2-Ethylidencyclopentanon | 14845-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethylidencyclopentanon
• 英文别名: 2-Ethylidenecyclopentanone；2-ethylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 14845-53-5
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: XUESHTLXMCHZSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9834 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylidencyclopentanon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-乙基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Ijima,A.; Takahashi,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1973, vol. 21, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-isothiocyanatoethyl)cyclopentanone 72.0~97.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 2-Ethylidencyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  3-氨基嘧啶-2-硫酮的碱促进环扩展成1,2,4-三氮杂-3-硫酮

  摘要：

  已经开发了3-氨基-4-羟基六氢嘧啶-2-硫酮的碱促进的环扩展成2,4,5,6-四氢-3 H -1,2,4-三氮杂-3-硫酮。实验数据和DFT计算表明，反应是通过快速形成嘧啶的中间体无环异构体，然后缓慢环化为三氮杂s而进行的。通过使α，β-不饱和酮或β-烷氧基酮与HNCS反应，然后用肼处理所获得的β-异硫氰酸根酮来制备起始羟基嘧啶。通过在碱性条件下用H 2 O 2氧化将三氮杂-3-硫酮转化为它们的3-氧代类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.082

文献信息

• TheClemmensen Reduction of ?, ?-Unsaturated Ketones
  作者：Charles W. Jefford、Andr� F. Boschung

  DOI：10.1002/hlca.19760590328

  日期：1976.4.21

  Eleven structurally different α, β-unsaturated ketones were subjected to the Clemmensen reduction under anhydrous conditions using amalgamated zinc, hydrogen chloride in a solution of ethyl ether, and acetic anhydride. In all cases but one the formation of cyclopropyl acetates was observed. 4-Methyl-3-penten-2-one, methyl vinyl ketone, 2-isopropylidene-1-cyclopentanone, and 2-cyclohepten-1-one led

  使用汞齐合的锌，氯化氢的乙醚溶液和乙酸酐，在无水条件下对11种结构不同的α，β-不饱和酮进行Clemmensen还原。除一种情况外，在所有情况下均观察到乙酸环丙酯的形成。4-甲基-3-戊烯-2-酮，甲基乙烯基酮，2-异亚丙基-1-环戊酮和2-环庚-1-酮生成取代的乙酸环丙基酯。发现与2-亚乙基-1-环戊酮，2-亚苄基-1-环己酮和甲基1-环己烯基酮的立体特异性反应，而3-戊烯-2-酮，3-甲基-3-丁烯酮2-和3-戊烯酮2-甲基-2-环己烯-1-酮提供了乙酸环丙酯异构体的混合物。
• Ring Enlargement of<i>α</i>-Ethylidenecycloalkanones to<i>β</i>-Alkylidenecycloalkanones Induced by Trimethylstannyllithium/Aldehyde Equivalents/Lewis Acids
  作者：Jun Fujiwara、Jin Tokuyasu、Tadashi Sato

  DOI：10.1246/bcsj.68.289

  日期：1995.1

  α-Ethylidenecycloalkanones underwent a ring enlargement to β-alkylidenecycloalkanones upon a treatment with trimethylstannyllithium/aldehyde equivalents/Lewis acids with high stereoselectivity.

  α-乙基亚环烯酮在与三甲基锡锂/醛等价物/路易斯酸处理下，发生了环膨胀，转化为β-烷基亚环烯酮，且具有高的立体选择性。
• Roth, Wolfgang R.; Rekowski, Volker; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 409 - 430
  作者：Roth, Wolfgang R.、Rekowski, Volker、Boerner, Sabine、Quast, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Mayer, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1853,1857
  作者：Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1495 - 1504
  作者：Birkofer,L. et al.

  DOI：——

  日期：——