(3-bromobut-3-en-1-yl)benzene | 62692-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromobut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-4-phenylbut-1-ene；Benzene, (3-bromo-3-butenyl)-；3-bromobut-3-enylbenzene
• CAS: 62692-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₁Br
• 分子量: 211.101
• InChiKey: FXQTUECZVAFUFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2907

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromobut-3-en-1-yl)benzene 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 rac-2-((1R,2S)-1-(4-fluorophenyl)-2-phenethyl-2-(phenylselanyl)cyclopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  基于环丙烯基硼酸酯的1,2-金属盐重排合成功能化环丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发出使用硼酸盐配合物的1,2-金属盐重排将三溴环丙烷转化为高官能度的β-硒环丙基硼酸酯的方法。用苯基硒烯基氯处理原位产生的环丙烯基硼酸酯产物复合物引发立体有规重排，以产生官能化的环丙烷。DFT对1,2-金属盐重排的计算表明，反应是通过硒中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/d0cc07134j
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 亚磷酸三苯酯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-bromobut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电Trifluoromethylthiolation / Semipinacol重排：β-SCF的制备3的羰基化合物与α-季碳中心

  摘要：

  在温和的条件下已经开发了新的模块化的烯丙基甲硅烷基醚亲电子三氟甲基硫醇化/ semipinacol重排。这种方法允许许多β-SCF的形成3羰基化合物与环状和全碳季中心框架在中度至良好的产率。应当指出，这一成就是一种无金属的过程，只需要使用简单的乙酰氯作为酸性促进剂即可。另外，揭示了与芳基迁移过程竞争中的有趣的H-迁移。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01627

文献信息

• Regioselective Synthesis of Vinyl Halides, Vinyl Sulfones, and Alkynes: A Tandem Intermolecular Nucleophilic and Electrophilic Vinylation of Tosylhydrazones
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol503114n

  日期：2015.1.2

  in tandem at the carbene center to install an electrophile and a nucleophile on the same carbon. This metal-free concept, which is unprecedented, has been illustrated by regioselective synthesis of a variety of vinyl halides, vinyl sulfones, and alkyne derivatives.

  重氮物质以分子间方式被两个独立的离子物质串联在卡宾中心，从而在同一碳上安装了亲电子试剂和亲核试剂。这种无金属的概念是前所未有的，已通过多种乙烯基卤化物，乙烯基砜和炔烃衍生物的区域选择性合成得到了说明。
• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• γ-Selective directed catalytic asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted alkenes
  作者：Sean M. Smith、Gia L. Hoang、Rhitankar Pal、Mohammad O. Bani Khaled、Liberty S. W. Pelter、Xiao Cheng Zeng、James M. Takacs

  DOI：10.1039/c2cc36199j

  日期：——

  Directed catalytic asymmetric hydroborations of 1,1-disubstituted alkenes afford gamma-dioxaborato amides and esters in high enantiomeric purity (90-95% ee).

  1,1-二取代烯烃的定向催化不对称硼氢化反应可得到高对映体纯度 (90-95% ee) 的 γ-二氧杂硼酰胺和酯。
• A catalytic allylic cation-induced intermolecular allylation-semipinacol rearrangement
  作者：Ming-Hui Xu、Kun-Long Dai、Yong-Qiang Tu、Xiao-Ming Zhang、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c8cc04285c

  日期：——

  A catalytic intermolecular semipinacol rearrangement induced by allylic carbocations has been realized. This tandem reaction is highly efficient under the catalysis of ZnBr2, generating a wide range of α-homoallyl substituted ketones which contain all-carbon quaternary centres in good to excellent yields (up to 98%) with moderate to high diastereoselectivities (up to >20 : 1). Synthetic application

  已经实现了烯丙基碳正离子诱导的催化分子间半频哪醇重排。该串联反应在ZnBr 2的催化下非常高效，生成了多种α-均烯丙基取代的酮，其中含有全碳季中心，收率高至极好（高达98％），具有中等到高的非对映选择性（高达> 20：1）。还报道了这种新方法在天然产物核心结构构建中的合成应用。
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Ethenes by Means of Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1055/s-1987-28164

  日期：——

  A variety of 1-alkenes are synthesized in 63-91% yields by means of sequential cross-coupling reactions of Grignard reagents with readily available or commercial starting materials, in the presence of transition-metal catalysts.

  通过过渡金属催化剂的存在下，一系列的1-烯烃以63-91%的产率被合成，这是通过易于获得的或商品化的起始材料与格氏试剂的连续交叉偶联反应实现的。