5-iodo-2-pentene | 75067-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 5-iodo-2-pentene
• 英文别名: 5-Iodopent-2-ene
• CAS: 75067-63-9
• 化学式: C₅H₉I
• 分子量: 196.031
• InChiKey: BTZNWKCNDBNWIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53.6 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.3379 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2-pentene 在 aluminum oxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 1-环丙基乙基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e

文献信息

• 一种含氟芳基卤化物的烷基化方法
  申请人：上海万溯化学有限公司

  公开号：CN104817438B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明提供一种含氟芳基卤化物的烷基化方法，所述含氟芳基卤化物的结构式如式I和式II所示，所述含氟芳基卤化物I、II烷基化的方法包括如下步骤：1）分别以式I、式II结构的化合物为原料与金属镁在非质子溶剂中反应制备格氏试剂式III、式IV；2）式III、式IV的格氏试剂分别在过渡金属盐催化下、或过渡金属盐与配体共同催化下与烷基卤代物R1‑Hal’反应生成化合物式V、式VI。本发明所提供的含氟芳基卤化物的烷基化方法工艺流程简单，操作便捷，大大降低了工业生产的设备及人力占用，提高了生产效率；此外，所述方法条件温和，反应转化率高，原子经济性好，后处理便利，产品纯度佳。
• Wharton-Fragmentation-Based Approach to the Carbocyclic Core of the Phomoidrides
  作者：Graham K. Murphy、Naoto Hama、Aaron Bedermann、Ping Dong、Chris M. Schneider、Travis C. McMahon、Ran N. Tao、Barry M. Twenter、David A. Spiegel、John L. Wood

  DOI：10.1021/ol302011b

  日期：2012.9.7

  the phomoidrides has been synthesized efficiently and in high yield. Key steps include a phenolic oxidation/intramolecular Diels–Alder sequence, tandem radical cyclization, and a late-stage Wharton fragmentation of a densely functionalized isotwistane skeleton.

  苯甲醛化合物的碳环核已经被有效地合成并且高收率。关键步骤包括酚醛氧化/分子内Diels–Alder序列，串联自由基环化以及密集官能化的异扭转烷骨架的后期沃顿断裂。
• WO2023/125376
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total synthesis of lycorine-type alkaloids by cyclopropyl ring-opening rearrangement
  作者：Dandan Liu、Long Ai、Fan Li、Annan Zhao、Jingbo Chen、Hongbin Zhang、Jianping Liu

  DOI：10.1039/c4ob00126e

  日期：——

  A practical method for the synthesis of lycorine-type alkaloids with cis-B/C ring structure has been developed. Based on the reactions of aminocyclization, palladium-mediated arylation and especially cyclopropyl ring-opening rearrangement, the synthesis of anhydrocaranine, (±)-γ-lycorane and putative (±)-amarbellisine was accomplished.

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。