6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 23313-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethanol
• CAS: 23313-05-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₅
• 分子量: 335.36
• InChiKey: LDHOFPZVXGYGHR-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.33h， 生成 methyl 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-5-O-methyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的一锅Ugi后环化合成结构多样的取代的氮丙啶基糖共轭物。

  摘要：

  已证明，Ugi-叠氮化物加合物的碱促进的分子内环化反应可在一锅中合成高度取代的叠氮基糖基糖共轭物。反应是可扩展的和有效的，并且具有操作简单的广泛的底物范围。为了深入了解氮丙啶的形成机理，DFT和对照实验表明，氮丙啶糖缀合物途径的环化是优选的，因为它具有较低的活化能垒（0.57 kcal mol –1），这支持了我们的实验观察。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00862

文献信息

• Carbohydrate-based pseudo-dipeptides: new ligands for the highly enantioselective Ru-catalyzed transfer hydrogenation reaction
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1039/c1cc15024c

  日期：——

  Ruthenium-complexes of novel carbohydrate based pseudo-dipeptide ligands effectively and selectively catalyze the reduction of a broad range of aryl-alkyl ketones under ATH conditions. Excellent enantioselectivities (>99% ee) are obtained using aminosugars as the sole source of chirality.

  新型的基于碳水化合物的伪二肽配体的钌配合物可以有效地和选择性地催化在ATH条件下广泛范围的芳基-烷基酮的还原。使用氨基糖作为手性的唯一来源，可获得出色的对映选择性（> 99％ee）。
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction
  作者：Suresh E. Kurhade、Tanaji Mengawade、Debnath Bhuniya、Venkata P. Palle、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c0ob00719f

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of sugar-lactam conjugates is reported starting from readily available sugar azides using the Aubé reaction. Cyclic azido alcohols are used in the Aubé reaction for the first time in a carbohydrate setting. The resulting glycoconjugates could be further used to increase the chemical diversity on the sugar backbone, and may find potential applications as glycomimetics, peptidomimetics, in glycotargeting and in CNS drug delivery.

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。
• Click inspired synthesis of triazole-linked vanillin glycoconjugates
  作者：Pratibha Dwivedi、Kunj B. Mishra、Pritika、Bhuwan B. Mishra、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1007/s10719-016-9729-4

  日期：2017.2

  regioselective triazole-linked vanillinglycoconjugates 5 and 6 was investigated in the presence of CuI/DIPEA in dichloromethane. All the developed glycoconjugates were characterized on the basis of IR, NMR, and MS. Triazolyl vanillin glycoconjugates via click chemistry

  脱氧叠氮糖1与对香兰素，3-甲氧基-4-（丙-2-炔氧基）苯甲醛的炔烃衍生物（2）和2-甲氧基-1-（丙-2-氧基）的1,3-偶极环加成反应在二氯甲烷中，在CuI / DIPEA存在下，研究得到区域选择性的三唑连接的香草基糖共轭物5和6的炔氧基）-4-（（丙-2-炔氧基）甲基）苯）（4）。基于IR，NMR和MS对所有开发的糖缀合物进行表征。 通过单击化学的三唑基香兰素糖缀合物
• Synthesis of artemisinic acid derived glycoconjugates and their anticancer studies
  作者：Tharun K. Kotammagari、Sayantan Paul、Ganesh K. Barik、Manas K. Santra、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1039/d0ob00216j

  日期：——

  Twenty-four artemisinic acid glycoconjugate hybrids were synthesized using click reaction and evaluated for their anticancer activities against the MCF7 cell line.

  使用点击反应合成了24种青蒿酸糖基共轭杂合物，并对其针对MCF7细胞系的抗癌活性进行了评估。