3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1-ol | 1779428-05-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1-ol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-propanol；3-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol；3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 1779428-05-5
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: KPSLMMMHDPNHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1-ol 在 水 、 三溴化磷 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 AG10
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING AG-10, ITS INTERMEDIATES, AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'AG-10, DE SES INTERMÉDIAIRES ET DE SELS CORRESPONDANTS

  摘要：

  本文提供了改进的工艺，用于制备化合物IX（AG-10）。本文还提供了化学上可接受的盐形式（I）和（lb）以及结晶型式的化合物IX（AG-10）。本文描述的工艺提供了改进的产量和效率，而化学上可接受的盐和结晶形式提供了意想不到的药代动力学特性。阅读本说明书其余部分后，专业人士将会发现本公开内容的其他特点和方面。

  公开号：

  WO2018151815A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-propyl)-pentane-2,4-dione 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)propane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING AG-10, ITS INTERMEDIATES, AND SALTS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'AG-10, DE SES INTERMÉDIAIRES ET DE SELS CORRESPONDANTS

  摘要：

  本文提供了改进的工艺，用于制备化合物IX（AG-10）。本文还提供了化学上可接受的盐形式（I）和（lb）以及结晶型式的化合物IX（AG-10）。本文描述的工艺提供了改进的产量和效率，而化学上可接受的盐和结晶形式提供了意想不到的药代动力学特性。阅读本说明书其余部分后，专业人士将会发现本公开内容的其他特点和方面。

  公开号：

  WO2018151815A1

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING AG-10, ITS INTERMEDIATES, AND SALTS THEREOF
  申请人：Eidos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200247756A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Provided herein are improved processes for the preparation of a compound of Formula IX (AG-10). Also provided herein are pharmaceutically acceptable salts of Formula I and Formula Ib as well as crystalline types of Formula IX (AG-10). The processes described herein provide improved yields and efficiency, while the pharmaceutically acceptable salts and crystalline forms provide unexpected pharmacokinetic properties. Other features and aspects of the present disclosure will be apparent to a person of skill in the art upon reading the remainder of the specification.

  本文提供了制备化合物IX（AG-10）的改进工艺。还提供了公式I和公式Ibas的药学上可接受的盐，以及公式IX（AG-10）的晶体类型。所述工艺提供了更高的产量和效率，而药学上可接受的盐和晶体形式则提供了意外的药代动力学特性。在阅读本说明书的其余部分后，本公开的其他特征和方面将对技术人员显而易见。
• Methods of treating TTR amyloidosis using AG10
  申请人：EIDOS THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11058668B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  Described herein are methods for treating transthyretin (TTR) amyloidosis in a subject. The methods include specific dosing regimens that have great efficacy in treating the subjects and that are well tolerated in subjects.

  本文描述了治疗受试者转甲状腺素（TTR）淀粉样变性的方法。这些方法包括在治疗受试者方面疗效显著且受试者耐受性良好的特定给药方案。
• Processes for preparing AG-10, its intermediates, and salts thereof
  申请人：Eidos Therapeutics, Inc.

  公开号：US11078162B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Provided herein are improved processes for the preparation of a compound of Formula IX (AG-10). Also provided herein are pharmaceutically acceptable salts of Formula I and Formula Ib as well as crystalline types of Formula IX (AG-10). The processes described herein provide improved yields and efficiency, while the pharmaceutically acceptable salts and crystalline forms provide unexpected pharmacokinetic properties. Other features and aspects of the present disclosure will be apparent to a person of skill in the art upon reading the remainder of the specification.

  本文提供了制备式 IX（AG-10）化合物的改进工艺。本文还提供了式 I 和式 Ib 的药学上可接受的盐。 以及式 IX（AG-10）的结晶类型。本文所述的工艺提高了产量和效率，而药学上可接受的盐类和结晶形式提供了意想不到的药代动力学特性。本领域技术人员在阅读本说明书的其余部分时，会发现本公开内容的其他特征和方面。
• 一种3,5-二甲基-1H-吡唑-4-丙醇的制备方法
  申请人：甘肃汇健药业有限公司

  公开号：CN117924175A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇的制备方法，属于医药中间体领域。将乙酰丙酮、催化剂、碘化钾、碳酸钾与丙酮混合，升温后滴加1,3‑二溴丙烷溶液，回流反应得到1‑(6‑甲基‑3,4‑二氢‑2H‑吡喃‑5‑基)乙烷‑1‑酮；接着与水合肼反应关环得到3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇。本发明通过改进3,5‑二甲基‑1H‑吡唑‑4‑丙醇的制备工艺，避免第一步亲核取代关环反应时间过程长，将反应时间从60‑70小时降至5‑6小时，从而降低能耗，节约成本，并使收率得到提高。
• Processes For Preparing AG-10, Its Intermediates, and Salts Thereof
  申请人：Eidos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180237396A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are improved processes for the preparation of a compound of Formula IX (AG-10). Also provided herein are pharmaceutically acceptable salts of Formula I and Formula Ib as well as crystalline types of Formula IX (AG-10). The processes described herein provide improved yields and efficiency, while the pharmaceutically acceptable salts and crystalline forms provide unexpected pharmacokinetic properties. Other features and aspects of the present disclosure will be apparent to a person of skill in the art upon reading the remainder of the specification.