2-deoxy- d -allose derivatives with bis(2-chloroethyl)phosphoramide dichloride. The ring-forming reaction took place with very high diastereoselectivity. Subsequent hydrogenolysis gave excellent yields of cyclophosphamides derived from alkyl

  摘要通过用相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物处理相应的2-氨基-2-脱氧-d-阿洛糖衍生物，以良好的收率合成了衍生自烷基2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-d-阿洛吡喃糖苷的环磷酰胺。双（2-氯乙基）磷酰胺二氯化物。成环反应以非常高的非对映选择性发生。随后的氢解得到了衍生自烷基2-氨基-2-脱氧-β-d-allopyranosides的优异的环磷酰胺收率，其亲水性大于前体。起始原料可容易地从2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖获得。