benzyl 2-(3-methoxyphenyl)acetate | 1429507-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: Benzyl 2-(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 1429507-69-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FHPDXQCLTSOICQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(3-methoxyphenyl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 (6S,9S,14aR)-6,9-Dimethyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,6]dioxecino[3,2-b:4,5-b']dipyridine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-benzyl 2-(1-benzyl-2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向手性联吡啶配体的铜催化吲哚的对映选择性C–H功能化†

  摘要：

  使用具有轴向手性联吡啶配体C4-ACBP的铜络合物作为催化剂，开发了重氮化合物对吲哚的对映选择性官能化，其ee高达95％。该方案为进一步应用这些配体铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/c6ob01516f
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸苄酯 、 (3-甲氧基苯基)三氟硼酸钾 在 XPhos Pd G2 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到benzyl 2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides

  摘要：

  A method has been developed for the Pd-catalyzed synthesis of alpha-(hetero)aryl esters and amides through a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. This method avoids the use of strong base, does not necessitate inert or low temperature formation of reagents, and does not require the use of a large excess of organometallic reagent. Utilization of organotrifluoroborate salts as nucleophilic partners allows a variety of functional groups and heterocyclic compounds to be tolerated.

  DOI：

  10.1021/jo400488q

文献信息

• Bu4NI-Catalyzed C–C Bond Cleavage and Oxidative Esterification of Allyl Alcohols with Toluene Derivatives
  作者：Yaoyao Chen、Chengliang Li、Yongmei Cui、Mingming Sun、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690105

  日期：2019.10

  groups for further functionalization and enriches the reactivity profile of allyl alcohol and toluene derivatives. In addition, this protocol represents a new transformation of allyl alcohol involving C–C bond cleavage and C–O bond forming. A novel oxidative esterification of 1-arylprop-2-en-1-ols with toluene derivatives catalyzed by tetrabutylammonium iodide (TBAI) is reported. The optimization of

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。 报道了碘化四丁铵（TBAI）催化的1-芳基丙-2-烯-1-醇与甲苯衍生物的新型氧化酯化反应。反应条件的优化表明，每个实验参数，包括催化剂，溶剂和氧化剂，对于目前的氧化功能化都是重要的。这种不含金属的方案具有广泛的底物范围，包括用于进一步官能化的卤素基团，并丰富了烯丙醇和甲苯衍生物的反应活性。此外，该方案代表了烯丙醇的新转变，涉及C–C键断裂和C–O键形成。
• Antibacterial compounds, compositions thereof, and methods using same
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US11339184B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present disclosure includes novel compounds useful as antimicrobial agents. The present disclosure further includes methods useful. The present disclosure further includes compositions and methods for treating or preventing a bacterial infection. The present disclosure further includes compositions and methods useful for preventing or reducing the growth or proliferation of microorganisms.

  本公开包括可用作抗菌剂的新型化合物。本公开还包括有用的方法。本公开进一步包括用于治疗或预防细菌感染的组合物和方法。本公开内容还包括用于防止或减少微生物生长或增殖的组合物和方法。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 2-Substituted Indoles via Dynamic Kinetic Resolution: An Easy Access to Chiral Indolines Bearing Vicinal Stereogenic Centers
  作者：Nianxin Rong、Ao Zhou、Mingrong Liang、Shou-Guo Wang、Qin Yin

  DOI：10.1021/jacs.4c00298

  日期：2024.2.28

  The asymmetric hydrogenation (AH) of N-unprotected indoles is a straightforward, yet challenging method to access biologically interesting NH chiral indolines. This method has for years been limited to 2/3-monosubstituted or 2,3-disubstituted indoles, which produce chiral indolines bearing endocyclic chiral centers. Herein, we have reported an innovative Pd-catalyzed AH of racemic α-alkyl or aryl-substituted

  N-未保护的吲哚的不对称氢化 (AH) 是一种简单但具有挑战性的方法来获得具有生物学意义的 NH 手性二氢吲哚。多年来，该方法仅限于 2/3-单取代或 2,3-二取代吲哚，这些吲哚产生带有环内手性中心的手性二氢吲哚。在此，我们报道了一种创新的钯催化外消旋α-烷基或芳基取代的吲哚-2-乙酸酯的AH，使用酸辅助动态动力学拆分（DKR）过程，提供了一系列结构迷人的含有环外立构中心的手性二氢吲哚具有优异的收率、非对映选择性和对映选择性。机理研究表明，DKR 过程依赖于外消旋底物的每种对映体的快速相互转化，并通过酸促进芳香族吲哚和非芳香族环外烯胺中间体之间的异构化来发挥作用。该反应可以在克级进行，产物可以通过简单的脱苄基和还原后的氨基醇衍生化为非天然β-氨基酸。
• 1,3,4-THIADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING CANCER
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP3383871B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• Copper-catalyzed enantioselective C–H functionalization of indoles with an axially chiral bipyridine ligand
  作者：Xiang Gao、Bo Wu、Zhong Yan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c6ob01516f

  日期：——

  Using copper complexes with an axially chiral bipyridine ligand C4-ACBP as the catalyst, an enantioselective functionalization of indoles with diazo compounds was developed with up to 95% ee. This protocol paves the way for further applications of these ligands.

  使用具有轴向手性联吡啶配体C4-ACBP的铜络合物作为催化剂，开发了重氮化合物对吲哚的对映选择性官能化，其ee高达95％。该方案为进一步应用这些配体铺平了道路。