5-methylenetetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione | 139228-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-methylenetetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione
• 英文别名: cis-tetrahydro-5-methylene-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3AH)-dione；cis-tetrahydro-5-methylene-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)dione；(3aS,6aR)-5-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione
• CAS: 139228-09-4
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: VPCZJTZBDBBKCG-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  297.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylenetetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到5-methyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  奎宁介导的消旋环酐的平行动力学拆分：立体选择性合成，新型脂环式β-氨基酸的相对和绝对构型

  摘要：

  已经以对映体纯的形式制备了（1 R，2 S）-2-氨基-4-亚甲基环戊烷羧酸（+）- 1（艾可芬净）的四种内-异构体。通过奎宁介导的消旋酸酐的动力学拆分，然后进行库尔修斯重排，获得了三种内消旋异构体。通过（+）- 1的外-内异构化获得第四种异构体。绝对构型的分配基于CD光谱中的Cotton效应或与已知结构的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.02.019
• 作为产物：
  描述：

  丁烷四羧酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 丙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5-methylenetetrahydrocyclopenta[c]furan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid BAY 10-8888/PLD-118, a Novel Antifungal for the Treatment of Yeast Infections

  摘要：

  δ-氨基酸 BAY 10-8888/PLD-118 作为一种治疗酵母菌感染的新型抗真菌药物，目前正在进行 II 期临床研究。本文介绍了该化合物的高效不对称合成。关键步骤采用了高度对映选择性的奎宁介导的介酸酐中间体醇解。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36265

文献信息

• Practical Syntheses of Chiral α-Amino Acids and Chiral Half-Esters by Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Anhydrides with New Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Yutaka Ishii、Ryosuke Fujimoto、Masafumi Mikami、Satoshi Murakami、Yasushi Miki、Yoshiro Furukawa

  DOI：10.1021/op700023h

  日期：2007.5.1

  The large-scale applications of the kinetic resolution of urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) and the desymmetrization of cyclic meso-anhydrides using modified cinchona alkaloids are described. These asymmetric reactions are effective organocatalytic methods for the synthesis of chiral α-amino acids 6 and chiral half-esters 2 on an industrial scale, because the organocatalyst

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。
• Azatetracycle compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05140023A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  An azatetracycle compound useful as 5 HT.sub.3 antagonists of the general formula ##STR1## wherein D is a tetracycle of the structure ##STR2## wherein Ar is an aromatic moiety and B is either NH or O.

  一种有用的azatetracycle化合物，可作为5 HT.sub.3拮抗剂，其通式为##STR1##其中D是结构为##STR2##的四环，并且Ar是芳香基团，B是NH或O。
• Azatetracycle compounds and process of preparing same
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05223613A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  An azatetracycle compound of the general formula ##STR1## wherein D is a tetracycle of the structure ##STR2## wherein Ar is an aromatic moiety and B is either NH or O.

  一种具有一般式##STR1## 的自由四环素化合物，其中D是结构为##STR2## 的四环素，其中Ar是芳香基团，B是NH或O。
• Azatetracyclic compounds
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0454121A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  The invention herein is directed to azatetracycle compounds of the general formula wherein A can be NH or a covalent bond, wherein p can be 1 or 0, Ar represents an aromatic moiety as will hereinafter be further discussed, B represents NH or O and D represents the tetracyclic structure These compounds are useful for treating gastrointestinal motility disorders in mammals.

  本发明涉及通式如下的氮杂环化合物 其中 A 可以是 NH 或共价键，p 可以是 1 或 0，Ar 代表下文将进一步讨论的芳香基团，B 代表 NH 或 O，D 代表四环结构 这些化合物可用于治疗哺乳动物的胃肠道运动障碍。
• Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans
  作者：Joachim Mittendorf、Franz Kunisch、Michael Matzke、Hans-Christian Militzer、Axel Schmidt、Wolfgang Schönfeld

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00958-7

  日期：2003.2

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.