10-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine | 405198-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10-Hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenothiazine
• CAS: 405198-29-0
• 化学式: C₂₄H₃₂BNO₂S
• 分子量: 409.401
• InChiKey: JFONZTONHALHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型香蕉形A–D–π–D–A型有机染料，包含两个锚定基团，用于高性能染料敏化太阳能电池

  摘要：

  两种新的弯曲的A–D–π–D–A型有机染料（MA-1和MA-2）由咔唑和吩噻嗪部分作为电子给体，而2,1,3-苯并噻二唑为π-连接体，带有两个末端在DSSC中设计，合成和测试锚定基团。详细研究了染料的光物理和电化学性质。在MA-2中加入吩噻嗪单元会导致高HOMO水平（0.62 V对NHE），最大吸收峰发生红移，吸收光谱变宽。在全球标准AM 1.5太阳能条件下，MA-2敏化太阳能电池的短路光电流密度为13.1 mA cm -2，开路电压为0.73 V，填充系数为0.72，对应的总转换效率为6.87％。分子染料的这种设计和开发对于提高DSSC的整体效率是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.07.017
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 10-hexyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  施主基团对染料敏化太阳能电池中环化金属钌敏化剂性能的影响

  摘要：

  通过将金属中心与具有不同供体取代基的环金属化，锚定和辅助配体配位，设计了三种新型的钌（II）的三杂多价络合物。N-己基咔唑，N-己基吩噻嗪和N-己基二苯胺供体部分分别用作SA 633，SA 634和SA 635辅助配体上的取代基。配合物的特征是1 H和13C 2D-COSY NMR技术。这些配合物在具有钴电解质的染料敏化太阳能电池（DSC）中使用时，其功率转换效率在7.6–8.2％的范围内。各种电化学和瞬态技术被用来揭示这些非常相似的敏化剂在性能上的出乎意料的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b02164

文献信息

• Three-Component Suzuki–Knoevenagel Synthesis of Merocyanine Libraries and Correlation Analyses of Their Oxidation Potentials and Optical Band Gaps
  作者：Tim Meyer、Roxanne Krug、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules26175149

  日期：——

  The Suzuki coupling Knoevenagel condensation one-pot synthesis of boronic acids/esters, (hetero)aromatic bromo aldehydes and methylene active compounds is a highly practical consecutive three-component process to provide substance libraries with 60 donor-π-bridge-acceptor molecules, i.e., merocyanines in a broader sense, in moderate to excellent yield. As already seen with the naked eye, a broad variation

  Suzuki 偶联 Knoevenagel 缩合一锅法合成硼酸/酯、（杂）芳族溴醛和亚甲基活性化合物是一种非常实用的连续三组分工艺，可提供具有 60 个供体-π-桥-受体分子的物质库，即，更广泛意义上的部花青，产量中等至极好。正如肉眼所见，使用这种实用的合成工具可以实现光学特性的广泛变化。更系统地，在绘制光学带隙与近亲系列氧化还原活性系统的第一氧化电位时的相关性分析提供了线性相关性，并且通过扩展，两个参数图（氧化电位和发射最大值）与光学带隙平面相关性。
• Synthesis and Electronic Properties of 3-Acceptor-Substituted and 3,7-Bisacceptor-Substituted Phenothiazines
  作者：Markus Sailer、Michael Nonnenmacher、Thomas Oeser、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200500539

  日期：2006.1

  3-Acceptor-substituted and 3,7-bisacceptor-substituted phenothiazines can be synthesized in moderate to excellent yields through Suzuki cross-coupling reactions between phenothiazin-3-yl pinacolyl boronates or phenothiazin-3,7-diyl bis(pinacolyl boronates) and electron-deficient (hetero)aryl halides. The electronic properties of (hetero)aryl-substituted N-methyl phenothiazines (UV/Vis absorption, fluorescence

  通过吩噻嗪-3-基频哪醇硼酸酯或吩噻嗪-3,7-二基双(频哪醇硼酸酯)和吩噻嗪-3,7-二基双(频哪醇硼酸酯)和缺电子（杂）芳基卤化物。（杂）芳基取代的 N-甲基吩噻嗪的电子特性（UV/Vis 吸收、荧光、氧化还原电位）可以与前沿分子轨道的计算能量相关。硝基取代衍生物显示出电子两性行为，显示出可逆氧化和可逆还原。吩噻嗪基对（2,5-二硝基）亚苯基桥连二元组 13 的 X 射线结构分析揭示了分子之间的供体-受体相互作用。吡啶基和嘧啶基衍生物发出荧光，量子产率 (Φf) 高达 49%，可被视为具有氧化还原活性的荧光团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Practical Synthesis of Iodo Phenothiazines. A Facile Access to Electrophore Building Blocks
  作者：Markus Sailer、Radu-Adrian Gropeanu、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo034555z

  日期：2003.9.1

  3-bromo-7-iodophenothiazine 3d can be submitted to regioselective and sequential Suzuki coupling reactions with phenothiazine mono- and bisboronates 4 and 5 and/or (hetero)aryl boronic acids to give the bromodiphenothiazine 6a, the dibromo terphenothiazine 7, and the (hetero)aryl-substituted phenothiazine dyads 6b-d in moderate to good yields.

  在用碘亲电捕集碘和二碘吩噻嗪2、3b和3d时，单溴和二溴吩噻嗪1和3a的溴-锂交换区域特异性地提供，产率极高。3-溴7-碘吩噻嗪3d可以与吩噻嗪单和双硼酸酯4和5和/或（杂）芳基硼酸进行区域选择性和顺序Suzuki偶联反应，得到溴莫非吩噻嗪6a，二溴吩噻嗪7， （杂）芳基取代的吩噻嗪二元组6b-d，产率中等至良好。
• Synthesis and Electronic Properties of Monodisperse Oligophenothiazines
  作者：Markus Sailer、Adam W. Franz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200701341

  日期：2008.3.7

  and significantly reduces the hydrodynamic volume of the oligomers. The electronic properties (absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry) give reasonable correlations with the chain length. With regard to the emission maxima, the effective conjugation length is already reached with the hexamer. Oligophenothiazines are highly fluorescent, with high fluorescence quantum yields, and are

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。
• Ferrocenyl oligophenothiazines as organic–organometallic hybrid electrophores – Synthesis, structure, and electronic properties
  作者：Markus Sailer、Frank Rominger、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.012

  日期：2006.1

  with 1,1′-disubstitution on ferrocene adopt preferentially an eclipsed orientation as a consequence of partial intramolecular π-stacking. In cyclic voltammetry the central ferrocenyl unit acts as an electronic communicator between phenothiazinyl side chains.

  寡聚二茂铁-吩噻嗪系统是一类新型的有机金属-有机杂合电泳，可通过Suzuki偶合二茂铁与吩噻嗪基和吩噻嗪基硼酸烯丙基硼酸酯偶联而获得。由于部分分子内π堆积，在二茂铁上具有1,1'-二取代的三单元组和五单元组优先采取偏食取向。在循环伏安法中，中心二茂铁基单元充当吩噻嗪基侧链之间的电子传递体。