benzyl ((2S)-1-((2-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate | 1343471-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((2S)-1-((2-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[[2-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1343471-56-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₈
• 分子量: 512.56
• InChiKey: ZSTCLVCRRXLUAC-RESQWGQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((2S)-1-((2-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,6S)-benzyl-6-((3aR,5R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3d][1,3]dioxol-5-yl)-2-methyl-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环氨基酸-碳水化合物-缀合物为构象受限的羟乙胺（HEA）过渡态等位基因† ‡

  摘要：

  该通报描述了双环氨基酸-碳水化合物-缀合物的一般合成路线，该路线可用于构象限制 羟乙胺（HEA）过渡态等位基因。从12个步骤开始进行合成d葡萄糖。该系统的显着特征是显示α-氨基酸侧链和羟乙基胺部分的双环刚性核-两者对于受体相互作用可能潜在重要，导致各种生物医学反应，如文献所述。晶体结构研究表明该系统中广泛的分子间氢键相互作用，涉及主链酰胺和羟基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06215h
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl ((2S)-1-((2-((3aR,5S,6S,6aR)-6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双环氨基酸-碳水化合物-缀合物为构象受限的羟乙胺（HEA）过渡态等位基因† ‡

  摘要：

  该通报描述了双环氨基酸-碳水化合物-缀合物的一般合成路线，该路线可用于构象限制 羟乙胺（HEA）过渡态等位基因。从12个步骤开始进行合成d葡萄糖。该系统的显着特征是显示α-氨基酸侧链和羟乙基胺部分的双环刚性核-两者对于受体相互作用可能潜在重要，导致各种生物医学反应，如文献所述。晶体结构研究表明该系统中广泛的分子间氢键相互作用，涉及主链酰胺和羟基。

  DOI：

  10.1039/c1ob06215h

文献信息

• Bicyclic amino acid-carbohydrate-conjugates as conformationally restricted hydroxyethylamine (HEA) transition-state isosteres
  作者：Sangram S. Kale、Sanjay T. Chavan、Sushma G. Sabharwal、Vedavati G. Puranik、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c1ob06215h

  日期：——

  This communication describes a general synthetic route to bicyclic amino acid-carbohydrate-conjugates, which would be useful as conformationally restricted hydroxyethylamine (HEA) transition-state isosteres. The synthesis was achieved in 12 steps starting from D-glucose. The striking features of this system are the bicyclic rigid core displaying an α-amino acid side chain and hydroxyethylamine moiety

  该通报描述了双环氨基酸-碳水化合物-缀合物的一般合成路线，该路线可用于构象限制 羟乙胺（HEA）过渡态等位基因。从12个步骤开始进行合成d葡萄糖。该系统的显着特征是显示α-氨基酸侧链和羟乙基胺部分的双环刚性核-两者对于受体相互作用可能潜在重要，导致各种生物医学反应，如文献所述。晶体结构研究表明该系统中广泛的分子间氢键相互作用，涉及主链酰胺和羟基。