(1SR,2SR,9RS,10SR)-tetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7,11-tetraene | 27297-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1SR,2SR,9RS,10SR)-tetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• 英文别名: endo-benzocyclobuteno-norbornene；(4ac,8bc)-1,4,4a,8b-tetrahydro-1r,4-methano-biphenylene；(4ac,8bc)-1,4,4a,8b-Tetrahydro-1r,4-methano-biphenylen；(1S,2R,9S,10R)-tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• CAS: 27297-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: QEJLOYGOJABAKP-JDNZLRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,9RS,10SR)-tetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7,11-tetraene 在 palladium on activated charcoal 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1α,4α,4aβ,8bβ)-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  Nuclear magnetic resonance investigations of small rings. 3. Carbon-13 NMR spectra of benzo-annulated and exo- and endo-benzocyclobuta-annulated derivatives of exo-cyclopropanorbornane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a018
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 lithium amalgam 、 乙醚 、 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 (1SR,2SR,9RS,10SR)-tetracyclo[8.2.1.0^2.9.0^3.8]trideca-3,5,7,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2541,2543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some Novel Norbornene-Fused Pyridazines as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrase and Acetylcholinesterase
  作者：Ramazan Kocak、Esra Turan Akın、Pınar Kalın、Oktay Talaz、Nurullah Saracoglu、Arif Dastan、Ilhami Gülcin、Serdar Durdagi

  DOI：10.1002/jhet.2558

  日期：2016.11

  corresponding pyridazines in a high yield. Two stable diazines, primary product of corresponding 1,4‐dihydropyridazine, were also isolated. Structures were then determined by 1H‐NMR, and 13C‐NMR beside to elemental analyses. The novel pyridazine derivatives (8, 9) efficiently inhibited the cytosolic human carbonic anhydrase isoenzymes I and II (hCA I and II). In addition, these novel pyridazine derivatives

  苯并环降冰片烯衍生物与四嗪的反应提供了1,3-二氢哒嗪衍生物的单一产物。二氢哒嗪衍生物已经用苯基碘酸双（三氟乙酸酯）脱氢，以高产率得到相应的哒嗪。还分离出了两种稳定的二嗪，即相应的1,4-二氢哒嗪的主要产物。然后通过1 H-NMR和13 C-NMR确定结构，再进行元素分析。新颖的哒嗪衍生物（8，9）有效地抑制了细胞溶质人类碳酸酐酶同工酶I和II（HCA I和II）。此外，这些新颖的哒嗪衍生物（8，9评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶抑制活性。使用分子对接模拟测试配体-受体的相互作用。获得的对接分数与体外结果高度吻合。
• Reactions of bicyclic olefins with palladium chloride–copper chloride
  作者：Raymond Baker、Douglas E. Halliday

  DOI：10.1039/p29740000208

  日期：——

  lead predominantly to rearranged chloroacetates. Species possessing carbonium ion character have been suggested as intermediates in the pathway involving palladium. Carbonium ion formation in the cupric chloride catalysed reactions is much less pronounced. The important role of substituents in determining the rearrangements has been demonstrated and confirmed by the reactions, in acid media, of the

  内基-（1）和exo -5,6-（o-亚苯基）norborn-2-ene（2）和内基-（3）和exo -5,6-（1,8-萘）norborn-2-ene （4）已经准备好并研究了它们与氯化钯-氯化铜催化剂体系的反应。已确定具有重新排列和未重新排列结构的产品。已经讨论了这些反应的机理，并提出导致未重排产物的控制中间体是烯烃-铜配合物，而相应的钯（II）络合物主要导致重新排列的氯乙酸盐。已经提出具有碳离子特征的物种作为涉及钯的途径的中间体。在氯化铜催化的反应中碳离子的形成要少得多。取代基在确定重排中的重要作用已通过在酸性介质中烯烃（1）和（2）的衍生环氧化物的反应得到证实。涉及许多衍生的溴代醇的溶剂分解研究进一步强调了这一因素的重要性。
• Bromination of ‘ <i>endo</i> ‐Benzocyclobutanorbornene': Synthesis of ‘ <i>endo</i> ‐ 11,12‐Dibromobenzocyclobutanorbornene': High‐Temperature Bromination, Part XIV
  作者：Arif Daştan、Eren Uzundumlu、Metin Balcı

  DOI：10.1002/1522-2675(200209)85:9<2729::aid-hlca2729>3.0.co;2-#

  日期：2002.9

  rbornene' 5 at −50° led in high yield to the formation of the rearranged dibromides 6 and 7. However, high-temperature bromination of 5 in decalin at 150° gave exclusively nonrearranged product 8 in 98% yield. From the elimination of nonrearranged product 8, ‘endo-bromobenzocyclobutanorbornene' 9 and ‘endo-benzocyclobutanorbornene' 5 were obtained. Similarly, bromination of monobromide 9 at 77° yielded

  在 -50° 将 Br 亲电加成到 'endo-benzocyclobutanorbornene' 5 以高产率导致重排二溴化物 6 和 7 的形成。然而，5 在萘烷中 150° 的高温溴化仅得到非重排产物 8 98% 的收率。通过消除非重排产物8，得到'内-溴苯并环丁降冰片烯'9和'内-苯并环丁降冰片烯'5。类似地，在 77° 溴化一溴化物 9 以定量产率产生未重排的三溴化物 12。12 的脱溴化氢以高产率提供了“内 11,12-二溴苯并环丁降冰片烯”3，它是三聚反应的合成子。
• One‐Pot Synthesis of Polycyclic 4,5‐Dihydropyridazine‐3(2<i>H</i>)‐ones by Inverse Electron‐Demand Diels–Alder (IEDDA) Reactions from Alkenes
  作者：Ramazan Koçak、Murat Güney

  DOI：10.1002/chem.202302096

  日期：2023.10.26

  A new practical catalyst-free method for one-pot synthesis of polycyclic 4,5-pyridazine-3(2H)-ones from alkenes was developed. 4,5-Pyridazine-3(2H)-ones were obtained in high yields in the presence of water by Inverse Electron-Demand Diels–Alder (IEDDA) reactions between norbornene and barrelene-derived polycyclic alkenes, and s-tetrazines with leaving groups at the 3,6-positions. This method also

  开发了一种实用的无催化剂一锅合成烯烃多环4,5-哒嗪-3(2 H )-酮的新方法。在水存在下，通过降冰片烯和桶烯衍生的多环烯烃和 s-四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应，高产率地获得了 4,5-哒嗪-3(2 H)-酮。 3,6位的基团。该方法在单环烯烃环戊烯和直链烯烃苯乙烯中也取得了成功。
• Popescu, Angela; Matei, Irina; Gheorghiu, Mircea D., Revue Roumaine de Chimie, 1991, vol. 36, # 4-7, p. 707 - 714
  作者：Popescu, Angela、Matei, Irina、Gheorghiu, Mircea D.、Turdibekov, K. M.、Struchkov, Yu. T.

  DOI：——

  日期：——