6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid | 72040-64-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: 6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid
• 英文别名: N-biotinyl-6-aminocaproic acid；6-[5-(2-Oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid；Biotinyl-ε-amino-hexansaeure；6-[5-(2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoylamino]hexanoic acid
• CAS: 72040-64-3
• 化学式: C₁₆H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: CMUGHZFPFWNUQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-230 °C (dec.)
• 沸点：
  721.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

N-(+)-生物素-6-氨基己酸用作一种活性生物素化试剂。

生物活性

N-Biotinyl-6-氨基己酸 (N-(+)-Biotinyl-6-氨基己酸) 可用于进行生物素化。具体来说，可以利用 β-D-半乳糖苷酶合成 p-硝基苯甲酰-N-乙酰半乳糖胺，通过化学还原 p-硝基苯基团并用唾液酸转移酶进行唾液酸化，然后与 N-(+)-生物素-6-氨基己酸偶联，从而获得带有氨基己酸基和苯环作为生物素与糖链之间间隔物的生物素化寡糖。

体外研究

通过银纳米粒子表面修饰 N-(+)-生物素-6-氨基己酸并与环己基异氰酸酯结合，在独立生物素化的底物上锚定 SERS（表面增强拉曼散射）信号。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid 在 吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成 [(6-{6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoylamino}-hexylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  核酸与肽，蛋白质，发色团和生物素衍生物的共轭多功能磷酸酰胺化反应

  摘要：

  核酸与大分子或小分子的化学缀合是研究化学和生物学中的核酸并开发用于医学用途的核酸的常用方法。核酸例如寡核苷酸与肽的缀合对于避免细胞递送和作为治疗剂的寡核苷酸的特异性问题特别有用。然而，当前的方法在提供肽-寡核苷酸缀合物（POC）的能力方面是有限的并且效率低下。在这里，我们报告了一种基于新开发的核酸磷酸酰胺化方法制备POC和其他核酸偶联物的有效且可重现的方法。通过我们成功合成用于系统优化反应的新型含胺生物素衍生物，成功实现了新型核酸磷酸酰胺化反应的开发。改进的磷酰胺化反应可在3小时反应后显着提高核酸-生物素共轭物的产率，最高可达80％。任何具有末端磷酸酯基团的核酸都是适合在磷酰胺化反应中与含胺分子（例如生物素和荧光素衍生物，蛋白质以及最重要的肽）缀合的反应物，从而能够合成用于治疗用途的POC。用于研究将生物素或荧光素标记的DNA引物掺入反应产物中的聚合酶链反应（PCR）表明，适当控制核酸磷酸

  DOI：

  10.1021/bc1001505
• 作为产物：
  描述：

  biotin 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 6-[5-(2-oxo-hexahydro-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-pentanoylamino]-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  核酸与肽，蛋白质，发色团和生物素衍生物的共轭多功能磷酸酰胺化反应

  摘要：

  核酸与大分子或小分子的化学缀合是研究化学和生物学中的核酸并开发用于医学用途的核酸的常用方法。核酸例如寡核苷酸与肽的缀合对于避免细胞递送和作为治疗剂的寡核苷酸的特异性问题特别有用。然而，当前的方法在提供肽-寡核苷酸缀合物（POC）的能力方面是有限的并且效率低下。在这里，我们报告了一种基于新开发的核酸磷酸酰胺化方法制备POC和其他核酸偶联物的有效且可重现的方法。通过我们成功合成用于系统优化反应的新型含胺生物素衍生物，成功实现了新型核酸磷酸酰胺化反应的开发。改进的磷酰胺化反应可在3小时反应后显着提高核酸-生物素共轭物的产率，最高可达80％。任何具有末端磷酸酯基团的核酸都是适合在磷酰胺化反应中与含胺分子（例如生物素和荧光素衍生物，蛋白质以及最重要的肽）缀合的反应物，从而能够合成用于治疗用途的POC。用于研究将生物素或荧光素标记的DNA引物掺入反应产物中的聚合酶链反应（PCR）表明，适当控制核酸磷酸

  DOI：

  10.1021/bc1001505

文献信息

• N-(5-MEMBERED AROMATIC RING)-AMIDO ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Schmitz Ulrich Franz

  公开号：US20070265265A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are compounds having Formula (I) and the compositions and methods thereof for treating or preventing a viral infection mediated at least in part by a virus in the Flaviviridae family of viruses, wherein A, R 2 , m, R, V, W, T, Z, R 1 , Y, and p are disclosed herein.

  揭示了具有Formula (I)的化合物，以及用于治疗或预防由Flaviviridae病毒家族中的病毒至少部分介导的病毒感染的组合物和方法，其中A、R2、m、R、V、W、T、Z、R1、Y和p在此处被揭示。
• [EN] NOVEL THIOPHENE AMIDINES, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATING COMPLEMENT-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] NOUVELLES AMIDINES DE THIOPHENE, COMPOSITIONS DE CES AMIDINES ET PROCEDE POUR TRAITER DES MALADIES ET DES ETATS MEDIES PAR LE COMPLEMENT
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2003099805A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed is a method for treating the symptoms of an acute or chronic disorder mediated by the classical pathway of the complement cascade, comprising administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a solvate, hydrate or pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R1, R2, R3, R4 and R7 are defined in the specification, Z is SO or SO2, and Ar is an aromatic or heteroaromatic group as defined herein.

  揭示了一种治疗急性或慢性疾病症状的方法，该方法通过补体级联的经典途径介导，包括向需要此类治疗的哺乳动物施用化合物I的治疗有效量或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中规范中定义了R1、R2、R3、R4和R7，Z为SO或SO2，Ar为本规范中定义的芳香族或杂环芳基。
• METHODS FOR CONJUGATING NUCLEIC ACIDS WITH SMALL MOLECULES
  申请人：Wang Tzu-Pin

  公开号：US20120177573A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method for conjugating a nucleic acid with a molecule is provided. The method includes steps of (a) reacting the nucleic acid having a 5′-monophosphate with an activating agent in a first buffer to form a solution; (b) mixing an alcohol with the solution formed in the step (a) to obtain an intermediate; and (c) dissolving the intermediate in a second buffer containing an ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and adding a nucleophile thereinto to react the intermediate with the nucleophile.

  提供了一种将核酸与分子结合的方法。该方法包括以下步骤：(a) 将具有5'-磷酸单酯的核酸与活化剂在第一个缓冲液中反应以形成溶液；(b) 将醇与步骤(a)中形成的溶液混合以获得中间体；(c) 将中间体溶解在含有乙二胺四乙酸（EDTA）的第二缓冲液中，并向其中加入亲核试剂以使中间体与亲核试剂发生反应。
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE
  申请人：CYCLACEL LTD

  公开号：WO2004043953A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The present invention relates to substituted pyrimidines of formula (I), their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs) and hence their use in the treatment of proliferative disorders and/or viral disorders.

  本发明涉及式(I)的取代嘧啶化合物，它们的制备，含有它们的药物组合物，以及它们作为细胞周期依赖性激酶（CDKs）抑制剂的用途，因此可用于治疗增殖性疾病和/或病毒性疾病。
• [EN] AZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZAHÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2013110433A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention provides novel substituted azaheterocyclic compounds compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammatory or degenerative diseases.

  该发明提供了根据式（I）提供的新型取代的氮杂环化合物，以及它们的制备和用于治疗癌症、炎症或退行性疾病等过度增殖疾病的用途。