1-benzyl-4-methylquinolinium bromide | 66471-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-methylquinolinium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-4-methylquinolin-1-ium;bromide
• CAS: 66471-26-9
• 化学式: Br*C₁₇H₁₆N
• 分子量: 314.225
• InChiKey: ACUNUUAQDNZNNV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methylquinolinium bromide 在 三乙烯二胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 N-甲氧基苯甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到1-benzyl-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇作为氢源对吡啶鎓和喹啉鎓物种进行转移氢化以获得饱和的 N-杂环

  摘要：

  用于还原杂环的催化转移氢化 (TH) 是获得具有生物活性的饱和 N-杂环的新兴策略。在此，我们报告了一种 TH 协议，该协议利用乙醇作为可再生氢源和 Ir 催化剂来还原喹啉和吡啶。该反应通过简单的酰胺作为配体来促进。

  DOI：

  10.1039/d2cc00241h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 溴甲苯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1-benzyl-4-methylquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  桥联1,3-二氮杂酮的脱氧光催化结构。

  摘要：

  多样化的富含sp3的骨架环系统的构建对于药物发现计划和天然产物合成至关重要。在这里，我们通过Minisci反应的还原转移报告了2,7-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（桥接的1,3-二氮杂庚烷）的光催化结构。提出稠合的三环产物通过自由基加成到4-取代的喹啉底物的C4位上，随后由汉茨（Hantzsch）酯促进的还原成二氢吡啶中间体，该中间体进行原位两电子环闭合以形成桥连的二氮杂环庚烷结构。广泛的N-芳基丙氨酸和喹啉衍生物被证明，在空间拥挤的全碳四元中心的构建中观察到良好的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201914390

文献信息

• Copper-catalyzed selective difunctionalization of N-heteroarenes through a halogen atom transfer radical process
  作者：Hui-Lin Fang、Qiu Sun、Rong Ye、Jing Sun、Ying Han、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj03471d

  日期：——

  A highly regioselective Cu-catalyzed difunctionalization of different N-heteroarene salts such as quinolinium and benzothiazolim salts was developed with ether and X− (X = Br, Cl) as the halogen source under mild conditions. This transformation involved the combination of oxidative coupling, selective free radical resonance and a copper-catalyzed halogen atom-transfer radical process. The regiochemistry

  不同的N-杂芳烃盐，例如喹啉和benzothiazolim盐的高度选择性的Cu催化的difunctionalization用乙醚研制和X -（X为Br，cl）作为在温和条件下的卤素源。该转变涉及氧化偶联，选择性自由基共振和铜催化的卤素原子转移自由基过程的组合。通过DFT计算进一步证实了区域化学。这种方法不仅提供了一种有效的方法来制备各种取代的azaarenes而且实现C的选择性结构（SP 2）-X（X为Br，cl）选自卤素阴离子和亲核碳原子键经由自由基过程。
• Study on Synthesis and Spectrum of Novel Styryl Cyanine Dyes with a Carbazole Bridged Chain
  作者：Xuening Fei、Yingchun Gu、Chao Li、Xu Yang

  DOI：10.1007/s10895-011-1014-0

  日期：2012.5

  Based on the frequently-used cyanine dye probe thiazole orange (TO), a novel kind of cyanine dye was designed and synthesized. Carbazole was inserted into the methylidyne structure of TO as a bridge to afford a kind of novel styryl cyanine dye with carbazole bridged chain. The dyes were characterized by HNMR and MS. The spectra of the novel dyes were also studied and the results showed that the fluorescent wavelength of novel carbzole dye shifted red for 100 nm, stock shift increased by 70 nm and the fluorescent intensity enhanced by 70 times compared to that of TO. When the novel dye was labeled by BSA, its fluorescent wavelength changed little and the intensity enhanced. It is indicated that it can be used as an excellent fluorescent probe in biological labeling.

  在常用的氰基染料探针噻唑橙（TO）的基础上，设计并合成了一种新型氰基染料。将咔唑作为桥插入 TO 的甲基idyne 结构中，得到了一种新型的咔唑桥链苯乙烯基氰基染料。这些染料通过 HNMR 和 MS 进行了表征。对新型染料的光谱也进行了研究，结果表明，新型咔唑染料的荧光波长红移了 100  nm，与 TO 相比，股移增加了 70  nm，荧光强度增强了 70 倍。当新型染料被 BSA 标记后，其荧光波长变化不大，荧光强度增强。这表明它可以作为一种优良的荧光探针用于生物标记。
• Time-Dependent Aggregation-Induced Enhanced Emission, Absorption Spectral Broadening, and Aggregation Morphology of a Novel Perylene Derivative with a Large D-π-A Structure
  作者：Long Yang、Yuyan Yu、Jin Zhang、Feijie Ge、Jianling Zhang、Long Jiang、Fang Gao、Yi Dan

  DOI：10.1002/asia.201500056

  日期：2015.5

  evident time‐dependent AIEE and absorption spectra broadening in the aggregated state. In addition, morphological inspection demonstrates that the morphology of the aggregated form of Cya‐PDI molecules changed from plate‐shaped to rod‐like aggregates under the co‐effects of time and water. An edge‐to‐face arrangement of aggregation was proposed and discussed. The fact that the Cya‐PDI aggregates show a

  通过在海湾位置通过CC用两个喹啉部分进行简单的化学修饰，成功改变了强聚集引起的per二酰亚胺（PDI）的猝灭，从而获得了由derivative诱导的per衍生物（Cya-PDI）的聚集诱导增强发射（AIEE）。一个大的π共轭系统。Cya-PDI在分散良好的CH 3 CN或THF溶液中微弱发光，在聚集态下表现出明显的时间依赖性AIEE和吸收光谱展宽。此外，形态学检查表明，Cya-PDI聚集形式的形态在时间和水的共同作用下，分子从板状聚集体变为棒状聚集体。提出并讨论了聚合的边对边布置。该事实CYA-PDI聚集体显示出通过π-π堆积宽吸收覆盖整个可见光范围和强的分子间相互作用在固体状态下使它们有希望用于光电应用的材料。
• Assembly of New Merocyanine Chromophores with a 1,8-Naphthalimide Core by a New Method for the Synthesis of the Methine Function
  作者：Aleksey A. Vasilev、Stanislav Baluschev、Diana Cheshmedzhieva、Sonia Ilieva、Obis D. Castaño、Juan J. Vaquero、Silvia E. Angelova、Katharina Landfester

  DOI：10.1071/ch15139

  日期：——

  A new method for the synthesis of the monomethine group using nitro as a leaving group in an SN-Ar reaction is described. A series of novel merocyanine dyes has been synthesised and their photophysical properties have been elucidated. The longest wavelength absorption occurs in the range 519–619 nm and the molar absorptivities vary with the substituents and are in the range 1000–47700 L mol–1 cm–1. The dyes show high chemical and photostability. One example from the series has the ability to distinguish methanol from ethanol. The introduction of a quinoid fragment into the structure leads to a pronounced intramolecular charge transfer and hence a noticeable positive solvatochromism. The structures and electronic properties of the compounds have been studied by density functional theory (DFT) and time-dependent DFT.

  介绍了一种在 SN-Ar 反应中使用硝基作为离去基团合成单甲基的新方法。合成了一系列新型美拉尼菁染料，并阐明了它们的光物理特性。最长波长的吸收发生在 519-619 nm 范围内，摩尔吸收率随取代基的不同而变化，范围在 1000-47700 L mol-1 cm-1 之间。这些染料具有很高的化学稳定性和光稳定性。该系列中的一个例子能够区分甲醇和乙醇。在结构上引入一个醌片段会导致明显的分子内电荷转移，从而产生明显的正溶解色度。这些化合物的结构和电子特性已通过密度泛函理论（DFT）和随时间变化的 DFT 进行了研究。
• Multifunctional Properties of (Z)-β-(N-Hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide: a Molecular Rectifier, Optically Non-Linear Dye, and Ammonia Sensor
  作者：G. J. Ashwell、G. A. N. Paxton

  DOI：10.1071/ch01182

  日期：——

  10-5 M in CH2Cl2, the resultant Langmuir-Blodgett (LB) films are purple, λmax 563 ± 3 nm. They have an optimum effective second-order non-linear optical susceptibility of 75 pm V-1 at 1.064 μm and, when sandwiched between gold electrodes, exhibit asymmetric current-voltage curves, characteristic of molecular rectification. In contrast, when spread at slightly higher concentrations (e.g. 10-4 M), the

  两性离子染料 Z-β-(N-hexadecyl-4-quinolinium)-α-cyano-4-styryldicyanomethanide (C16H33-Q3CNQ) 形成二聚溶液聚集体，它们可能是中心的，但在空气/水界面。当从稀溶液中展开时，例如 3 × 10-5 M 在 CH2Cl2 中，所得的 Langmuir-Blodgett (LB) 薄膜是紫色的，λmax 563 ± 3 nm。它们在 1.064 μm 处具有 75 pm V-1 的最佳有效二阶非线性光学磁化率，当夹在金电极之间时，它们表现出不对称的电流-电压曲线，这是分子整流的特征。相反，当以稍高的浓度（例如 10-4 M）扩散时，所得的 LB 膜是多晶型的，在 563 和 670 nm 处具有最大吸收，后者是苄基类似物 (φ-CH2-Q3CNQ) 的特征。它的电影是绿松石色，λmax 668 ± 3 nm，分子整流和