flufenamic acid sodium salt | 1977-00-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: flufenamic acid sodium salt
• 英文别名: Sodium 2-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)benzoate；sodium;2-[3-(trifluoromethyl)anilino]benzoate
• CAS: 1977-00-0
• 化学式: C₁₄H₉F₃NO₂*Na
• 分子量: 303.216
• InChiKey: PBUGSBBHKCUSBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flufenamic acid sodium salt 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氟灭酸
  参考文献：
  名称：

  氟芬那酸和双氯芬酸的氨基羰基氧基甲基酯前药：抑制水性介质中的重排途径

  摘要：

  已知氨基羰氧基甲基酯前药在水溶液中发生重排，通过从氨基甲酸酯共轭碱的 O → N 分子内酰基转移形成相应的 N-酰胺副产物。合成了含有氨基酸酰胺载体的双氯芬酸和氟芬那酸的新型氨基羰基氧基甲基酯，并将其评估为具有较低重排能力的潜在前药。这些化合物是通过四步合成方法以合理的收率制备的，该方法使用适当的 N-Boc 保护的氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯和仲胺和氯甲酸氯甲酯作为关键反应物。它们在 pH 7.4 缓冲液和 80% 人血浆中的反应性在 37°C 下通过 RP-HPLC 进行评估。在非酶促和酶促条件下，含有衍生自甘氨酸或苯丙氨酸等氨基酸的仲氨基甲酸酯基团的氨基羰氧基甲基酯被定量水解为母体药物，未检测到重排产物。对选定的双氯芬酸衍生物测定大鼠的口服生物利用度。相对于双氯芬酸，这些衍生物的生物利用度为 25% 至 68%，这可能是由于它们的水溶性和亲脂性较差。这些结果表明，进一步优化氨基羰基氧

  DOI：

  10.1002/ardp.200600145
• 作为产物：
  描述：

  氟灭酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 flufenamic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor properties of carboxylates and their adsorption on copper from aqueous solutions

  摘要：

  Adsorption, protective and passivating properties of several sodium higher carboxylates on a copper surface was studied in a borate buffer solution at pH 7.4. Sodium oleyl sarcosinate is shown to possess the best protective and adsorptive properties. It is established that at E = 0.0 V, the adsorption of oleyl sarcosinate is poly-layered, giving the best protection of copper upon its anodic dissolution. In a moist atmosphere with periodic condensation of moisture on the samples, it exceeded that of 1,2,3-benzotriazole.

  DOI：

  10.1134/s0036024415060023

文献信息

• Synthesis, Stability and In Vitro Dermal Evaluation of Aminocarbonyloxymethyl Esters as Prodrugs of Carboxylic Acid Agents
  作者：Eduarda Mendes、Tânia Furtado、João Neres、Jim Iley、Tomi Jarvinen、Jarkko Rautio、Rui Moreira

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00336-4

  日期：2002.3

  Aminocarbonyloxymethyl esters based on (S)-amino acid carriers were synthesised and evaluated as potential prodrugs of carboxylic acid agents. In addition, the compounds were evaluated as topical prodrugs with the aim of improving the dermal delivery of two non-steroidal anti-inflammatory agents: naproxen and flufenamic acid. The lipophilicities of these compounds were determined and their hydrolyses

  合成了基于（S）-氨基酸载体的氨基羰基氧基甲基酯，并将其评估为潜在的羧酸试剂。此外，该化合物被评估为局部用药，目的是改善两种非甾体类抗炎药：萘普生和氟苯那酸的透皮给药。测定这些化合物的亲脂性，并检查它们在水溶液和人血浆中的水解。含有仲氨基甲酸酯基团的化合物通过两种不同的途径在pH 7.4下水解：（i）对酯羰基碳的直接亲核攻击导致母体羧酸的释放和（ii）涉及O-> N酰基的分子内重排迁移，导致形成相应的酰胺。重排途径高度依赖于羧酸和氨基酸取代基的大小，当氨基酸为缬氨酸或亮氨酸时被消除。相反，化合物仅在血浆中通过酯水解分解，大多数化合物定量释放母体羧酸，半衰期少​​于5分钟。在体外研究了选定的前药在切除后的人体皮肤中的渗透性。评估的所有前药均显示出比相应的母体羧酸更低的通量。对于化合物观察到的较差的皮肤渗透性最可能是由于其低的水溶性和高的分配系数。最多可定量释放母体羧酸，半衰期少​​于5分钟。
• Hand-Ground Nanoscale Zn^II -Based Coordination Polymers Derived from NSAIDs: Cell Migration Inhibition of Human Breast Cancer Cells
  作者：Mithun Paul、Koushik Sarkar、Jolly Deb、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/chem.201605674

  日期：2017.4.27

  unregulated cancer cell migration that often leads to metastasis. Non‐steroidal anti‐inflammatory drugs (NSAIDs) are known inhibitors of cyclooxygenase (COX) enzymes, which are responsible for the increased PGE2 concentration in inflamed as well as cancer cells. Here, we demonstrate that NSAID‐derived ZnII‐based coordination polymers are able to inhibit cell migration of human breast cancer cells. Various

  细胞内前列腺素E 2（PGE 2）水平的升高与癌细胞迁移失调有关，后者经常导致转移。非甾体类抗炎药（NSAID）是已知的环氧合酶（COX）酶抑制剂，可导致发炎以及癌细胞中PGE 2浓度升高。在这里，我们证明了NSAID衍生的基于Zn II的配位聚合物能够抑制人乳腺癌细胞的细胞迁移。各种NSAID被固定在一系列1D Zn II上通过羧酸盐-锌配位来配位聚合物，并且这些结构已通过单晶X射线衍射充分表征。在研钵和研钵中进行手工研磨产生了第一个报道的适用于生物学研究的纳米级配位聚合物实例。人类乳腺癌细胞MDA-MB-231已成功地将两种这样的手磨纳米级配位聚合物NCP1a和NCP2a包含萘普生（一种经过充分研究的NSAID）成功植入细胞，通过使用荧光的细胞成像可以明显看出这一点。显微镜。它们能够比相应的母药萘普生更有效地杀死癌细胞（MTT分析），最重要的是，它们显着抑制了癌细胞的迁移，从而显示出抗癌活性。
• Phosphinyl compounds
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04091095A1

  公开（公告）日：1978-05-23

  A phosphinyl derivative of formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of a carbon atom with a hydrogen atom attached thereto and a nitrogen atom, R.sup.1 is A. a phenyl radical, B. a quinolyl radical, C. one of the radicals (a) and (b) being substituted by at least one substituent selected from the group consisting of halogen, trifluoromethyl and 1 to 3 alkyl radicals having in total up to 4 carbon atoms, R.sup.2 is selected from the group consisting of a dialkylphosphinylalkyl radical and a dialkyl phosphinyl-hydroxyalkyl radical each of said radicals R.sup.2 having a total of from 3 to 7 carbon atoms And acid addition salts thereof, pharmaceutical preparations containing said derivatives.

  一种化学式为##STR1##的膦酰衍生物，其中X选自碳原子与氢原子相连或氮原子的群组，R.sup.1是A. 苯基自由基，B. 喹啉基自由基，C. 基(a)和(b)中的至少一个被取代为至少一种取代基，所述取代基选自卤素、三氟甲基和总计最多4个碳原子的1至3个烷基自由基，R.sup.2选自二烷基膦酰烷基自由基和二烷基膦酰-羟基烷基自由基的群组，每个所述自由基R.sup.2的总计碳原子数为3到7个，以及其酸盐加合物，含有该衍生物的药物制剂。
• Designing Metallogelators Derived from NSAID‐based Zn(II) Coordination Complexes for Drug‐Delivery Applications
  作者：Swapneswar Mondal、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.202000815

  日期：2020.11.2

  of eight Zn(II) coordination complexes derived from various non‐steroidal anti‐inflammatory drugs (NSAIDs), namely diclofenac (DIC), ibuprofen (IBU), naproxen (NAP), flufenamic acid (FLU) and meclofenamic acid (MEC), and two co‐ligands, namely N‐phenyl‐3‐pyridylamide (3‐Py) and N‐phenyl‐4‐pyridylamide (4‐Py), and Zn(NO3)2 as potential supramolecular gelators. Half of the coordination complexes thus

  已采用一种晶体工程方法来设计一系列新的八种Zn（II）配位络合物，它们来自各种非甾体类抗炎药（NSAID），即双氯芬酸（DIC），布洛芬（IBU），萘普生（NAP），氟芬那酸（FLU）和甲氯芬那酸（MEC）以及两个共配体，即N-苯基-3-吡啶酰胺（3-Py）和N-苯基-4-吡啶酰胺（4-Py）和Zn（NO 3）2作为潜在的超分子胶凝剂。这样合成的配位复合物的一半能够形成水凝胶（MG-3-PyMEC，MG-3-PyDIC，MG-4-PyNAP和MG-4-PyMEC）。所有八种配合物的单晶结构都表明它们具有诱导凝胶化的一维氢键网络，其中包括酰胺…酰胺合成子，这在很大程度上支持了合成​​这些配合物的设计原理。有趣的是，MTT和细胞迁移分析均揭示了一种这样的金属成对复合物，即3-PyMEC，对人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出令人感兴趣的抗癌特性。
• Design, Synthesis, and Structural Insights of a Series of Zn(II)–NSAID Based Coordination Complex Derived Metallogels and Their Plausible Applications in Self Drug Delivery
  作者：Protap Biswas、Abhishek Dutta、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1021/acs.cgd.2c01041

  日期：2023.1.4

  Structural rationale was exploited in designing a series of Zn(II) coordination complexes derived from benzimidazole (BZ), 2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole (PBZ), sodium salts of various nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs), and Zn(NO3)2 as potential metallogelators. Single crystal X-ray diffraction (SXRD) studies carried out on nine coordination complexes provided crucial structural insights. As many

  在设计一系列源自苯并咪唑 (BZ)、2-pyridin-2-yl-1 H-苯并咪唑 (PBZ)、各种非甾体抗炎药 (NSAID) 的钠盐的 Zn(II) 配位络合物时，利用结构原理, 和 Zn(NO 3 ) 2作为潜在的金属凝胶剂。对九种配位化合物进行的单晶 X 射线衍射 (SXRD) 研究提供了重要的结构见解。成功制备了多达五种金属凝胶，并通过流变学、光学和电子显微镜对其进行了表征。MTT 和划痕试验表明，从 PBZ 和萘普生和甲氯芬那酸的钠盐（PBZNAP 和 PBZMEC）衍生的两种选定的金属胶凝剂显示出对黑色素瘤细胞系 B16-F10 的抗癌活性。对两种细菌进行的区域抑制试验，即大肠杆菌和金黄色葡萄球菌, 表明金属凝胶 PBZNAPg、PBZIBUg、PBZDICg 和 PBZMECg 对细菌具有显着的活性。结果表明，根据本文采用的结构原理，确实可以开发自我给药系统。