(4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid | 67812-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid；(4R,5R)-5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
• CAS: 67812-33-3
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: QDCLIEXYHDLWGC-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid 在 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Moenius, Thomas, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 11, p. 1007 - 1008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-酒石酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2,2-二甲基-1,3-二氧戊环类衍生物、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示化合物、其消旋体或旋光异构体、其药学可接受的盐、溶剂合物、水合物，含有该化合物的药物组合物，及其在制备预防和/或治疗与病毒感染有关的疾病或病症的药物中的用途。

  公开号：

  CN109134419A

文献信息

• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。
• Synthesis of a constrained tricyclic scaffold based on trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Andrea Trabocchi、Massimo Rolla、Gloria Menchi、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.021

  日期：2005.11

  Herein is reported the synthesis of a tricyclic peptidomimetic scaffold derived from the combination of trans-4-hydroxy-l-proline and tartaric acid derivatives by means of amidation and acid trans-acetalisation reactions. Further manipulations of the hydroxylic function on the pyrrolidine ring gave access to a new set of amino acid scaffolds possessing high rigidity and a fixed arrangement of the functional

  药物发现研究已利用拟肽化学技术来获得具有生物活性肽的结构和功能特征以及增强的对蛋白酶的新陈代谢抗性的新线索。本文报道了通过酰胺化和酸反式-缩醛化反应，由反式-4-羟基-1-脯氨酸和酒石酸衍生物的组合衍生的三环拟肽支架的合成。进一步操作吡咯烷环上的羟基官能团可得到一组新的氨基酸支架，这些支架具有高刚性和官能团的固定排列。
• New methods and reagents in organic synthesis, 22,1 diphenyl phosphorazidate as a reagent for c-acylation of methyl isocyanoacetate with carboxylic acids
  作者：Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86794-5

  日期：1982.1

  Diphenyl phosphorazidate (DPPA) can be used efficiently for the direct C-acylation of methyl isocyanoacetate with carboxylic acids, giving 4-methoxycarbonyloxazoles.

  叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）可有效用于异氰基乙酸甲酯与羧酸的直接C-酰化反应，得到4-甲氧基羰基恶唑。
• Directed γ-C(sp³)–H Alkylation of Carboxylic Acid Derivatives through Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Dian-Feng Chen、John C. K. Chu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09306

  日期：2017.10.25

  Visible light photoredox catalysis enables direct γ- C(sp3)-H alkylation of saturated aliphatic carbonyl compounds. Electron-deficient alkenes are used as the coupling partners in this reaction. Distinguished site selectivity is controlled by the predominant 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  可见光光氧化还原催化可实现饱和脂肪族羰基化合物的直接 γ-C(sp3)-H 烷基化。缺电子烯烃用作该反应中的偶联伙伴。显着的位点选择性由原位产生的酰胺基的主要 1,5-氢原子转移控制。
• [EN] LINKING AMINO ACID SEQUENCES, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND USE THEREOF<br/>[FR] SÉQUENCES D'ACIDES AMINÉS DE LIAISON, LEUR MÉTHODE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2021163467A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  This invention provides compositions comprising linked amino acid sequences, pharmaceutical compositions comprising linked amino acid sequences, and methods of making thereof. This invention also provides methods of delivering said compositions to subjects and methods of treating various disorders and diseases using the said compositions.

  本发明提供了包含连接氨基酸序列的组合物、包含连接氨基酸序列的药物组合物以及其制备方法。本发明还提供了将所述组合物递送至受试者的方法，以及使用所述组合物治疗各种疾病和障碍的方法。