(E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-diol | 124781-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-diol
• 英文别名: (E,2S,4R)-6-phenylhex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 124781-43-7；124781-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: AGMGAWQHGXPHJP-HUAGXHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4S,6R,E)-2,2,4-trimethyl-6-styryl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3R,5S)-5-hydroxy-1-phenylhex-1-en-3-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-6-phenyl-5-hexene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的5-烯-2,4-二醇和4-羟基-5-烯-2-酮的酶促方法：在手性合成子的合成中的应用

  摘要：

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo060581w

文献信息

• Baker's Yeast Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200901006

  日期：2010.1

  Reduction of β-hydroxy ketones to the corresponding 1,3-diols by baker's yeast was investigated, in order to develop methods for simultaneous control over the configurations of multiple stereogenic centres. The reactions were found to be enantiospecific and generally characterised by good diastereoselectivity. Substrates with a substituent at the carbon atom in the α position were also considered.

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。
• Synthetically useful .beta.-lithioalkoxides from reductive lithiation of epoxides by aromatic radical anions
  作者：Theodore Cohen、In Howa Jeong、Boguslaw Mudryk、M. Bhupathy、Mohamed M. A. Awad

  DOI：10.1021/jo00292a029

  日期：1990.3
• An Especially Convenient Stereoselective Reduction of β-Hydroxy Ketones to Anti 1,3 Diols Using Samarium Diiodide
  作者：Gary E. Keck、Carrie A. Wager、Thorsten Sell、Travis T. Wager

  DOI：10.1021/jo982428a

  日期：1999.4.1
• Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyran Rings via 6-exo and 6-endo Selenoetherification
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Carmela Aprile、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.3987/com-01-9404

  日期：——
• Enzymatic Approach to Enantiomerically Pure 5-Alken-2,4-diols and 4-Hydroxy-5-alken-2-ones:  Application to the Synthesis of Chiral Synthons
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Alessia Costantini、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo060581w

  日期：2006.7.1

  chemoenzymatic approach (lipase PS from Burkholderia cepacia). These diols were converted into useful chiral synthons, which could be considered homologues of glyceraldehyde and glyceric acid acetonides. Applications of these synthons to the de novo synthesis of sugars and preparation of conagenin carboxylic moiety were shown. Hydroxy ketone 4 was chosen as a model system for another synthetic evolution: it

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。