(4S)-(+)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 104324-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-(+)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-(2-Azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-3-(2-azidoacetyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104324-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: WJQGQEOGMDYYGE-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(+)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 高氯酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.67h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((4S,5R)-5-isopropyl-2-thioxo-oxazolidine-4-carbonyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 四丁基硫酸氢铵 正丁基锂 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-(+)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049

文献信息

• Chiral Auxiliary-Bearing Isocyanides as Synthons:  Synthesis of Strongly Fluorescent (+)-5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-[[<i>N</i>- [(4<i>S</i>)-2-oxo-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinyl]]carbonyl]oxazole and Its Enantiomer
  作者：Jian S. Tang、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo961554g

  日期：1996.1.1

  Both (4S-(+)-3-(isocyanoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone (R)-1 and its enantiomer (S)-1 have been synthesized as potentially useful synthons in asymmetric synthesis. Optically active (+)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-[[N-[(4S)-2-oxo-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinyl]]carbonyl] oxazole (S)-2 and its enantiomer (R)-2 obtained by treating 3,4-dimethoxybenzoyl chloride with (S)-1 and (R)-1, respectively

  （4S-（+）-3-（异氰基乙酰基）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（R）-1及其对映异构体（S）-1已被合成为不对称合成中潜在有用的合成子。 +）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-oxo-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷基]]羰基]恶唑（S）-2及其对映异构体（R）-2通过在非离子超碱P（MeNCH（2）CH（2））（3）存在下分别用（S）-1和（R）-1处理3,4-二甲氧基苯甲酰氯而获得N具有高的荧光量子产率，并且还给出了通过X射线方法获得的（S）-2的分子结构。
• [EN] METHOD FOR PREPARING OPTICALLY ACTIVE ELIGLUSTAT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉLIGLUSTAT OPTIQUEMENT ACTIF<br/>[ZH] 制备光活依格鲁特的方法
  申请人：INST MATERIA MEDICA CAMS

  公开号：WO2020020365A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  本发明涉及利用成盐及拆分的方法从式(I)所示N-[2-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基-6-基)-2-羟基-1-(1-吡咯烷基甲基)乙基)]辛酰胺四个立体异构体中拆分得到具有单一光学活性的如式(III)所示的N-[(1R,2R)-2-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基-6-基)-2-羟基-1-(1-吡咯烷基甲基)乙基)]辛酰胺的方法,再通过酒石酸衍生物或者4-羟基二萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二磷杂庚英-4-氧化物及其衍生物，特别是D-(+)-二对甲基苯甲酰酒石酸以及(-)-4-羟基二萘并[2,1-D:1',2'-F][1,3,2]二磷杂庚英-4-氧化物，作为拆分剂，通过旋光拆分，从对映体(RR,SS)N-[2-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基-6-基)-2-羟基-1-(1-吡咯烷基甲基)乙基)]辛酰胺中分离得到N-[(1R,2R)-2-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷基-6-基)-2-羟基-1-(1-吡咯烷基甲基)乙基)]辛酰胺的方法。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF ELIGLUSTAT AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3611171A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  The present invention relates to a process for synthesis of Eliglustat and intermediate compounds thereof. In particular, the present invention belongs to the field of synthesis of organic compounds, relates to a process for synthesis of Eliglustat and pharmaceutically acceptable salts thereof, and relates to the intermediate compounds used in the process and a process for preparation of the intermediate compounds. Compared with the existing synthetic processes, the process for preparing Eliglustat according to the present invention utilizes novel intermediates and steps for synthesis, has advantages of convenient operations, high yield, good purity of intermediates and desired product, and it is easy to apply the process in the industrial production..

  本发明涉及一种艾格司他及其中间体化合物的合成工艺。具体而言，本发明属于有机化合物合成领域，涉及一种艾格司他及其药学上可接受的盐的合成工艺，并涉及该工艺中使用的中间体化合物以及中间体化合物的制备工艺。与现有的合成工艺相比，根据本发明制备依格司他的工艺利用了新颖的中间体和合成步骤，具有操作方便、收率高、中间体和所需产物纯度好、易于应用于工业生产等优点。
• Asymmetric synthesis of (2S,3R) β-(4-F-3-NO2) phenyl serine, D-(R)-4-methoxy-3,5-bistbutyldimethylsiloxy phenylglycine and their assemblage to C-O-D ring of vancomycin
  作者：Jieping Zhu、Jean-Philippe Bouillon、Girij Pal Singh、Jacqueline Chastanet、René Bengelmans

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01409-b

  日期：1995.9

  The asymmetric synthesis of two appropriately functionalized non-proteinogenic amino acids 2 and 3 needed for the total synthesis of vancomycin was described. The assemblage of these amino acids into linear tripeptide followed by biaryl ether formation via intramolecular SNAr reaction led to the fully functionalized C-O-D ring of vancomycin.
• PROCESS FOR SYNTHESIS OF ELIGLUSTAT AND INTERMEDIATE COMPOUNDS THEREOF
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20200031808A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a process for synthesis of Eliglustat and intermediate compounds thereof. In particular, the present invention belongs to the field of synthesis of organic compounds, relates to a process for synthesis of Eliglustat and pharmaceutically acceptable salts thereof, and relates to the intermediate compounds used in the process and a process for preparation of the intermediate compounds. Compared with the existing synthetic processes, the process for preparing Eliglustat according to the present invention utilizes novel intermediates and steps for synthesis, has advantages of convenient operations, high yield, good purity of intermediates and desired product, and it is easy to apply the process in the industrial production.