(E)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)but-2-enamide | 1616877-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)but-2-enamide
• 英文别名: (e)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)but-2-enamide；(E)-2-methyl-N-quinolin-8-ylbut-2-enamide
• CAS: 1616877-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: RILJULAKYWUWKG-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基苯甲酸 、 (E)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)but-2-enamide 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 4-甲氧基苯基溴化镁 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(Z)-2,3-dimethyl-N-(quinolin-8-yl)non-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族和烯烃甲酰胺与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物的铁催化定向烷基化

  摘要：

  在作为催化剂的 Fe(acac)3/二膦和作为碱的 ArZnBr 存在下，具有 8-喹啉酰胺基团作为导向基团的烯烃、芳烃和杂芳烃与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物烷基化。该反应对烯烃底物立体特异性地进行，并且在不损失起始二级甲苯磺酸酯的区域化学完整性的情况下发生，但会损失手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja5066015
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (E)-2-methyl-N-(quinolin-8-yl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  芳香族和烯烃甲酰胺与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物的铁催化定向烷基化

  摘要：

  在作为催化剂的 Fe(acac)3/二膦和作为碱的 ArZnBr 存在下，具有 8-喹啉酰胺基团作为导向基团的烯烃、芳烃和杂芳烃与伯和仲烷基甲苯磺酸盐、甲磺酸盐和卤化物烷基化。该反应对烯烃底物立体特异性地进行，并且在不损失起始二级甲苯磺酸酯的区域化学完整性的情况下发生，但会损失手性中心的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja5066015

文献信息

• <b>Iron-Catalyzed Directed Alkylation of Alkenes and Arenes with Alkylzinc Halides</b>
  作者：Laurean Ilies、Saki Ichikawa、Sobi Asako、Tatsuaki Matsubara、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/adsc.201500276

  日期：2015.7.6

  Alkenes and arenes possessing a bidentate directing group are alkylated with a primary or secondary alkylzinc halide in the presence of an iron/diphosphine catalyst and a dichloroalkane oxidant. Acrylamides, including unsubstituted and monosubstituted ones, react stereoselectively. Under these reaction conditions, β‐hydrogen elimination and homocoupling of the organometallic reagent are largely suppressed

  在铁/二膦催化剂和二氯烷烃氧化剂的存在下，用伯或仲烷基卤化锌将具有二齿导向基团的烯烃和芳烃烷基化。丙烯酰胺，包括未取代的和单取代的丙烯酰胺，会发生立体选择性反应。在这些反应条件下，大大抑制了有机金属试剂的β-氢消除和均偶联。该反应可继续进行Ç通过 ħ活化催化由有机铁（III）的物种。
• Nickel‐Catalyzed Insertion of Alkynes and Electron‐Deficient Olefins into Unactivated sp ³ CH Bonds
  作者：Soham Maity、Soumitra Agasti、Arif Mahammad Earsad、Avijit Hazra、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201501962

  日期：2015.8.3

  Insertion of unsaturated systems such as alkynes and olefins into unactivated sp3 CH bonds remains an unexplored problem. We herein address this issue by successfully incorporating a wide variety of functionalized alkynes and electron‐deficient olefins into the unactivated sp3 CH bond of pivalic acid derivatives with excellent syn‐ and linear‐ selectivity. A strongly chelating 8‐aminoquinoline directing

  不饱和系统，例如炔烃和烯烃进未活化的SP的插入3 Ç  H键仍然是一个未知的问题。本文我们通过成功地掺入各种官能炔烃和缺电子烯烃的成未活化SP解决这个问题3 Ç 新戊酸衍生物的H键具有优良的顺式和直链选择性。事实证明，强螯合的8-氨基喹啉导向基团对这些插入反应有利，而空气稳定且廉价的Ni II盐已被用作活性催化剂。
• Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>Z</i>-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of alkenes with triisopropylsilylacetylene
  作者：Tingxing Zhao、Dekun Qin、Weiguo Han、Shiping Yang、Boya Feng、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc02347j

  日期：——

  A Co(III)-catalyzed direct oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of acrylamides with triisopropylsilylacetylene is presented. It is applicable to unsubstituted, internal and terminal acrylamides with a broad functionality tolerance. The feasibility of this protocol is successfully demonstrated by the late-stage alkynylation of a derivative of steroid drug Epristeride.

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。
• Pd-Catalyzed Diastereoselective Trifluoromethylthiolation of Functionalized Acrylamides
  作者：Qun Zhao、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02384

  日期：2017.10.6

  The Pd-catalyzed diastereos elective trifluoromethylthiolation of acrylamides was developed to allow the formation of the Z-isomer as a single product. Using a C-H bond functionalization strategy, the method was applied to a broad range of a aryl, alpha-alkyl, and alpha,beta-disubstituted acrylamides bearing the amide derived from the 8-aminoquinoline as a directing group. Mechanistic studies as well as postfunctionalization of the products were performed. This approach opens new routes to unprecedented SCF3-containing scaffolds.
• Iron-Catalyzed, Chelation-Induced Remote C–H Allylation of Quinolines via 8-Amido Assistance
  作者：Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/ol501534z

  日期：2014.7.18

  An iron-catalyzed, 8-amido-enabled regiodivergent C-H allylation of quinolines is described. This reaction represents a rare example of chelation-induced geometrically inaccessible C-H functionalization, allowing for the highly regio- and stereoselective preparation of either the C5- or the C4-allylated quinoline scaffolds regiocontrolled by the catalytic systems.