N,N'-bis-(3-bromo-phenyl)-thiourea | 195526-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis-(3-bromo-phenyl)-thiourea
• 英文别名: N,N'-Bis-(3-brom-phenyl)-thioharnstoff；3.3'-Dibrom-thiocarbanilid；1,3-Bis(3-bromophenyl)-2-thiourea；1,3-bis(3-bromophenyl)thiourea
• CAS: 195526-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂S
• 分子量: 386.11
• InChiKey: QIUPJABVMBKYJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(3-bromo-phenyl)-thiourea 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 bis-(3-bromo-phenyl)-carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  Huenig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 87,88,89

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰的3-溴苯酯 、 间溴苯胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N,N'-bis-(3-bromo-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用铜（I）催化剂构造具有额外氮，氧或硫的偶氮化合物的脱硫策略

  摘要：

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200408

文献信息

• Novel non-peptidic small molecule inhibitors of secreted aspartic protease 2 (SAP2) for the treatment of resistant fungal infections
  作者：Guoqiang Dong、Yang Liu、Ying Wu、Jie Tu、Shuqiang Chen、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c8cc07810f

  日期：——

  antifungal drug discovery. In this report, the first-generation of small molecule SAP2 inhibitors was rationally designed and optimized using a structure-based approach. In particular, inhibitor 23h was highly potent and selective and showed good antifungal potency for the treatment of resistant Candida albicans infections.

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。
• Synthesis of Thioureas, Thioamides, and Aza-Heterocycles via Dimethyl-Sulfoxide-Promoted Oxidative Condensation of Sulfur, Malonic Acids, and Amines
  作者：Trung Hieu Do、Supasorn Phaenok、Darunee Soorukram、Tina Modjinou、Daniel Grande、Thi Thanh Tam Nguyen、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02247

  日期：2023.9.1

  Malonic acid and derivatives have been well-known to undergo monodecarboxylation under relatively mild conditions and have been exclusively used as a C2 synthon. We report herein their new application as a C1 synthon via double decarboxylation promoted by sulfur and dimethyl sulfoxide. In the presence of amines as nucleophiles, a wide range of thioureas and thioamides as well as N-heterocycles were

  众所周知，丙二酸及其衍生物在相对温和的条件下进行单脱羧，并专门用作C 2合成子。我们在此报道了它们作为 C 1合成子的新应用，通过硫和二甲亚砜促进的双脱羧作用。在胺作为亲核试剂存在的情况下，在温和的加热条件下，可以以良好至优异的产率获得各种硫脲和硫代酰胺以及N-杂环。
• Sulfur‐ and Amine‐ Promoted Multielectron Autoredox Transformation of Nitromethane: Multicomponent Access to Thiourea Derivatives
  作者：Supasorn Phaenok、Le Anh Nguyen、Darunee Soorukram、Thi Thanh Tam Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/chem.202303703

  日期：2024.2

  Thiourea derivatives are in‐demand motifs in organic synthesis, medicinal chemistry and material science, yet redox methods for the synthesis that start from safe, simple, inexpensive and readily available feedstocks are scarce. In this article, we disclose the synthesis of these motifs using elemental sulfur and nitromethane as the starting materials. The method harnesses the multi‐electron auto‐redox property of nitromethane in the presence of sulfur and amines, delivering thiourea products without any added oxidant or reductant. Extension of this reaction to cyclizable amines and/or higher homologues of nitromethane led to a wide range of nitrogen heterocycles and thioamides. Operationally simple, the reactions are scalable, tolerate a wide range of functional groups, and can be employed for the direct functionalization of natural products. Mechanistically, the nitro group was found to act as an oxidant leaving group, being reduced to ammonia whereas sulfur, along with the role of a sulfur building block for the thiocarbonyl group, behaved as a complementary reductant, being oxidized to sulfate.

  摘要 硫脲衍生物是有机合成、药物化学和材料科学中炙手可热的基团，然而以安全、简单、廉价和易于获得的原料为起始原料的氧化还原合成方法却十分稀缺。本文披露了以元素硫和硝基甲烷为起始原料合成这些基团的方法。该方法利用了硝基甲烷在硫和胺存在下的多电子自动氧化还原特性，在不添加任何氧化剂或还原剂的情况下生成硫脲产品。将这一反应扩展到可环化胺和/或硝基甲烷的更高同系物，可得到多种氮杂环和硫代酰胺。该反应操作简单，可扩展性强，可容忍多种官能团，可用于天然产物的直接官能化。从机理上讲，硝基可作为氧化剂离去基团，被还原成氨，而硫作为硫代羰基的硫构件，可作为互补还原剂，被氧化成硫酸盐。
• v.Braun; Beschke, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 4374
  作者：v.Braun、Beschke

  DOI：——

  日期：——
• Fry; Farquhar, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 1223,1224,1229
  作者：Fry、Farquhar

  DOI：——

  日期：——