1-[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-5-yl]-2-hydroxyethyl]piperidin-2-one | 1270918-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-phenylmethoxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentane]-5-yl]-2-hydroxyethyl]piperidin-2-one
• CAS: 1270918-44-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: HWXXUGHJAAGJKC-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-azido-3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 、 环戊酮 在 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到6-N-(piperidine-2-one)-3-O-benzyl-6-deoxy-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f

文献信息

• Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction
  作者：Suresh E. Kurhade、Tanaji Mengawade、Debnath Bhuniya、Venkata P. Palle、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c0ob00719f

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of sugar-lactam conjugates is reported starting from readily available sugar azides using the Aubé reaction. Cyclic azido alcohols are used in the Aubé reaction for the first time in a carbohydrate setting. The resulting glycoconjugates could be further used to increase the chemical diversity on the sugar backbone, and may find potential applications as glycomimetics, peptidomimetics, in glycotargeting and in CNS drug delivery.

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。