N-[2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]formamide | 184714-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]formamide
• CAS: 184714-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MBJLATKRAGNXCT-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(4S)-(+)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone	104324-17-6	C12H12N4O3	260.252
  N-氯乙酰基-(4S)-苄基-2-恶唑烷酮	(4S)-(+)-3-(chloroacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone	104324-16-5	C12H12ClNO3	253.685

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]formamide 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-(2-isocyanoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性含辅助异氰酸酯的合成子：强荧光（+）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-氧代-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酰基）的合成]]羰基]恶唑及其对映异构体。

  摘要：

  （4S-（+）-3-（异氰基乙酰基）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（R）-1及其对映异构体（S）-1已被合成为不对称合成中潜在有用的合成子。 +）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-oxo-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷基]]羰基]恶唑（S）-2及其对映异构体（R）-2通过在非离子超碱P（MeNCH（2）CH（2））（3）存在下分别用（S）-1和（R）-1处理3,4-二甲氧基苯甲酰氯而获得N具有高的荧光量子产率，并且还给出了通过X射线方法获得的（S）-2的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo961554g
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-(+)-3-(azidoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 N-[2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  手性含辅助异氰酸酯的合成子：强荧光（+）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-氧代-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷酰基）的合成]]羰基]恶唑及其对映异构体。

  摘要：

  （4S-（+）-3-（异氰基乙酰基）-4-（苯甲基）-2-恶唑烷酮（R）-1及其对映异构体（S）-1已被合成为不对称合成中潜在有用的合成子。 +）-5-（3,4-二甲氧基苯基）-4-[[N-[（4S）-2-oxo-4-（苯基甲基）-2-恶唑烷基]]羰基]恶唑（S）-2及其对映异构体（R）-2通过在非离子超碱P（MeNCH（2）CH（2））（3）存在下分别用（S）-1和（R）-1处理3,4-二甲氧基苯甲酰氯而获得N具有高的荧光量子产率，并且还给出了通过X射线方法获得的（S）-2的分子结构。

  DOI：

  10.1021/jo961554g