(±)-(E,E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol | 321307-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (±)-(E,E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• 英文别名: 1,6-diphenyl-1,5-hexadiene-3,4-diol；hydrocinnamoin；(1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 321307-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AVIIWHKOUNFPIY-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(E,E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 乙烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到反式肉桂醛
  参考文献：
  名称：

  Novel cleavage of (E)-allyl vic-diols to aldehydes using the 2nd-generation Grubbs catalyst

  摘要：

  Secondary (E)-allyl vic-diol cleavage in the presence of the 2nd-generation Grubbs catalyst has been developed. The position of a vic-diol adjacent to C=C plays a crucial role in the cleavage reaction compared to an alkyl vic-diol based on a model compound. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.118
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(±)-(E,E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的无环 (±)-1,2-二醇的连续动力学拆分

  摘要：

  报告了在操作简单的条件下使用 1 mol% 催化剂对一系列无环 (±)-1,2-二醇进行异硫脲催化的酰化动力学拆分。值得注意的是，(±)-1,2-二醇的双功能特性在连续双动力学拆分中得到了利用，其中两种动力学拆分协同运作以提供对高度对映体富集的产品的访问。讨论了支持该过程的原理，并在模型系统中报告了各个动力学拆分步骤的选择性因素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610721

文献信息

• Diastereoselective Aldol and Reformatsky Reactions of<b><i>α</i></b>-Halo Carbonyl Compounds and Aldehydes Mediated by Titanium(II) Chloride
  作者：Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.2579

  日期：2000.11

  Highly diastereoselective aldol reactions of α-bromo ketones with several aldehydes were successfully carried out by using a combination of titanium(II) chloride and copper or sodium iodide in dichloromethane-pivalonitrile at low temperature. Similarly, Reformatsky reactions of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes proceeded to afford β-hydroxy thioesters in good yields under mild conditions.

  通过在低温下在二氯甲烷-新戊腈中使用氯化钛 (II) 和碘化铜或碘化钠的组合，成功地进行了 α-溴酮与几种醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 反应在温和条件下以良好的产率得到 β-羟基硫酯。
• Simple and expeditious pinacol coupling of non usual α,β-unsaturated carbonyl compounds in water
  作者：Muriel Billamboz、Nicolas Sotto、Carole Chevrin-Villette、Christophe Len

  DOI：10.1039/c5ra03870g

  日期：——

  Using zinc (0) in a 5% v AcOH aqueous solution allowed the efficient pinacol coupling of aliphatic or aromatic unusual, α,β-unsaturated carbonyl compounds such as citral A in good to excellent yields (56–99%). It can also be successfully applied to acetophenone.

  在5％vAcOH水溶液中使用锌（0）可使脂肪族或芳香族不寻常的α，β-不饱和羰基化合物（例如柠檬醛A）高效频哪醇偶联，收率良好（56％至99％）。它也可以成功地应用于苯乙酮。
• Diastereoselective Pinacol Coupling Reaction of Aliphatic and Aromatic Aldehydes Promoted by Low Valent Titanium Iodide in situ Formed by Titanium(IV) Iodide and Copper
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naritoshi Yoshimura、Koji Igarashi

  DOI：10.1246/cl.2000.838

  日期：2000.7

  The pinacol coupling reaction of aromatic and aliphatic aldehydes including pivalaldehyde with low valent titanium iodide, in situ formed from titanium iodide(IV) and copper, proceeded smoothly in a mixed solvent of dichloromethane and pivalonitrile to give the corresponding 1,2-diols in good to high yields and dl-selectivities.

  芳香族和脂肪族醛（包括新戊醛）与碘化钛（IV）和铜原位形成的低价碘化钛的频哪醇偶联反应在二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂中顺利进行，得到相应的 1,2-二醇。高产率和 dl 选择性。
• Diastereoselective Aldol Reaction of<i>α</i>-Bromo Ketones with Aliphatic Aldehydes by Using Titanium(II) Chloride and Copper
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Koji Igarashi、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1999.1157

  日期：1999.11

  Highly diastereoselective aldol reaction of α-bromo ketones with aliphatic aldehydes was successfully carried out by using titanium(II) chloride and copper in dichloromethane at low temperature. Similarly, Reformatsky-type reaction of α-bromo thioester with aliphatic aldehydes was promoted under mild conditions to afford β-hydroxy thioesters in good to moderate yields.

  通过在二氯甲烷中使用氯化钛（II）和铜，在低温下成功地进行了α-溴酮与脂肪醛的高度非对映选择性羟醛反应。类似地，α-溴硫酯与脂肪醛的 Reformatsky 型反应在温和条件下得到促进，以良好到中等的产率得到 β-羟基硫酯。
• Delayed release flavourant compositions
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0746986A2

  公开（公告）日：1996-12-11

  The invention concerns delayed release flavourant compositions. In particular, these compositions are selected from the group consisting of a) smoking compositions and b) foodstuffs, in particular b1) bakeable foodstuffs and b2) microwaveable foodstuffs containing flavour-release additives, namely 1,2―diols of the formula    wherein R1 is one of the radicals    where R2 isH, lower alkyl R3, R4 areH, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, or R3 + R4 together are methylenedioxy, R5 islower alkyl    and the broken lines represent in the ring one additional bond    and in the side chain an optional bond.

  本发明涉及缓释调味剂组合物。 特别是，这些组合物可从以下组别中选择 a) 烟用组合物和 b) 食品，尤其是 b1) 可烘烤食品和 b2) 微波食品 含有香味释放添加剂，即式 1.2-二醇 其中 R1 是下列基团之一 其中 R2 是H、低级烷基 R3、R4 是H、低级烷基、低级烷氧基、羟基，或 R3 + R4 合在一起是亚甲基二氧基、 R5 是低级烷基 断线代表环中的一个附加键 而在侧链中则代表一个可选键。