methyl (4R,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 116387-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 116387-89-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: JYWXDFCXBRGUHU-LHFUQYOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,5R)-5-(methoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的自由基脱羧烷基化

  摘要：

  L-（+）-酒石酸的新衍生物已通过可见光光解N-羟基-2-硫代吡啶酮酯，由2,3-O-异亚丙基（R，R）-（+）-酒石酸酯合成活化烯烃存在下的衍生物。在二氧戊环环上产生的碳自由基立体选择性地加成至烯烃，以使加成产物保持构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81288-6
• 作为产物：
  描述：

  5-O-methyl 4-O-(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 生成 methyl (4R,5S)-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PORZIEMSKY, JEAN-PIERRE;KRSTULOVIC, ANTE M.;WICK, ALEXANDER;BARTON, DEREK+, J. CHROMATOGR., 440,(1988) 183-195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecificity in radical carbon–carbon bond formation reactions based on tartaric acid
  作者：Derek H. R. Barton、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Gero、Brigitte Lacher、Catherine Tachdjian、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c39870001790

  日期：——

  Radical decarboxylative addition to activated alkenes, using the thiohydroxamic ester method, of a suitably protected derivative of (+)-L-tartaric acid leads to overall substitution of the carboxy group with essentially complete retention of configuration.

  使用硫代异羟肟酸酯方法，将经适当保护的（+）- L-酒石酸的衍生物向活化的烯烃进行自由基脱羧加成导致羧基的整体取代，基本上完全保留了构型。
• BARTON, H. R.;GATEAU-OLESKER, ALICE;GERO, STEPHAN D.;LACHER, BRIGITTE;TAC+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 23, 1790-1791
  作者：BARTON, H. R.、GATEAU-OLESKER, ALICE、GERO, STEPHAN D.、LACHER, BRIGITTE、TAC+

  DOI：——

  日期：——
• PORZIEMSKY, JEAN-PIERRE;KRSTULOVIC, ANTE M.;WICK, ALEXANDER;BARTON, DEREK+, J. CHROMATOGR., 440,(1988) 183-195
  作者：PORZIEMSKY, JEAN-PIERRE、KRSTULOVIC, ANTE M.、WICK, ALEXANDER、BARTON, DEREK+

  DOI：——

  日期：——
• Radical decarboxylative alkylation of tartaric acid
  作者：Derek H.R. Barton、Alice Gateau-Olesker、Stephan D. Géro、Brigitte Lacher、Catherine Tachdjian、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81288-6

  日期：1993.5

  New derivatives of L-(+)-tartaric acid have been synthesized from the monomethyl-2,3-O-isopropylidene (R,R)-(+)-tartrate by visible light photolysis of its N-hydroxy-2-thiopyridone ester derivative in presence of activated alkenes. The carbon radical generated at the dioxolane ring adds stereoselectively to olefins to give the addition products with retention of configuration.

  L-（+）-酒石酸的新衍生物已通过可见光光解N-羟基-2-硫代吡啶酮酯，由2,3-O-异亚丙基（R，R）-（+）-酒石酸酯合成活化烯烃存在下的衍生物。在二氧戊环环上产生的碳自由基立体选择性地加成至烯烃，以使加成产物保持构型。