(1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• 英文别名: (1E,3S,4S,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AVIIWHKOUNFPIY-KGMIGHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol 、 异丁酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  流中 (±)-1,2-二醇和 (±)-1,3-二醇的顺序酰化动力学分辨率的 Horeau 放大

  摘要：

  C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3-抗二醇的顺序酰化动力学拆分 (KR)使用装载有聚苯乙烯负载的异硫脲 HyperBTM 的填充床微反应器是流中表现出来。C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti -diols的顺序KRs 利用 Horeau 放大，每个都由两个连续的 KR 过程组成，每个底物类别在每个 KR 过程的相对速率常数。优化C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti的连续流动设置-二醇底物类别允许以高对映纯度和产率分离反应产物。除了C 2 -对称 (±)-1,2- syn和 (±)-1,3- anti -diols 的成功 KR 之外，将该过程应用于概念上更复杂的场景，包括证明了C 1 -对称 (±)-1,3-抗二醇，它涉及八个独立的速率常数。

  DOI：

  10.1039/d1ob00304f
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 碘化钛(IV) 、 丙腈 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(1E,5E)-1,6-diphenylhexa-1,5-diene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Coupling Reaction of β-Halo-α,β-unsaturated Aldehydes Promoted by TiI₄

  摘要：

  [GRAPHICS]The pinacol reaction of beta-halogenated alpha,beta-unsaturated aldehydes was promoted by titanium tetraiodide to give coupling products in good yields with high di-selectivity. Subsequent reduction with H-2/Pd-C gave saturated vic-diols in good yields. Heck coupling reaction enabled the displacement of halogens with vinyl groups without the loss of stereochemical integrities.

  DOI：

  10.1021/ol026842f

文献信息

• First Pinacol Coupling in Emulsified Water: Key Role of Surfactant and Impact of Alternative Activation Technologies
  作者：Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1002/cssc.201500108

  日期：2015.5.22

  For the first time, the influence of surfactants on the radical pinacol coupling reaction is investigated. The rate and selectivity of this reductive C‐C coupling are compared under three different activation technologies: thermal activation, microwave irradiation, and sonication. The use of IgepalCO520, a neutral surfactant, led to the successful conversion of aromatic or α,β‐unsaturated aliphatic

  首次研究了表面活性剂对频哪醇偶联反应的影响。在三种不同的活化技术下比较了这种还原性C‐C偶联的速率和选择性：热活化，微波辐射和超声处理。使用中性表面活性剂IgepalCO520，可以成功地将芳族或α，β-不饱和脂族羰基化合物转化为中等至极好的收率（55-90％）。基于微观观察和粒度测量，还提出了对反应涉及的潜在机理的见解。
• Indium-catalyzed reductive coupling of aromatic carbonyl compounds and imines in the presence of aluminum and chlorosilanes
  作者：Seiji Ohtaka、Kenji Mori、Sakae Uemura

  DOI：10.1002/hc.1049

  日期：——

  have also been revealed to be effective as catalysts. The catalytic effect of the indium compound is remarkable, and, thus, without it, no reaction occurs in the case of aromatic aldehydes and aldimines, and an induction period is quite long in the case of aromatic ketones. Without either TMSCl or Al, no reaction proceeds even in the presence of the catalyst. Unfortunately, the diastereoselectivity of

  在氮气氛下，在三甲基氯硅烷 (TMSCl) 和铝金属存在下，在室温下使用催化量的 InCl3 (0.5–3.0 mol%) 在四氢呋喃 (THF) 中实现了芳香醛、酮和亚胺的还原均偶联。 A1) 分别以良好到中等的产率提供相应的 1,2-二醇和 1,2-二胺。其他铟化合物如 In(NO3)3、环戊二烯基铟和金属铟也已被证明可有效用作催化剂。铟化合物的催化效果显着，因此如果没有它，芳香醛和醛亚胺不发生反应，芳香酮的诱导期相当长。没有 TMSCl 或 Al，即使在催化剂存在下也不会进行反应。很遗憾，产物（dl 和meso）的非对映选择性不高。尽管精确的反应方案尚不清楚，但我们初步提出，在 TMSCl 存在下，铝表面可能会形成具有氧化还原活性的 In-Al 合金，并且可能发生从合金到基材的电子转移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:309–316, 2001
• Selective Pinacol-Coupling Reaction using a Continuous Flow System
  作者：Nicolas Sotto、Clément Cazorla、Carole Villette、Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02069

  日期：2016.11.18

  The first continuous flow pinacol coupling reaction of carbonyl compounds was successfully achieved within only 2 min during a single pass through a cartridge filled with zinc(0). The optimized method allowed the efficient production of gram-scale value-added compounds with high productivity. The developed methodology is efficient for aromatic or α,β-unsaturated aldehydes but gives moderate results

  在单次通过装满锌（0）的药筒的过程中，仅2分钟内就成功实现了羰基化合物的首次连续频哪醇连接反应。通过优化方法，可以高效地生产出克级的增值化合物。所开发的方法对于芳族或α，β-不饱和醛是有效的，但对于更稳定的苯乙酮衍生物却给出了适度的结果。此外，与相应的分批方法相比，流动法在产率和选择性方面显示出更好的结果。
• Efficient diastereoselective pinacol coupling reaction of aliphatic and aromatic aldehydes by using newly utilized low valent titanium bromide and iodide species
  作者：Teruaki Mukaiyama、Naritoshi Yoshimura、Koji Igarashi、Akifumi Kagayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00074-6

  日期：2001.3

  Reductive coupling reaction of aromatic and aliphatic aldehydes proceeded under mild conditions to give the corresponding pinacols in moderate to high yields and dl-diastereoselectivities by using combinations of either low valent titanium(II) bromide and copper or titanium(IV) iodide and copper in a mixed solvent of dichloromethane and pivalonitrile. In the case of using titanium(IV) iodide and copper

  芳香族和脂肪族醛的还原偶联反应在温和的条件下进行，通过使用低价溴化钛（II）和铜或碘化钛（IV）和铜的组合，以中等至高收率和dl-非对映选择性进行相应的频哪醇。二氯甲烷和新戊腈的混合溶剂。在使用碘化钛（IV）和铜的情况下，无论脂肪族醛在α-位的取代基数量如何，均能以高到高的收率获得适度到高的非对映选择性的频哪醇。
• Efficient Diastereoselective Pinacol Reaction of Aliphatic and Aromatic Aldehydes by Combined Use of Newly Utilized Titanium(II) Bromide and Copper
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Koji Igarashi

  DOI：10.1246/cl.2000.336

  日期：2000.4

  utilized low-valent titanium reductant, titanium(II) bromide, was conveniently prepared by treating titanium(IV) bromide with hexamethyldisilane. The pinacol reaction of aromatic and aliphatic aldehydes including primary aldehydes proceeded smoothly in dichloromethane-pivalonitrile at temperatures ranging from −23 to 0 °C by the combined use of soluble titanium(II) bromide and copper to give 1,2-diols in good

  新使用的低价钛还原剂溴化钛 (II) 可以通过用六甲基乙硅烷处理溴化钛 (IV) 方便地制备。芳香族和脂肪族醛（包括伯醛）的频哪醇反应在二氯甲烷-新戊腈中，通过可溶性溴化钛（II）和铜的联合使用，在 -23 至 0 °C 的温度范围内顺利进行，得到 1,2-二醇。高产率和高 dl 选择性。