ethyl cinnamoyl carbonate | 108761-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl cinnamoyl carbonate
• 英文别名: (carbonic acid ethyl ester)-trans-cinnamic acid-anhydride；(Kohlensaeure-aethylester)-trans-zimtsaeure-anhydrid；ethoxycarbonyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 108761-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: ZOQGGXMFSKMXPM-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cinnamoyl carbonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  1-Cinnamyl-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪：合成、结合特性以及与多巴胺 (D2) 和血清素 (5-HT1A) 受体的对接

  摘要：

  非典型抗精神病药的临床特性基于它们与 D2 多巴胺受体和血清素 5-HT1A 和 5-HT2A 受体的相互作用。作为我们新型抗精神病药物研究计划的一部分，我们合成了 1-肉桂基-4-（2-甲氧基苯基）哌嗪的各种衍生物，并评估了它们对 D2、5-HT1A、5-HT2A 和肾上腺素 (α1) 受体的亲和力使用放射性配体结合试验。此外，我们使用 D2 和 5-HT1A 受体模型进行对接分析。所有化合物对 5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出低至中等亲和力，对 D2 受体具有高亲和力，对 α1 受体的亲和力变化很大。对接分析表明，与 D2 和 5-HT1A 受体的结合是基于 (i) 哌嗪环的质子化 N1 与各种天冬氨酸残基之间的相互作用，(ii) 配体的各个部分与苏氨酸、丝氨酸、组氨酸或色氨酸残基之间的氢键，以及 (iii) 芳基哌嗪部分的芳环与苯丙氨酸或酪氨酸残基的边对面相互作用。D2 受

  DOI：

  10.1002/ardp.200700062
• 作为产物：
  描述：

  potassium cinnamate 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl cinnamoyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  3,6-Bis(2-arylethenyl)-1,2,4,5-tetrazine - Synthese, Fl�ssigkristallinit�t und Photochemie

  摘要：

  The (E,E)-3,6-Bis(2-arylethenyl)-1,2,4,5-tetrazines 8 were prepared in a synthetic sequence starting with aromatic aldehydes 1 and cinnamic acids 2, respectively (Scheme 1). The rod-like conjugated molecules represent calamitic mesogens as well as extended chromophores. Hence, we investigated the formation of liquid crystals, achieved by the introduction of long flexible side chains, and the photochemical behaviour that is characterized by the fragmentation of the central ring (Scheme 3).

  DOI：

  10.1002/prac.199533701137

文献信息

• The Synthesis and Characterization of Aromatic Hybrid Anderson-Evans POMs and their Serum Albumin Interactions: The Shift from Polar to Hydrophobic Interactions
  作者：Emir Al-Sayed、Amir Blazevic、Alexander Roller、Annette Rompel

  DOI：10.1002/chem.201502458

  日期：2015.12.1

  the formation of a 1:1 POM–protein complex in all samples. It is suggested that the aromatic hybrid POM approaches subdomain IIA of HSA and exhibits hydrophobic interactions with its hydrophobic tails, whereas the Anderson core is stabilized through electrostatic interactions with polar amino acid side chains from, for example, subdomain IB.

  采用预功能化方案合成了四种以 Fe 3+或 Mn 3+为中心杂原子的芳族杂化安德森多氧钼酸盐，并通过单晶 X 射线衍射、FTIR、ESI-MS、1 H NMR 光谱、和元素分析。结构分析显示形成(TBA) 3 [FeMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 CNHCOC 6 H 5 } 2 ] ⋅ 3.5 ACN ( TBA-FeMo 6 -bzn ; TBA=四丁基铵, ACN=乙腈, bzn=TRIS -苯甲酸链烷醇酰胺，TRIS R=(HOCH 2 ) 3 C  R)), (TBA) 3 [FeMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 CNHCOC 8 H 7 } 2 ] ⋅ 2.5 ACN ( TBA-FeMo 6 -cin ; cin=TRIS-肉桂酸链烷醇酰胺), (TBA) 3 [MnMo 6 O 18 (OCH 2 ) 3 CNHCOC 6 H 5 } 2 ] ·
• New Umami Amides: Structure–Taste Relationship Studies of Cinnamic Acid Derived Amides and the Natural Occurrence of an Intense Umami Amide in <i>Zanthoxylum piperitum</i>
  作者：Eric Frerot、Nathalie Neirynck、Isabelle Cayeux、Yoyo Hui-Juan Yuan、Yong-Ming Yuan

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b02359

  日期：2015.8.19

  A series of aromatic amides were synthesized from various acids and amines selected from naturally occurring structural frameworks. These synthetic amides were evaluated for umami taste in comparison with monosodium glutamate. The effect of the substitution pattern of both the acid and the amine parts on umami taste was investigated. The only intensely umami-tasting amides were those made from 3,4-dimethoxycinnamic

  由选自天然结构框架的各种酸和胺合成了一系列芳族酰胺。与谷氨酸钠相比，评估了这些合成酰胺的鲜味。研究了酸和胺部分的取代方式对鲜味的影响。唯一强烈的鲜味酰胺是由3,4-二甲氧基肉桂酸制成的酰胺。胺部分对结构变化更耐受。带有烷基或烷氧基取代的苯乙胺残基的酰胺在水中以20 ppm的溶液显示出纯净的鲜味。随后使用超高效液相色谱仪和高四极杆Orbitrap质谱仪（UPLC / MS）来显示这些酰胺的天然存在。（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）-N-（4-甲氧基苯乙基）丙烯酰胺显示在花椒科的根和茎中，该花科是在韩国，日本和中国生长的芸香科植物。
• Structure-Activity Relationships of Glycogen Phosphorylase Inhibitor FR258900 and Its Analogues: A Combined Synthetic, Enzyme Kinetics, and Computational Study
  作者：László Juhász、Gergely Varga、Andrea Sztankovics、Ferenc Béke、Tibor Docsa、Attila Kiss-Szikszai、Pál Gergely、Juraj Kóňa、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1002/cplu.201402181

  日期：2014.11

  of L‐malic, 3‐hydroxypentanedioic, and L‐glutamic acids were synthesized as analogues of the natural product glycogen phosphorylase (GP) inhibitor FR258900 (2,3‐bis(4‐hydroxycinnamoyloxy)glutaric acid). These compounds proved practically inactive against rabbit muscle glycogen phosphorylase b. A structure–activity study involving previously synthesized tartaric acid analogues of FR258900 revealed that

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。
• Hybridization of Aminoadamantanes with Cinnamic Acid Analogues and Elucidation of Their Antioxidant Profile
  作者：Maya Chochkova、Almira Georgieva、Tsvetelina Ilieva、Madlena Andreeva、Georgi Pramatarov、Nejc Petek、Petranka Petrova、Martin Štícha、Yavor Mitrev、Jurij Svete

  DOI：10.1155/2022/7582587

  日期：2022.11.16

  thiazoline-6-sulfonic acid cation radical (ABTS⁺), ferric reducing antioxidant power (FRAP), cupric reducing antioxidant capacity (CUPRAC) assay, and inhibition of Fe(III)/asc induced lipid peroxidation (LP) in brain homogenate. For comparison, caffeic acid (CaffA), known as a potent naturally occurring antioxidant, was used as a reference compound in our study. The results revealed that the most prominent

  通过氨基金刚烷（金刚烷胺、金刚乙胺和美金刚胺）与不同取代肉桂酸和氯甲酸乙酯生成的混合酸酐的酰胺化反应，获得了一系列 17 种肉桂酸杂化物 ( 4a i – c i )。1 H 核磁共振, 1313C NMR、IR 和 HRMS 用于确认合成杂化物的结构。此外，根据五种不同的体外方法估算了酰胺的抗氧化特性：1,1-二苯基-2-苦基肼基 (DPPH)、2,2'-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid cation RAdical (ABTS+) )、铁还原抗氧化能力 (FRAP)、铜还原抗氧化能力 (CUPRAC) 测定以及脑匀浆中 Fe(III)/asc 诱导的脂质过氧化 (LP) 的抑制。为了进行比较，咖啡酸 (CaffA) 被称为一种有效的天然抗氧化剂，在我们的研究中被用作参考化合物。结果表明，化合物4b 2表现出最突出的抗氧化活性，具有出色的
• Inhibitory Activity of 4-Benzylidene Oxazolones Derivatives of Cinnamic Acid on Human Acetylcholinesterase and Cognitive Improvements in a Mouse Model
  作者：Alma Marisol Ramírez-Ruiz、Martha Elena Ávila-Cossío、Arturo Estolano-Cobián、José Manuel Cornejo-Bravo、Ana Laura Martinez、Iván Córdova-Guerrero、Bibiana Roselly Cota-Ramírez、Krysta Paola Carranza-Ambriz、Ignacio A. Rivero、Aracely Serrano-Medina

  DOI：10.3390/molecules28217392

  日期：——

  (4H)-ones derivatives of cinnamic acid and evaluated the ability of these compounds to inhibit human acetylcholinesterase (hAChE). The most potent compound was evaluated for cognitive improvement in short-term memory. The seven compounds reversibly inhibited the hAChE between 51 and 75% at 300 μM, showed an affinity (Ki) from 2 to 198 μM, and an IC50 from 9 to 246 μM. Molecular docking studies revealed

  我们合成了七种肉桂酸的 (Z)-亚苄基-2-(E)-苯乙烯基恶唑-5(4H)-酮衍生物，并评估了这些化合物抑制人乙酰胆碱酯酶 (hAChE) 的能力。评估了最有效的化合物对短期记忆认知改善的效果。这七种化合物在 300 μM 浓度下可逆抑制 hAChE 51% 至 75%，亲和力 (Ki) 为 2 至 198 μM，IC50 为 9 至 246 μM。分子对接研究表明，所有化合物的所有结合部分都参与与 hAChE 的非共价相互作用。此外，还进行了计算机药代动力学分析以预测化合物的血脑屏障（BBB）渗透性。最有效的 hAChE 抑制剂在改良的 Y 迷宫测试 (5 μmol/kg) 和物体识别测试 (10 μmol/kg) 中显着改善认知障碍。我们的结果可以帮助合理设计 hAChE 抑制剂，使其成为治疗认知障碍的潜在候选药物。