β-maaliene | 489-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-maaliene
• 英文别名: isoledene；β-Maalien；(1aR,3aS,7bS)-1,1,3a,7-Tetramethyl-1a,2,3,3a,4,5,6,7b-octahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene；(1aR,3aS,7bS)-1,1,3a,7-tetramethyl-2,3,4,5,6,7b-hexahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 489-29-2
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: UPGLJTCDRBIZKP-KYOSRNDESA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.434 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

制备方法与用途

β-马利烯可以从密花黄莲鲜叶中分离得到，它是分离物中的主要成分。在适当剂量下，β-马利烯能够显著降低小鼠的运动能力。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Amberlyst(R) 15 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-maaliene 、 γ-maaliene 、 β-elemene 、 isoledene
  参考文献：
  名称：

  Isogermacrene A，一种拟议的倍半萜生物合成中间体

  摘要：

  在马德拉岛收集的地衣草精油中，鉴定出新的倍半萜烃异锗烯 A (5) 及其 Cope 重排产物异β-榄香烯 (6)。5 被提议作为在 S. viticulosa 挥发物中鉴定出的几种新倍半萜的生物遗传前体。这些包括异-α-葎草烯、α-gorgonene、gorgona-1,4(15)、11-triene 和 gorgon-11-en-4-ol。此外，齐埃烯、异齐烯、异芳烃-4(15),10(14)-二烯、芳香烃-4(15),10(14)-二烯-1-醇和异戊二烯二萜醇的Cope产物，命名为葡萄醇，被鉴定为新的天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2004.05.024

文献信息

• Isogermacrene A, a proposed intermediate in sesquiterpene biosynthesis
  作者：T HACKL、W KONIG、H MUHLE

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.05.024

  日期：2004.8

  the essential oil of the liverwort Saccogyna viticulosa, collected on the island of Madeira, the new sesquiterpene hydrocarbons isogermacrene A (5) and its Cope rearrangement product iso-beta-elemene (6) were identified. 5 is proposed to act as the biogenetic precursor of several new sesquiterpenes identified in the volatiles of S. viticulosa. These include iso-alpha-humulene, alpha-gorgonene, gorgona-1

  在马德拉岛收集的地衣草精油中，鉴定出新的倍半萜烃异锗烯 A (5) 及其 Cope 重排产物异β-榄香烯 (6)。5 被提议作为在 S. viticulosa 挥发物中鉴定出的几种新倍半萜的生物遗传前体。这些包括异-α-葎草烯、α-gorgonene、gorgona-1,4(15)、11-triene 和 gorgon-11-en-4-ol。此外，齐埃烯、异齐烯、异芳烃-4(15),10(14)-二烯、芳香烃-4(15),10(14)-二烯-1-醇和异戊二烯二萜醇的Cope产物，命名为葡萄醇，被鉴定为新的天然产物。