N-(quinolin-8-yl)methacrylamide | 1616877-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)methacrylamide
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)-2-methylacrylamide；2-methyl-N-quinolin-8-ylprop-2-enamide
• CAS: 1616877-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: PGUDRTZOQQEUFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)methacrylamide 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用卤化铜对喹啉进行 PhI（OAc）2氧化C5卤化†

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于在C5位置对喹啉进行PhI（OAc）2氧化卤化，以中等至极好的收率提供了所需的远程C–H活化产物。该反应用卤化铜作为卤化试剂进行，以提供卤化喹啉，并且具有优异的底物耐受性，为喹啉的C5卤化提供了简便的途径。

  DOI：

  10.1039/c6ra14863h
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 甲基丙烯酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(quinolin-8-yl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与炔烃的铁催化偶联氧化吡啶酮和异喹诺酮的CH-H活化方法

  摘要：

  铁催化剂与温和的有机氧化剂结合可促进CH键断裂和CN键形成，并分别从烯烃或芳基酰胺和内部炔烃形成2-吡啶酮和异喹诺酮。不对称炔烃使吡啶酮衍生物具有较高的区域选择性，这可能是由于铁的致密尺寸导致反应对空间效应的敏感性。

  DOI：

  10.1002/asia.201501095

文献信息

• C–H and N–H Bond Annulation of Benzamides with Isonitriles Catalyzed by Cobalt(III)
  作者：Deepti Kalsi、Nagaraju Barsu、Pardeep Dahiya、Basker Sundararaju

  DOI：10.1055/s-0036-1589011

  日期：2017.9

  in a ‘green’ solvent. Vinylamides were also used similarly with tert-butyl isonitrile to give 3-(tert-butylimino)-1-quinolin-8-yl-1H-pyrrol-2(5H)-ones. A simple efficient, atom-economical procedure was developed for the cobalt-catalyzed C–H bond annulation of benzamides with isonitriles under mild conditions. The reaction tolerates a variety of functional group including heterocycles. Diverse 3-(al

  作为有机合成中的专题钴的一部分出版 纪念村桥俊介教授在钴催化的CH键功能化方面的开拓性工作 抽象的 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶剂中的H键活化。乙烯基酰胺也与叔丁基异腈类似地使用，得到3-（叔丁基亚氨基）-1-喹啉-8-基-1H-吡咯-2（5H）-。 开发了一种简单有效的，原子经济的方法，用于在温和条件下用异腈将钴酰胺与异腈进行钴催化的C–H键环化。该反应可耐受包括杂环在内的各种官能团。使用异腈作为C1源，通过C–H和N–H键环化，通过C–合成了各种3-（烷基亚氨基）-2-喹啉-8-基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮在“绿色”溶
• Cobalt-Catalyzed Electrochemical Oxidative C–H/N–H Carbonylation with Hydrogen Evolution
  作者：Li Zeng、Haoran Li、Shan Tang、Xinlong Gao、Yi Deng、Guoting Zhang、Chih-Wen Pao、Jeng-Lung Chen、Jyh-Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b00683

  日期：2018.6.1

  for the carbonylation industry. Transition-metal-catalyzed oxidative C–H/C(X)–H carbonylation with CO provides one of the most straightforward approaches to construct carbonyl compounds. However, the use of stoichiometric oxidants would bring several drawbacks such as high cost and undesired chemical waste. Especially, the explosion limit is a potential safety hazard in oxidative carbonylation using

  一氧化碳是羰基化行业中一种丰富且具有成本效益的C1构建基块。过渡金属催化的CO氧化C–H / C（X）–H羰基化反应是最简单的羰基化合物构建方法之一。然而，使用化学计量的氧化剂将带来一些缺点，例如高成本和不希望的化学废物。特别是，爆炸极限是在使用O 2作为氧化剂进行氧化羰基化反应中的潜在安全隐患。为克服这些问题，已经设计了一种利用阳极氧化来循环钴催化剂和H 2的氧化C–H / N–H羰基化的电化学方法。在阴极产生。分子内和分子间羰基化产物可以以良好的官能团耐受性获得，产率为31％–99％。通过XANES和CV的研究提出了一种可能的反应机理，该反应机理涉及Co II / Co III / Co I催化循环。
• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp²)–H bonds of amides: an “inverse Sonogashira strategy” to ortho-alkynylbenzoic acids
  作者：Vinod G. Landge、Chinmay H. Shewale、Garima Jaiswal、Manoj K. Sahoo、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c5cy01299f

  日期：——

  Nickel-catalyzed direct alkynylation of C(sp2)–H bonds of amides using commercially available, inexpensive 8-aminoquinoline as a removable bidentate directing group is described. The present ortho-alkynylation has a broad substrate scope, functional group tolerance and high regiocontrol, and can be scaled up. The efficiency and selectivity of this strategy provide sustainable routes to a diverse array of ortho-alkynylbenzoic

  描述了使用可商购的便宜的8-氨基喹啉作为可移动的双齿导向基团的镍催化酰胺的C（sp 2）-H键直接烷基化。本发明的邻炔基化具有广泛的底物范围，官能团耐受性和高区域控制性，并且可以扩大规模。该策略的效率和选择性为在Ni（II）催化条件下向各种各样的邻炔基苯甲酸提供了可持续的途径。
• Copper-Catalyzed 8-Aminoquinoline-Directed Oxidative C–H/N–H Coupling for <i>N</i>-Arylation of Sulfoximines
  作者：Gowri Sankar Grandhi、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00545

  日期：2020.4.3

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative C–H/N–H coupling has been devised to access a series of N-arylated sulfoximines in high yield from 8-aminoquinoline-derived benzamides and sulfoximines. The reaction is scalable, and mechanistic studies favor the involvement of an organometallic pathway, where C–H bond cleavage is presumed to be the kinetically relevant step. The utility of sulfoximine-coupled

  已经设计了铜催化的交叉脱氢C–H / N–H偶联物，以从8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺和亚砜肟类中高收率获得一系列N-芳基化亚砜基。该反应是可扩展的，并且机理研究支持有机金属途径的参与，其中CH键的断裂被认为是动力学上相关的步骤。通过镍催化的苄基醇的无受体脱氢烯化反应显示出了亚砜亚胺偶联的苯甲酰胺的效用。