N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-nitro-N-(propa-1,2-dienyl)benzenesulfonamide | 1134098-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-nitro-N-(propa-1,2-dienyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1134098-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 390.417
• InChiKey: WNCOEYXSZROTPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚醇 、 N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-nitro-N-(propa-1,2-dienyl)benzenesulfonamide 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(4-hydroxydec-1-en-3-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Allenamide Hydro−Hydroxyalkylation: 1,2-Amino Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Carbonyl anti-Aminoallylation

  摘要：

  Exposure of alcohols to allenamides in the presence of RuHCl(CO)(PPh(3))(3) and dippf [dippf = bis(diisopropylphosphino)ferrocene] results in hydrogen transfer to generate aldehyde-allylruthenium pairs, which engage in C-C coupling to form products of carbonyl aminoallylation as single anti-diastereomers.

  DOI：

  10.1021/ol1007235
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-nitro-N-(propa-1,2-dienyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Skucas, Eduardas; Zbieg, Jason R.; Krische, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5054 - 5055

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed [(3+2)+2] Carbocyclization of Alkynylidenecyclopropanes with Substituted Allenes: Stereoselective Construction of Tri- and Tetrasubstituted Exocyclic Olefins
  作者：P. Andrew Evans、Daniela E. Negru、Deju Shang

  DOI：10.1002/anie.201410857

  日期：2015.4.13

  distal terminus to generate tri‐ and tetrasubstituted exocyclic olefins with a neutral rhodium catalyst. In addition, this method provides a strategy for the total synthesis of the guaiane family of sesquiterpenes, which are not directly accessible using alkynes as exogenous π‐components. Finally, the preparation of the bicyclo[5.4.0]undecane ring system using a homologated ACP tether serves to further

  描述了立体取代铑催化的[（3 + 2）+2]碳环亚烷基亚环丙烷（ACP）与取代的烯键碳环化的发展。这项工作表明，活化的和未活化的烯均优先在末端发生碳金属化反应，并用中性铑催化剂生成三取代和四取代的外环烯烃。此外，这种方法为全倍半萜烯的愈创甘油醚家族的全合成提供了策略，而使用炔烃作为外源性π-组分不能直接获得这种倍半萜烯的倍半萜烯。最后，使用同系的ACP系链制备双环[5.4.0]十一烷环系可进一步说明该方法的多功能性。
• Skucas, Eduardas; Zbieg, Jason R.; Krische, Michael J., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5054 - 5055
  作者：Skucas, Eduardas、Zbieg, Jason R.、Krische, Michael J.

  DOI：——

  日期：——
• Allenamide Hydro−Hydroxyalkylation: 1,2-Amino Alcohols via Ruthenium-Catalyzed Carbonyl <i>anti</i>-Aminoallylation
  作者：Jason R. Zbieg、Emma L. McInturff、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol1007235

  日期：2010.6.4

  Exposure of alcohols to allenamides in the presence of RuHCl(CO)(PPh(3))(3) and dippf [dippf = bis(diisopropylphosphino)ferrocene] results in hydrogen transfer to generate aldehyde-allylruthenium pairs, which engage in C-C coupling to form products of carbonyl aminoallylation as single anti-diastereomers.