6-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid | 418755-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 6-bromo-7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid；6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-ylcarboxylic acid；6-Bromo-7-methoxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid；6-bromo-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 418755-57-4
• 化学式: C₉H₇BrO₅
• 分子量: 275.056
• InChiKey: IGKFCRVWGWSBMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 氢溴酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 6-bromo-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Wuweizisu C Stereoisomers and Their Chemosensitizing Effects on Multidrug-Resistant Cancer Cells
  作者：Junbiao Chang、Yanfeng Li、Qiang Wang、Lihong Dong、Xiaohe Guo、Wei Wang、Jingxi Xie

  DOI：10.1055/s-0029-1216981

  日期：2009.10

  configuration of the oxazoline. The efficiency of this total synthesis was excellent, as the syntheses of (S)-1 and (R)-1 from intermediate 7 each proceeded in 13 steps with an overall yield of 6.8%. (S)-1 and (R)-1 were evaluated as chemosensitizers for multidrug-resistant cancers. wuweizisu C - stereoisomer - asymmetric synthesis - biaryls - multidrug resistance - p-glycoprotein

  从市售没食子酸开始，以（-）-形式[（S）-1 ]和（+）-形式[（R）-1 ]的形式合成二苯并环辛二烯天然产物wuweizisuC 。在关键步骤中，根据恶唑啉的构型，通过恶唑啉介导的Ullmann反应构建不对称联苯轴，以提供68％收率和> 99％de的P或M联芳基产物。该全合成的效率极佳，因为由中间体7合成（S）-1和（R）-1 每种方法分13步进行，总收率为6.8％。（S）-1和（R）-1被评估为对多药耐药性癌症的化学增敏剂。 wuweizisu C-立体异构体-不对称合成-联芳基-多药耐药性-p糖蛋白
• An improved method for the synthesis of γ-DDB
  作者：Chuanjun Song、Peng Zhao、Zhiqiang Hu、Shuai Shi、Yanmei Cui、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.166

  日期：2010.4

  A mild and efficient method for the synthesis γ-DDB has been developed through anhydride-linker assisted intramolecular Ullmann reaction. Highly regioselective bromination of differentially protected gallate was realized by virtue of the introduction of NBS.

  通过酸酐-连接剂辅助的分子内Ullmann反应，开发了一种温和有效的合成γ-DDB的方法。通过引入NBS实现了差异保护的没食子酸酯的高度区域选择性溴化。
• Asymmetric Synthesis of β‐DDB Through Oxazoline‐Mediated Ullmann Coupling
  作者：Qitao Tan、Hongyan Li、Jiwu Wen、Chen Jiang、Xin Wang、Tianpa You

  DOI：10.1080/00397910500186326

  日期：2005.9.1

  Biphenyl lignan (beta-DDB) (2), an effective drug in the treatment of hepatitis, was for the first time asymmetrically synthesized via a chiral oxazoline mediated Ullmann coupling. The two enantiomers of beta-DDB have been obtained in this way by using the optically pure amino alcohols L-valinol and D-valinol, respectively. However, attempts to synthesize enantiopure alpha-DDB (1) by the same method failed because of the racemization of 1 at room temperature in solution.
• Efficient synthesis of γ -DDB
  作者：Junbiao Chang、Xiaohe Guo、Senxiang Cheng、Ruiyun Guo、Rongfeng Chen、Kang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.055

  日期：2004.5

  Synthesis of gamma-DDB, which is another family member of gamma-DDB (dimethyl 4,4(')-dimethoxy-5,6,5('),6(')- dimethylenedioxybiphenyl-2,2(')-dicarboxylate), is described. The unsymmetric isomer (gamma-DDB) was constructed by a linker-directed intramolecular Ullmann coupling reaction, followed by the cleavage of the linker and re-esterification.

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。