di-n-butylformamide | 2763-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di-n-butylformamide
• 英文别名: N-butylpentanamide；N-Butyl-valeramid；N-Butyl-valeriansaeure-amid
• CAS: 2763-67-9
• 化学式: C₉H₁₉NO
• mdl: MFCD01358370
• 分子量: 157.256
• InChiKey: PKOPLDUHARSIKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181 °C
• 沸点：
  138-140 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1338

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-n-butylformamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 正戊基-正丁胺
  参考文献：
  名称：

  A Study of the Formation of Haloamines and Cyclic Amines by the Free Radical Chain Decomposition of N-Haloammonium Ions (Hofmann-Löffler Reaction)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01492a035
• 作为产物：
  描述：

  5-壬酮 在 甲酸 、 硝基甲烷 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到di-n-butylformamide
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为施密特型酰胺和腈形成中的氮供体

  摘要：

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮

  DOI：

  10.1126/science.aay9501

文献信息

• New synthetic “tricks” using old reagents. A mild method for the conversion of RCONHR′ to RCONHR″
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87040-9

  日期：1982.1

  N-Alkyl-N-nitrosoamides, RCON(NO)R′, react with primary aliphatic amines (NH2R″), in refluxing dichloromethane or at room temperature, to give RCONHR″ in 65–98% yields.

  N-烷基-N-亚硝基酰胺RCON（NO）R'在回流的二氯甲烷中或在室温下与脂肪族伯胺（NH 2 R''）反应，得到RCONHR''，产率为65-98％。
• Synthesis, X-Ray Crystallography, and Reactions of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Carbamoyl Succinimides
  作者：Cassie A. Goodman、Joel B. Eagles、Leandre Rudahindwa、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2012.690061

  日期：2013.8.18

  Abstract A collection of N-acyl and N-carbamoyl succinimides were prepared by acylation of succinimide with acyl chlorides or by ethylene dichloride (EDC) coupling of carboxylic acids. The x-ray crystal structures of N-benzoyl and N-p-nitrobenzoyl succinimides were determined. The N-acyl succinimides were effective in acylating primary amines, a secondary amine, and an aromatic amine. Supplemental

  摘要 通过琥珀酰亚胺与酰氯的酰化或羧酸的二氯乙烷 (EDC) 偶联制备了一系列 N-酰基和 N-氨基甲酰基琥珀酰亚胺。确定了 N-苯甲酰基和 Np-硝基苯甲酰基琥珀酰亚胺的 X 射线晶体结构。N-酰基琥珀酰亚胺可有效地酰化伯胺、仲胺和芳香胺。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• [DE] 5,6-DIALKYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPILZEN SOWIE SIE ENTHALTENDE MITTEL<br/>[EN] 5,6-DIALKYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION, THEIR USE FOR CONTROLLING PATHOGENIC FUNGI AND AGENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS<br/>[FR] 5,6-DIALKYL-7-AMINO-TRIAZOLOPYRIMIDINES, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION, LEUR UTILISATION POUR LUTTER CONTRE DES CHAMPIGNONS NUISIBLES, AINSI QU'AGENTS LES CONTENANT
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005087772A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  5,6-Dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Alkyl, Alkoxymethylen oder Alkoxyethylen, wobei die aliphatischen Gruppen gemäß der Beschreibung substituiert sein können; R2 n-Propyl oder n-Butyl; Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.

  化学式I中的5,6-二烷基-7-氨基-三氮杂嘧啶，其中取代基的含义如下：R1为烷基，烷氧甲基或烷氧乙基，其中脂肪族基根据描述可以被取代；R2为正丙基或正丁基；该化合物的制备方法，含有其的制剂以及它们用于对抗植物病原真菌的用途。
• アミド化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2020138961A

  公开（公告）日：2020-09-03

  【課題】多様なカルボン酸ハロゲン化物を使用でき、副反応を抑えて所望のアミド化合物をバッチ式よりも高い収率で製造できるアミド化合物の製造方法の提供。【解決手段】フロー式のリアクターを用いたアミド化合物の製造方法であって、フロー式のリアクターが、第１の流通路と、第２の流通路と、第１の流通路と第２の流通路との合流部に設けられた第１の混合手段と、第１の混合手段と接続し、第１の混合手段の下流側に配された第３の流通路とを有し、カルボン酸ハロゲン化物を含有する第１の液を第１の流通路内に流通させ、かつ分子量が１，０００以下のアミン化合物と無機アルカリと水とを含有する第２の液を第２の流通路内に流通させ、第１の混合手段で第１の液及び第２の液を混合して混合液を得る混合工程と、混合液を第３の流通路内に流通させ、第３の流通路内でカルボン酸ハロゲン化物とアミン化合物とを反応させてアミド化合物を得る反応工程とを含む。【選択図】図１

  提供一种在使用多种羧酸卤化物的情况下，能够抑制副反应并以比批量法更高的收率生产所需酰胺化合物的制备方法。采用流动式反应器的酰胺化合物制备方法，所述流动式反应器具有第一流通路径、第二流通路径、设置在第一流通路径和第二流通路径的合流部的第一混合手段、与第一混合手段连接并位于第一混合手段下游的第三流通路径，将含有羧酸卤化物的第一液体流通至第一流通路径内，将分子量在1000以下的胺化合物、无机碱和水含有的第二液体流通至第二流通路径内，通过第一混合手段将第一液体和第二液体混合以获得混合液的混合步骤，将混合液流通至第三流通路径，在第三流通路径中使羧酸卤化物和胺化合物反应以获得酰胺化合物的反应步骤。【选择图】图1
• Selective α-Oxyamination and Hydroxylation of Aliphatic Amides
  作者：Xinwei Li、Fengguirong Lin、Kaimeng Huang、Jialiang Wei、Xinyao Li、Xiaoyang Wang、Xiaoyu Geng、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201706963

  日期：2017.9.25

  α‐modification of amides is still a challenge because of the low acidity of α‐CH groups. The α‐functionalization of N−H (primary and secondary) amides, containing both an unactived α‐C−H bond and a competitively active N−H bond, remains elusive. Shown herein is the general and efficient oxidative α‐oxyamination and hydroxylation of aliphatic amides including secondary N−H amides. This transition‐metal‐free

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。