1,1-Dibromo-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]cyclopropan | 259194-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromo-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]cyclopropan
• 英文别名: 1,1-Dibromo-2-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)cyclopropane
• CAS: 259194-62-2
• 化学式: C₈H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 302.006
• InChiKey: DIVXOCAUCWXFHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dibromo-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]cyclopropan 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以26.6%的产率得到2,2-dibromocyclopropane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese von funktionalisierten Bi(cyclopropylidenen)

  摘要：

  In view of the synthesis of attractive triafulvalene precursors 9, a series of bi(cyclopropylidenes) 8 with vinyl-(8a), alkoxycarbonyl (8c -f), hydroxymethyl (8h), as well as protected hydroxymethyl groups (8g, 8i) have been prepared by simple one-pot reactions of the corresponding 1,2-dibromo-cyclopropanes 6 with BuLi/CuCl2 at -95 degrees. First experiments towards a direct low-temperature synthesis of bi(cyclopropylidenes) bearing good leaving groups 9k (X = AcO) and 91 (X = Br) are reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2336::aid-hlca2336>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3-(1-methoxy-1-methylethoxy)prop-1-ene 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1,1-Dibromo-2-[(1-methoxy-1-methylethoxy)methyl]cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Synthese von funktionalisierten Bi(cyclopropylidenen)

  摘要：

  In view of the synthesis of attractive triafulvalene precursors 9, a series of bi(cyclopropylidenes) 8 with vinyl-(8a), alkoxycarbonyl (8c -f), hydroxymethyl (8h), as well as protected hydroxymethyl groups (8g, 8i) have been prepared by simple one-pot reactions of the corresponding 1,2-dibromo-cyclopropanes 6 with BuLi/CuCl2 at -95 degrees. First experiments towards a direct low-temperature synthesis of bi(cyclopropylidenes) bearing good leaving groups 9k (X = AcO) and 91 (X = Br) are reported.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991215)82:12<2336::aid-hlca2336>3.0.co;2-#

文献信息

• Intramolecular Trapping of Esters by 1-Lithio-1-bromocyclopropanes
  作者：Mark S. Baird、Florian A.M. Huber、Viacheslav V. Tverezovsky、Ivan G. Bolesov

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00385-9

  日期：2000.6

  Reaction of 2-acyloxymethyl-1,1-dibromocyclopropanes with methyllithium at -90 degrees C leads to selective bromine-lithium exchange and intramolecular cyclisation to give a 1-bromo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.